الليبيدات - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

回辉回 3-3 الأهداف الليبيدات Lipids www.ien.edu.sa تصف تراكيب الأحماض الدهنية والجليسريدات الثلاثية، والليبيدات الفكرة الرئيسة تكوّن الليبيدات الأغشية الخلوية، وتختزن الطاقة وتنظم العمليات الفوسفورية والستيرويدات. الخلوية. تشرح وظائف الليبيدات في الربط مع الحياة ما الشيء المشترك بين الشمع الذي يستعمل في تلميع السيارات والدهن الذي يقطر من اللحم المشوي، وفيتامين (د) الذي يضاف إلى الحليب الذي يشربه الناس؟ المخلوقات الحية. جميعها ليبيدات. تحدد بعض تفاعلات الأحماض الدهنية. ما الليبيد ؟ ?What is a lipid تربط بين تركيب الأغشية الخلوية الليبيدات جزيئات حيوية كبيرة غير قطبية. ولما كانت الليبيدات غير قطبية فهي غير قابلة للذوبان في الماء. وتؤدي الليبيدات وظيفتين رئيستين في المخلوقات الحية؛ تختزن الطاقة بشكل فعال، وتكوّن معظم تركيب الأغشية الخلوية، كما أنها تختلف عن البروتينات ووظيفتها. مراجعة المفردات غير قطبي من دون منطقتين والكربوهيدرات في أنها ليست بوليمرات ذات وحدات بناء أساسية متكررة. منفصلتين موجبة وسالبة أو من الأحماض الدهنية على الرغم من أن الليبيدات ليست بوليمرات، إلا أن لها وحدة بناء رئيسة مشتركة. ووحدات البناء هذه هي الأحماض الدهنية، وهي أحماض كربوكسيلية ذات سلاسل طويلة. وتحوي معظم الأحماض الدهنية الطبيعية ما بين 12 و 24 ذرة كربون. دون قطبين. المفردات الجديدة الليبيدات الأحماض الدهنية الجليسريدات الثلاثية التصبن الليبيدات الفوسفورية الشموع الستيرويدات ويمكن تمثيل تركيبها بالصيغة الآتية: CH3CH), COOH تحتوي معظم الأحماض الدهنية على عدد زوجي من ذرات الكربون، وهذا ناتج عن إضافتها ذرتين معا في الوقت نفسه في تفاعلات إنزيمية كما يمكن وضع الأحماض الدهنية في مجموعتين رئيستين؛ اعتمادًا على وجود أو عدم وجود روابط ثنائية بين ذرات الكربون. وتُعرف الأحماض الدهنية التي لا تحتوي على روابط ثنائية بالمشبعة، في حين تسمى غير المشبعة إذا احتوت على رابطة ثنائية أو أكثر. ويبين الشكل -13 تركيبي حمضين دهنيين شائعين. ماذا قرأت ؟ اشرح لماذا يوصف ححمض الأولييك بأنه غير مشبع ؟ الشكل 13- حمض الأوليك غير المشبع ذو 18 ذرة كربون وحمض السيتريك المشبع يوجدان في العديد من الأطعمة، ومنها الزبد. فسر كيف يتأثر تركيب الجزيء بوجود الرابطة الثنائية حمض الأولييك زبدة BUTTER وزارة التعليم Mini 59 Education 2023-1445 HO HO CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 حمض السيتريك CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

الشكل 14- تتكون روابط الإستر في الجليسريد الثلاثي عندما تتحد مجموعات الهيدروكسيل الموجودة في الجليسرول بمجموعات الكربوكسيل الموجودة في الأحماض الدهنية. CH2OH HOC HOC (CH2),CH, CH2-0 C (CH2)14-CH3 C-(CH2)16-CH3 + 3H2O CHOH + HOCCH2CH3 → CH-O CHOH HOC (CH2) 18 CH3 CH,=0-C -(CH2)-CH, ماء جليسريد ثلاثي 3 أحماض دهنية جليسرول المفردات . الاستخدام العلمي والاستخدام الشائع يُشبع (Saturate) يمكن أن يتشبع الحمض الدهني غير المشبع إذا تفاعل مع الهيدروجين. ومن المعروف أن الهدرجة هي تفاعل إضافة يتم فيه تفاعل غاز الهيدروجين مع ذرات الكربون المرتبطة بروابط الاستخدام العلمي: يضيف