هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

مشتقات المركبات الهيدروكربونية وتفاعلاتها Substituted Hydrocarbons and Their Reactions الات التعليم Monitorja) duxovka 2083-1668 الفصل 21 الفكرة العامة يؤدي استبدال ذرات الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بمجموعات وظيفية مختلفة إلى تکوین مركبات عضوية متنوعة. 2-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل الفكرة لا يمكن أن تحل ذرة الهالوجين محل ذرة الهيدروجين في بعض المركبات الهيدروكربونية. 2- الكحولات، والإيثرات، والأمينات الفكرة الالسة الأكسجين والنيتروجين من أكثر الذرات شيوعا في المجموعات الوظيفية العضوية. 2-3 مركبات الكربونيل الفكرة الرئيسة تحتوي مركبات الكربونيل على ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع الكربون في المجموعة الوظيفية. 2-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية الفكرة الرئيسة تصنيف التفاعلات الكيميائية للمركبات العضوية يجعل توقع نواتج هذه التفاعلات أسهل. 2-5 البوليمرات الفكرة الرئيسة البوليمرات الصناعية مركبات عضوية كبيرة تتكون من تكرار وحدات مرتبطة معا عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف حقائق كيميائية . تفرز يرقة فراشة العث Larva نافورة من حمض الفورميك عندما تتعرض لتهديد. . تحتوي قرون استشعار الفراشة البالغة على مستقبلات كيميائية للكشف عن المركبات العضوية. حمض الفورميك 466

نشاطات تمهيدية تجربة استهلالية كيف تعد عجينة لزجة ؟ تحتوي معظم المركبات العضوية على عناصر أخرى غير الهيدروجين والكربون تكسبها خواص مميزة كيف تتغير خواص هذه المركبات عندما تقوم المجموعات الوظيفية بتكوين روابط بين السلاسل ؟ المطويات المجموعات الوظيفية: منظمات الأفكار اعمل المطوية الآتية لتنظيم المعلومات حول المجموعات الوظيفية للمركبات العضوية. الخطوة 1 ضع سبع أوراق على شكل طبقات كما في الصورة المجاورة الخطوة 2 قص الأوراق السبعة أفقيا بطول 3 سم، وذلك عند السطر السادس من الجهة العلوية للأوراق. الكحولات الإبترات الخطوة 3 اعمل الأمينات الالدهيدات خطوات العمل BEAR 1. اقرأ تعليمات السلامة في المختبر. 2. استعمل مخبارًا مدرجًا لقياس 20mL من محلول كحول البولي فينيل بتركيز %4، ثم ضع المحلول في كأس بلاستيكية، ولاحظ لزوجة المحلول في أثناء تحريكه بساق التحريك. 3 أضف في أثناء التحريك mL 6 من محلول رابع بورات الصوديوم بتركيز %4، إلى محلول كحول البولي فينيل واستمر في التحريك حتى يبدو المحلول متجانسا تماما. الكيتونات قطعا عموديا من الأحماض المكربو للسيلية أسفل حتى يلتقي مع القطع الأفقي. الاسترات الأمينات الخطوة 4 ضع ورقة صحيحة أسفل الأوراق المقطوعة الأخرى، ثم اضبط قمم وجوانب كافة الأوراق، ودبس المطوية أو ضعها في دفتر الملاحظات، ثم ضع عليها علامات التبويب كما هو مبين في الشكل. 4 البس القفازين، واسكب المادة الناتجة خارج الكأس، ثم المطويات استعمل هذه المطوية مع الأقسام اعجن البوليمر، واسحبه بالطول. تحليل النتائج 5 قارن الخواص الفيزيائية للمادة المتفاعلة والمواد الناتجة. 6 اشرح كيف أثرت قوى التجاذب بين السلاسل الجزيئية في الزوجة المحلول. استقصاء ما النسبة بين محلولي رابع بورات الصوديوم وكحول البولي فينيل ؟ ما الذي تحصل عليه لو تغيرت هذه النسبة ؟ 2-1، و2-2، و3-2، و 4-2، وفي أثناء قراءتك لهذه الأقسام لخص ما تعلمته عن تصنيف المركبات العضوية وتركيبها، واذكر أمثلة على كل منها. وزارة التعليم Ministrual Education 2023 467

