الكحولات والإيثرات والأمينات - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

2-2 الأهداف الكحولات والإيثرات والأمينات تحدد المجموعات الوظيفية التي تميز Alcohols, Ethers, and Amines الكحولات والإيثرات، والأمينات. الفكرة الرئيسة الأكسجين والنيتروجين من أكثر الذرات شيوعًا في المجموعات ترسم الصيغة البنائية لكل من الوظيفية العضوية. الكحول والإيثر والأمين الربط مع الحياة عندما تلقيت آخر مصل طبي قامت الممرضة بتطهير جلدك بالكحول تناقش خواص واستعمالات الكحولات قبل حقنك. هل تعلم أن الممرضة كانت تستعمل أحد مشتقات الهيدروكربونات؟ والإيثرات والأمينات. مراجعة المفردات الكحولات Alcohols كثير من المركبات العضوية تحتوي على ذرة أكسجين ترتبط مع ذرة كربون. ولأن ذرة السوائل التامة الامتزاج تصف الأكسجين تحتوي في مدارها الأخير على 6 إلكترونات، يكون لديها القدرة على تكوين سائلين يذوب كل منهما في الآخر. رابطتين تساهميتين لتصل إلى نظام الثماني المستقر. كما يمكن لذرة الأكسجين أن ترتبط برابطة ثنائية مع ذرة الكربون لتحل محل ذرتين من الهيدروجين، وقد ترتبط برابطة أحادية المفردات الجديدة مجموعة الهيدروكسيل الكحولات الإيثرات الأمينات مع الكربون ورابطة أخرى مع ذرة أخرى، مثل الهيدروجين. وتسمى مجموعة الأكسجين والهيدروجين التي ترتبط برابطة تساهمية مع ذرة الكربون مجموعة الهيدروكسيل (OH). وتسمى المركبات العضوية الناتجة عن إحلال مجموعة هيدروكسيل محل ذرة هيدروجين الكحولات. ويبين الجدول 4-2- الصيغة العامة للكحولات ROH، كما يوضح أيضا العلاقة بين الألكانات البسيطة، مثل الميثان، وأبسط الكحولات الميثانول. وبعد الإيثانول وثاني أكسيد الكربون نواتج عملية تخمر السكر الموجود في العنب، وعجين الخبز، ويستخدم الإيثانول في الطب بسبب فاعليته بوصفة مطهرا. كما يستعمل لتعقيم الجلد قبل إعطاء الحقن، ويمكن إضافته إلى البنزين كما يعد مادة أولية مهمة لتحضير مركبات عضوية أخرى أكثر تعقيدًا. يبين الشكل - نموذجا الجزيء الإيثانول ونموذجًا الجزيء الماء. وبالمقارنة بين النموذجين ستلاحظ أن زاوية الرابطة التساهمية من الأكسجين في جزيء الإيثانول تساوي مقياس الزاوية نفسها في جزيء الماء، ولذلك تكون مجموعة الهيدروكسيل في جزيء الكحول متوسطة القطبية، كما في جزيء الماء، وقادرة على تكوين روابط هيدروجينية مع مجموعة هیدروكسيل في جزيئات كحول أخرى. وبسبب هذه الرابطة فإن درجة غليان الكحول أعلى من درجة غليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة لها في الشكل والحجم. الجدول 4-2 الصيغة العامة الكحولات أبسط الكحولات وأبسط الألكانات -OH H ... H H H-C-OH Н الميثان CH وزارة التعليم الكان Ministog of Education 2023-1445 ROH R تمثل سلسلة أو حلقة الكربون المرتبطة مع المجموعة الوظيفية. الليثانول CH, OH كحول 474

تقريبا في جزيئي الماء والإيثانول. ماء ويمكن أن يمتزج الكحول تماما مع الماء بسبب قطبيته ووجود الرابطة الشكل - الزاوية بين رابطتي الهيدروجينية. وفي الحقيقة يصعب فصل الكحول عن الماء بشكل كامل بعد الأكسجين التساهمية لها القياس نفسه مزجهما. ولذلك تستعمل عملية التقطير لفصل الكحول عن الماء، وعلى الرغم من ذلك يبقى حوالي 5% من الماء في مزيج الإيثانول والماء بعد نهاية هذه العملية تمامًا، وبسبب قطبية مجموعة الهيدروكسيل في الكحول فإنه يعد مذيبا جيدا للمواد العضوية القطبية. فعلى سبيل المثال، يعد الميثانول أبسط الكحولات، وهو من المذيبات الشائعة الاستعمال في الصناعة، مثل استعماله في بعض الدهانات ، كما يستعمل -2 بيوتانول مذيبا في بعض الأصباغ. لاحظ أن اسم الكحولات يعتمد على اسم الألكانات المقابلة لها، مثل