شيئًا إلى حد أنه يمكن معه متعددة. وتستطيع كل ذرة كربون غير مشبعة أن تستوعب ذرة استيعاب المزيد أو ذوبانه أو الاحتفاظ به، مثل تشبع الماء هيدروجين إضافية واحدة لتصبح مشبعة. فمثلا، يمكن أن تتم هدرجة حمض الأولييك Oleic acid في الشكل 313 ليكون حمض السيتريك. المالح بالملح. الاستخدام الشائع يزود السوق بمنتج أو منتجات إلى الحد الأقصى لطاقته الاستهلاكية. توجد الروابط الثنائية في الأحماض الدهنية الطبيعية جميعها تقريبًا في صورة المتشكل الهندسي سيس. ونظرا إلى اتجاه سيس فإن هذا لا يساعد على وجود تركيب الأحماض الدهنية غير المشبعة الشكل 15-3 معظم مخاليط ثلاثي الجليسريدات متراصة. ونتيجة لذلك لا تتكون قوى تجاذب كثيرة بين الجزيئات النباتية المصدر توجد في الحالة السائلة: لأن ثلاثي كما في جزيئات الأحماض الدهنية المشبعة، ولذلك تكون درجات الجليسريدات يحتوي على أحماض دهنية غير مشبعة انصهار الأحماض الدهنية غير المشبعة أقل. في حين تحتوي الدهون الحيوانية على كمية أكبر من الجليسريدات الثلاثية على الرغم من أن الأحماض الدهنية الأحماض الدهنية المشبعة، لذا تكون عادة صلبة في درجة موجودة بكثرة في المخلوقات الحية، إلا أنها نادرا ما تكون حرارة الغرفة. وحدها. فهي تكون غالبًا مرتبطة بالجليسرول، وهو جزيء من ثلاث ذرات كربون، ترتبط كل منها مع مجموعة هيدروكسيل. وعندما ترتبط ثلاثة أحماض دهنية بالجليسرول بروابط إستر يتكون الجليسريد الثلاثي. ويبين الشكل 14-3 تكوين الجليسريد الثلاثي، ويمكن أن تكون الجليسريدات الثلاثية صلبة أو سائلة في درجة حرارة الغرفة، كما في الشكل 15-3. وعندما تكون سائلة تسمى عادة زيوتا أما إذا كانت صلبة في درجة حرارة الغرفة فتُسمّى دهونًا. ماذا قرأت حدد اثنين من الزيوت النباتية واثنين من الدهون الحيوانية. 520 وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445

الشكل 16-3 يتكون الصابون من تفاعل الجليسريد الثلاثي وقاعدة قوية. CH - 0 - - (CH), CH CH₂OH CH-O-C-(CH2)14CH3 + 3NaOH CHOH + 3CH3(CH2)14-C-O-Na* الصابون CH₂OH الجليسرول قاعدة CH2- 0 - - (CH) CH الجليسريد الثلاثي وعندما تتوافر الطاقة بكثرة تخزن الخلايا الدهنية الطاقة الفائضة في الأحماض الدهنية على هيئة جليسريد ثلاثي. وعندما تقلّ الطاقة تقوم الخلايا بتحليل الجليسريد الثلاثي مطلقة الطاقة التي استعملت في تكوينها، ومع أن الإنزيمات تحلل الجليسريد الثلاثي داخل الخلايا الحية إلا أنه يمكن إجراء تفاعل مشابه لذلك خارج الخلايا باستعمال قاعدة قوية مثل هيدروكسيد الصوديوم. ويُسمّى هذا التفاعل - تميه الجليسريد الثلاثي مع وجود محلول مائي لقاعدة قوية لتكوين أملاح الكربوكسيلات والجليسرول - التصبن. ويستعمل تفاعل التصبُّن كما في الشكل ،316 في إنتاج الصابون، وهو عبارة عن أملاح الصوديوم للأحماض الدهنية. والجزيء الصابون طرفان طرف قطبي، وآخر غير قطبي. يستعمل الصابون مع الماء في تنظيف الأوساخ والزيوت غير القطبية؛ لأن جزيئات الأوساخ والزيوت غير القطبية ترتبط بالطرف غير القطبي الجزيئات الصابون، في حين يكون الطرف القطبي الجزيئات الصابون قابلا للذوبان في الماء. وهكذا يمكن إزالة جزيئات الصابون المحملة بالأوساخ باستعمال الماء. تجرية تفاعل التصبن (عملية صناعة الصابون) (saponification) كيف يصنع الصابون؟ يُسمى التفاعل بين الجليسريد الثلاثي 5. ضع الكأس جانبا، باستعمال الملقط، وعندما يجمد الخليط دعه يبرد مدة 5 دقائق، ثم ضعه في كأس سعتها mL 600 مملوءة بالماء البارد. وقاعدة قوية التصبن، كما في الشكل 616 خطوات العمل Base 1. اقرأ نموذج السلامة في المختبر. 6. أضف 25mL من محلول NaCl المشبع إلى الخليط الذي في الكأس. ولأن الصابون ليس شديد الذوبان في الماء المالح 2. ضع كأسًا سعتها 250mL على سخان كهربائي، وأضف فإنه سيبدو في صورة كتل صغيرة. 258 من السمن النباتي الصلب إليها، ثم أشعل السخان 7 اجمع كتل الصابون بترشيحها خلال قطعة قماش موجودة كبطانة لقمع. الكهربائي على درجة حرارة متوسطة. 3. استخدم مخبارًا مدرجًا سعته 25ml لإضافة 12m .8 اضغط الصابون داخل طبق تبخير وأنت تلبس القفازين، ثم إيثانول ببطء في أثناء انصهار السمن النباتي، ثم أضف 5mL انزعها واغسل يديك. من NaOH تركيزه 6.0M إلى الكأس. التحليل تحذير: الإيثانول قابل للاشتعال، وNaOH يسبب حروقا .1 فسّر ما نوع الروابط التي تتحلل في الجليسريد الثلاثي في أثناء تفاعل التصين ؟ للجلد؛ لذا البس القفازين 4. سخن الخليط مدة 15 دقيقة تقريبًا، وحركه بساق التحريك 2 حدّد نوع الملح الذي تكوّن في هذا التفاعل الكيميائي. من حين إلى آخر، دون أن يغلي. 3. حدد ما الطرف القطبي لجزيء الصابون؟ وما الطرف غير القطبي ؟ وزارة التعليم 521 Education Mund 2023-1445

الشكل 17- تحتوي الليبيدات الفوسفورية على رأس قطبي وذيلين غير قطبيين، تتكون أغشية الخلايا من طبقة مزدوجة من الليبيدات تسمى ثنائية الطبقة وتوجد الرؤوس القطبية في هذه الطبقة على المحيط الخارجي، بينما توجد الذيول غير القطبية في الداخل. طبقة فوسفوليبيد مزدوجة خارج الخلية ذيول غير قطبية رؤوس قطبية داخل الخلية تجربة عملية | اللايبيز الفوسفوري ( فوسفولا يبيز ) phospholipase هناك نوع الأغشية مهم آخر من الجليسريد الثلاثي يُسمى الليبيد الفوسفوري، يوجد بكثرة في الـ البلازمية والليبدات الفوسفورية جليسريدات ثلاثية استبدل فيها أحد الأحماض الدهنية بمجموعة فوسفات قطبية، تكوّن الجزء القطبي من الجزيء رأسًا، كما في الشكل 17-3، وتبدو الأحماض الدهنية غير القطبية في صورة ذيول. ويتكون الشكل الدهون المشبعة وغير المشبعة النموذجي للغشاء البلازمي من طبقتين من الليبيد الفوسفوري، وهي مرتبة بحيث ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة عين الإثرائية تكون ذيولها غير القطبية متجهة نحو الداخل ورؤوسها القطبية متجهة إلى الخارج. ويسمى هذا الترتيب الليبيد الثنائي الطبقة. ولما كان تركيب هذا الليبيد يعمل بوصفه حاجزا، فإن الخلية تستطيع أن تنظم المواد التي تدخل خلال هذا الغشاء وتخرج منه. الربط مع علم الأحياء يحتوي سُمّ الأفاعي السامة على نوع من الإنزيمات يعرف بالليبيز الفوسفوري. وتعمل هذه الإنزيمات عاملا محفزًا لتحليل الليبيد الفوسفوري - وهو جليسريد ثلاثي استبدل فيه أحد الأحماض الدهنية بمجموعة فوسفات. ويحتوي سم أحد أنواع الأفاعي على الليبيز الفوسفوري الناتج عن تفكك (تميه) رابطة الإستر الشكل 18-3 تنتج النباتات لذرة الكربون الوسطى في الليبيد الفوسفوري. وإذا دخل الجزء الأكبر من ناتج هذا شمعا يغطي أوراقها ويحميها من التفاعل إلى مجرى الدم فإنه يذيب أغشية كريات الدم الحمراء فتتمزق. إن لدغة هذه 522 الجفاف. الأفعى