هاليدات الألكيل. فعلى سبيل المثال، CH هو الميثان، وCHOH الميثانول، و CHCH الإيثان، و CH, CH, OH الإيثانول. وتعتمد تسمية الكحولات أساسا على عدد ذرات الكربون في الألكان، وتعتمد قواعد التسمية العالمية الأيوباك IUPAC على السلسلة أو الحلقة الأصلية أولاً، ثم إضافة المقطع (ول) إلى نهاية اسم الألكان ليمثل مجموعة الهيدروكسيل، وفي الكحولات التي تتكون من ثلاث ذرات كربون أو أكثر هناك أكثر من موقع المجموعة الشكل 8-2 تعتمد تسمية الكحولات الهيدروكسيل. لذلك يجب الإشارة إلى الموقع برقم يضاف إلى الاسم في على أسماء الألكانات المقابلة لها. البداية، كما هو مبين في الشكلين 8-2، و الشكل 86-2 ماذا قرأت؟ فسر لماذا لا تكون الأسماء -3- بيوتانول، و4- بيوتانول أسماء صحيحة للمواد؟ والآن انظر إلى الشكل -- تتكون حلقة المركب من 6 ذرات كربون مع روابط أحادية، وقد تعلمت من قبل أن اسم المركب هو هكسان حلقي. وبسبب وجود مجموعة – OH مرتبطة مع الكربون يتم إضافة المقطع (ول) في نهاية اسم الألكان لأنه كحول والترقيم هنا ليس ضروريا لأن جميع ذرات الكربون في الحلقة متكافئة . لذا يسمى هذا المركب هكسانول حلقي وهو مركب سام يستعمل مذيبًا لبعض المواد البلاستيكية ويدخل في صناعة المبيدات الحشرية. ولتسمية الكحولات في حالة وجود أكثر من مجموعة هيدروكسيل في سلسلة الكربون يضاف المقطع ثنائي " أو "ثلاثي" أو "رباعي" قبل الاسم ليشير إلى عدد مجموعات الهيدروكسيل قبل الاسم، ثم يضاف اسم الألكان والمقطع (ول) في نهاية الاسم. يبين الشكل 28 جزيء 3،2،1 - بروبان ترايول، واسمه الشائع الجليسرول. وهو كحول يحتوي على أكثر من مجموعة هيدروكسيل. والجليسرول يستعمل غالبًا مانعا لتجمد الوقود في الطائرات. ماذا قرأت؟ فسر لماذا لم يتم ترقيم سلسلة ذرات الكربون عند تسمية المركب في الشكل 8-2 إيثانول H H H H H-C C3 C-H OH H H H a.1- بيوتانول H H H H H H OH H H - C-H b. 2- بيوتانول OH . هكسانول حلقي H d.321 روبان ترايون (الجليسرول) وزارة التعليم Ministrul Education 2073475

المفردات المفردات الأكاديمية الرابطة (Bond) الاتصال، والربط والضم الإيثرات Ethers الإيثرات مركبات عضوية تحتوي على ذرة أكسجين مرتبطة مع ذرتين من الكربون. والصيغة العامة للإيثرات هي ROR. وأبسط إيثر هو الذي ترتبط فيه ذرة الأكسجين مع مجموعتين من الميثيل. لاحظ التشابه بين الميثانول وثنائي ميثيل إيثر، كما هو مبين في الجدول 5-2 استعمل المصطلح إيثر أول مرة في الكيمياء للمركب ثنائي إيثيل إيثر، وهو مادة متطايرة وشديدة الاشتعال، وقد استعملت مادة مخدرة في العمليات الجراحية منذ عام 1842م حتى القرن العشرين ومع مرور الوقت، استعمل المصطلح إيثر ليدل على المواد تربط ذرة الأكسجين ذرتين من العضوية التي لها سلسلتان من الهيدروكربونات المرتبطة مع ذرة أكسجين واحدة. الكربون لتكون الإيثر. المطويات . ولعدم وجود ذرات هيدروجين مرتبطة مع ذرة الأكسجين في الإيثرات، لا تكوّن جزيئاتها روابط هيدروجينية بعضها مع بعض. ولذلك فالإيثرات عموما شديدة التطاير؛ لأن درجات غليانها منخفضة مقارنة بالكحولات التي لها نفس الحجم والكتلة الجزيئية. كما أن الإيثرات قليلة الذوبان في الماء مقارنة بالكحولات لعدم وجود روابط هيدروجينية بين جزيئاتها والماء، وهي كذلك أقل قطبية. ومع ذلك يمكن لذرة الأكسجين أن تعمل مستقبلا لذرات الهيدروجين من جزيئات الماء، وهو ضمن مطويتك معلومات ما يفسر ذوبانها بشكل قليل. من هذا القسم. ماذا قرأت؟ استنتج لماذا لا يفضل استعمال ثنائي إيثيل إيثر مادة مخدرة؟ لتسمية الإيثرات التي لها سلسلتان متطابقتان من الألكيل ترتبط مع الأكسجين، يذكر اسم الألكيل أولا، ثم يضاف كلمة إيثر. ويبين الجدول 5-2 أيضًا التراكيب والأسماء لمركبين متماثلين من الإيثرات هما بروبيل إيثر، وهكسيل حلقي إيثر. أما إذا كانت مجموعات الألكيل مختلفة فعندها ترتب أبجديا بحسب الحروف الإنجليزية، ثم يتبع الاسم بكلمة إيثر. ويحتوي الجدول - كذلك على مثالين من الإيثرات، إيثيل بيوتيل إيثر، وإيثيل ميثيل إيثر. الجدول 5-2 الصيغة العامة ROR' حيث تمثل R و R سلسلة أو حلقة مرتبطة مع المجموعة الوظيفية 476 CH, CH, CH-0-CH, CH, CH, بروبيل إيثر CHỊCH,–O–CH, إيثيل ميثيل إيثر الإيثرات ثنائي الميثيل إيثر والميثانول ثنائي ميثيل ايتر درجة الغليان 25C ميثانول درجة الغليان 65C أمثلة على الإيثرات -0- هكسيل حلقي إيثر CHÍCH,-0-CHỊCH CHỊCH, بيوتيل إيثيل إيثر وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445

الأمينات Amines تحتوي الأمينات على ذرات نيتروجين مرتبطة مع ذرات الكربون في سلاسل أليفاتية أو حلقات أروماتية، ولها الصيغة العامة RNH، كما هو مبين في الجدول 6-2 ولقد اشتق الكيميائيون اسم الأمينات من الأمونيا NH. وتعد الأمينات أولية وثانوية أو ثالثية اعتمادًا على ما إذا كانت واحدة أو اثنتان أو ثلاث من ذرات الهيدروجين في الأمونيا قد حل محلها مجموعات عضوية. وعند تسمية الأمينات يشار إلى مجموعة الأمين NH - بالمقطع أمينو في بداية الاسم أو أمين في نهاية الاسم. ويشار في بعض الحالات إلى موقع الأمين برقم، كما هو مبين في الجدول 6-2 وفي حالة وجود أكثر من مجموعة أمين يستعمل المقطع ثنائي أو ثلاثي أو رباعي ... إلخ في بداية الاسم ليدل على عدد مجموعات الأمين. يستعمل الأنيلين في إنتاج الأصباغ ذات الظلال العميقة اللون، والاسم الشائع للأنيلين مستمد من النباتات التي عرفت في تلك الفترة التاريخية. كما أن لكل من هكسيل حلقي أمين والإيثيل أمين دورًا مهما في صناعة المبيدات الحشرية والمواد البلاستيكية والأدوية والمطاط المستعمل في صناعة الإطارات. وتعد رائحة الأمينات المتطايرة غير مقبولة من قبل الإنسان والأمينات هي الجدول 6-2 الصيغة العامة RNH2 الأمينات حيث تمثل R سلسلة كربون أو حلقة مرتبطة مع مجموعة وظيفية أمثلة على الأمينات NH CH,CH₂ NH NH, النيلين CHCH.CH, NH, NH, إيثيل أمين هكسيل حلفي آمين NH₂ NH₂ CHCH,CH,CH 2 NH₁₂ NH المسؤولة عن الكثير من الروائح المميزة للمخلوقات الميتة، والمخلوقات 3.1 - بروبان ثنائي أمين 4.411 - بيوتان رباعي أمين أو (3.1 - ثنائي أمينو يرويان) أو 44.1.1 - رباعي أمينو بيوتان المتحللة. وغالبًا ما تستعمل الكلاب البوليسية المدربة لتحديد مكان الرفات البشري باستعمال هذه الروائح المميزة بعد الكوارث، مثل التسونامي والأعاصير، والزلازل، كما تستعمل الأمينات في تحقيقات الطب الجنائي. التقويم 2-2 الخلاصة .8: الفكرة الرئيسة حدد عنصرين يتوافران بشكل كبير في المجموعات الوظيفية. تتكون الكحولات 9. حدد المجموعة الوظيفية لكل مما يأتي، وسمّ المادة المبينة لكل صيغة بنائية. والإيثرات، والأمينات عندما تحل مجموعة وظيفية معينة محل ذرة هيدروجين في المركبات الهيدروكربونية. الكحولات تكوّن روابط هيدروجينية بسهولة؛ لذلك NH a CH, CHCH CH - 0 - CHCH, CH 10. ارسم الصيغة البنائية لكل جزيء مما يأتي: a 1- بروبانول 3،1 - دايول بنتان حلقي .OH .b .C ثنائي بروبيل إيثر d 21 - بروبان ثنائي أمين فإن درجات غليانها تكون 11. ناقش خواص الكحولات والإيثرات، والأمينات، ثم اذكر استعمالاً واحدًا لكل منها. كبيرة وتذوب بسهولة في الماء 12. حلل - اعتمادًا على الصيغة البنائية أدناه - أي المركبين أكثر ذوبانية في الماء؟ فسّر مقارنة بالمركبات الأخرى. إجابتك. OH CH,CH₂ CH-O-CH, وزارة التعليم Mington Education 207344