يمكن أن تؤدي إلى الموت إذا لم يتم علاجها فورا. الشموع عبارة عن نوع آخر من الليبيدات تحتوي أيضًا على أحماض دهنية. والشموع ليبيدات تتكون من اتحاد حمض دهني مع كحول ذي سلسلة طويلة. وتبين الصيغة أدناه التركيب العام لهذه الدهون الصلبة الطرية ذات درجات الانصهار المنخفضة، حيث تمثل x و y أعدادًا مختلفة من مجموعات CH. CH3CH2) - - - - (CH),CH تنتج النباتات والحيوانات الشمع، وكثيرًا ما تُغطى أوراق النبات بالشمع الذي يمنع فقدان الماء. ويبين الشكل 18- كيف أن قطرات المطر تكون كرات كالخرز على أوراق النبات، مما يشير إلى وجود طبقة شمعية. كما أن أقراص العسل التي يبنيها النحل مصنوعة أيضًا من الشمع الذي يعرف عادة باسم شمع النحل. و اتحاد حمض البالمتيك المكون من حمض دهني ذي 16 ذرة كربـ يحتوي. على سلسلة من 30 درة كربون يؤدي إلى تكوين نوع شائع من شمع النحل . وتُصنع الشموع أحيانًا من شمع وزارة التعليم العسل؛ لأنه يميل إلى الاحتراق ببطء وهدوء. Ministry of Education 2023-1445

الستيرويدات لا تحتوي جميع الليبيدات على سلاسل أحماض دهنية؛ فالستيرويدات ليبيدات تحتوي تراكيبها على حلقات متعددة. وجميع الستيرويدات مبنية من تركيب الستيرويد الأساسي المكوّن من الحلقات الأربع المبينة أدناه. وبعض الهرمونات - ومنها العديد من الهرمونات الجنسية هي ستيرويدات تنظم عمليات الأيض. ويُعد الكولسترول - وهو ستيرويد آخر – مكونا بنائيا مهما للأغشية الخلوية، كما أن فيتامين (د) أيضًا يحتوي على تركيب الشكل 19-3 يستعمل العلجوم البحري الستيرويد ذي الحلقات الأربع، ويؤدي دورًا في تكوين العظام. أما العملاق سما ستيرويديا يُدعى بوفوتوكسين العلجوم البحري العملاق Bufor marinus، كما في الشكل 19-3، بوصفه آلية دفاع. ويُعد هذا السم قاتلاً لبعض فيستعمل ستيرويد يسمى بوفوتوكسين بوصفه آلية دفاعية؛ إذ يفرز السم الحيوانات كالكلاب والقطط. من نتوءات صغيرة على ظهره ومن غدد خلف عينيه مباشرة. هذا السم هو مجرد مادة مهيجة للإنسان. أما للحيوانات الصغيرة فإنه يؤدي إلى إسالة المطويات | لعابها، وفقدان التوازن والتشنجات، والموت. ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم. التقويم 3-3 الخلاصة 12. الفكرة الرئيسة صف وظيفة الليبيدات. الأحماض الدهنية أحماض 13، صف تراكيب الأحماض الدهنية، والجليسريدات الثلاثية، والليبيدات الفوسفورية، کربوکسيلية طويلة السلاسل والستيرويدات، والشمع. تحتوي عادة على ما بين 12 و 14. اعمل قائمة بوظيفة مهمة لكل من الليبيدات الآتية: 24 ذرة كربون. لا تحتوي الأحماض الدهنية المشبعة a الجليسريدات الثلاثية . الشموع الليبيدات الفوسفورية . الستيرويدات على روابط ثنائية؛ في حين تحتوي 15. اذكر تفاعلين من تفاعلات الأحماض الدهنية. الأحماض الدهنية غير المشبعة على 16. صف تركيب الأغشية الخلوية وعملها. رابطة ثنائية أو أكثر. يمكن أن ترتبط الأحماض الدهنية مع الجليسرول لتكوّن الجليسريد الثلاثي. الستيرويدات ليبيدات تحتوي على تراكيب متعددة الحلقات. 17. اكتب معادلة الهدرجة الكاملة للحمض الدهني غير المشبع وحمض اللينوليك. CH3(CH2) CH=CHCH2CH=CH(CH2),COOH 18. تفسير الرسوم العلمية ارسم البناء العام الخاص ب الليبيد الفوسفوري ، وعين عليه الأجزاء القطبية وغير القطبية وزارة التعليم 523. Minishal Education 2073-1445