www.jen.edu.sa 2-1 الأهداف تتعرف المجموعة الوظيفية وتعطي أمثلة عليها. تقارن بين تراكيب هاليدات هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل Alkyl Halides and Aryl Halides الفكرة الرئيسة يمكن أن تحل ذرة الهالوجين محل ذرة الهيدروجين في بعض المركبات الهيدروكربونية. الألكيل وهاليدات الأريل الربط مع الحياة إذا كنت تلعب ضمن فريق، فأي اللاعبين يمكن تغييرهم في أثناء تقوم درجة غليان الهاليدات اللعب؟ يمكن على سبيل المثال تغيير اللاعب الذي يشعر بالإرهاق. نلاحظ أن خواص العضوية. مراجعة المفردات الفريق قد تغيرت بعد عملية الاستبدال. المجموعات الوظيفية Functional Groups المركب الأليفاتي: مركب من المعروف أن ذرات الكربون في الهيدروكربونات ترتبط فقط مع ذرة كربون أخرى أو هيدروكربوني غير عطري، مثل ذرات هيدروجين. ولكن يمكن لذرة الكربون أيضًا أن تكون رابطة تساهمية قوية مع عناصر أخرى، ومن أكثرها شيوعا الأكسجين والنيتروجين والفلور والكلور والبروم واليود والكبريت والفوسفور. الألكان، والألكين، والألكاين المفردات الجديدة المجموعة الوظيفية هاليدات الألكيل هاليدات الأريل البلاستيك تفاعلات الاستبدال الهلجنة وتوجد ذرات هذه العناصر في المواد العضوية بوصفها جزءا من المجموعات الوظيفية. والمجموعة الوظيفية في المركبات العضوية هي ذرة أو مجموعة من الذرات تكسبه خواص مميزة، وتتفاعل دائما بالطريقة نفسها. وعند إضافة المجموعات الوظيفية للمركبات الهيدروكربونية ينتج دائما مواد لها خواص فيزيائية وكيميائية مختلفة عن المركبات الهيدروكربونية الأصلية. والمواد الظاهرة في الشكل 1-2 – صناعية كانت أم طبيعية - جميعها تحتوي على مجموعات وظيفية تكسبها خواص فريدة تميزها، ومنها الرائحة مثلاً. ويبين الجدول - المركبات العضوية التي تحتوي على أكثر من مجموعة وظيفية ويمثل الرمزان R و 'R سلسلة أو حلقة من الكربون مرتبطة مع المجموعة الوظيفية. تذكر أن كلا من الرابطتين الثنائية والثلاثية بين ذرات الكربون تعد مجموعات وظيفية، على الرغم من وجود ذرات كربون وهيدروجين فقط . ومن خلال . خواص المجموعة الوظيفية يمكنك توقع خواص المركبات العضوية التي تحتوي عليها، حتى لو لم تكن تعلمتها سابقا. وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 الشكل 21 جميع هذه المواد تحتوي على نوع واحد - على الأقل - من المجموعات الوظيفية التي ستدرسها في هذا الفصل فعلى سبيل المثال يكون للفواكه والأزهار رائحة تميزها، ويعزى هذا إلى وجود جزيئات الإستر في هذه المواد. 468

الجدول 1-2 نوع المركب هاليدات الألكيل هاليدات الأريل الكحولات الإيثرات الأمينات الألدهيدات الكيتونات الأحماض الكربوكسيلية الإسترات الأميدات المركبات العضوية ومجموعاتها الوظيفية الصيغة العامة R-X (X F, Cl, Br, I) (X-F,C,Br.) R-OH R-O-R R-NH2 0 R-C-H R-C-R' R-C-OH 0 R-C-O-R R-C-N-R مركبات عضوية تحتوي على الهالوجينات Organic Compounds Containing Halogens الهالوجينات هي أبسط المجموعات التي يمكن أن تفكر فيها على أنها مجموعات وظيفية مرتبطة مع الهيدروكربونات؛ فإذا حلت ذرة هالوجين محل أي ذرة هيدروجين من الألكان نتج هاليد الألكيل. وهاليدات الألكيل مركبات عضوية تحتوي على ذرة هالوجين أو أكثر مرتبطة برابطة تساهمية مع ذرة كربون أليفاتية. وتوجد الهالوجينات الأربع الأولى - الفلور والكلور والبروم واليود - في العديد من المركبات العضوية. وعلى سبيل المثال، فإن الكلوروميثان هو هاليد ألكيل يتكون عندما تحل ذرة كلور محل ذرة من ذرات الهيدروجين الأربع في الميثان كما هو موضح في الشكل 2-2 کلورومینان H CI-C-H H المجموعة الوظيفية الهالوجين الهالوجين الهيدروكسيل الإيثر الأمين الكربونيل الكربونيل الكربوكسيل الإستر الأميد الشكل 2-2 الكلوروميثان هو هاليد ألكيل، ويستعمل في صناعة المواد اللاصقة المعروفة تجاريا بالسليكون لتثبيت الأبواب والنوافذ. وزارة التعليم Minis IOLO Education 469 2073 1445

CL كلورو بنزين b H H HF H H C- -F H-C-C-C-F H H H HH 2.1- ثنائي فلورو بروبان Br Cl F H فلورو إيثان H-C, C, C.-C.-H. HH H 1- برومو - 3- كلورو - 2- فلورو بيوتان Br 1- برومو - 53- ثنائي أيود و بنزين فلورو بنزين d هاليدات الأريل مركبات عضوية تتكون من هالوجين مرتبط مع حلقة البنزين أو مجموعة أروماتية أخرى. وتكتب الصيغة البنائية لهاليدات الأريل برسم المركب الأروماتي أولاً، ثم استبدال ذرات الهيدروجين بذرات الهالوجين بشكل محدد، كما في الشكل 3-2 الربط مع علوم الأرض تستعمل هاليدات الألكيل على نطاق واسع في المبردات وأنظمة التكييف على شكل كلوروفلوروكربونات CFCS. وقد بقيت كذلك حتى أواخر الثمانينيات. ومعلوم أن CFCS يؤثر في طبقة الأوزون. وقد استبدلت الفلوروكلوروكربون (CFCs) بالهيدروفلوروكربون (HFCS)؛ حيث تحتوي فقط على ذرات الهيدروجين والفلور المرتبطة مع الكربون. ومن أكثر مركبات HFCS شيوعًا ،2،1،1 - ثلاثي فلورو إيثان. تسمية هاليدات الألكيل تسمى المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات وظيفية وفق طريقة IUPAC اعتمادا على السلسلة الرئيسة للألكان. أما هاليدات الألكيل فيدل المقطع الأول على اسم الهالوجين مع إضافة حرف (و) في نهاية الاسم. لذا يكون المقطع الأول للفلور هو فلورو، والكلور هو كلورو، والبروم هو برومو، واليود هو أيودو، كما هو مبين في الشكل 36-2 الشكل 3- تحتوي الجزيئات العضوية في حالة وجود أكثر من ذرة هالوجين في الجزيء نفسه ترتب أسماء الذرات على مجموعات وظيفية، تسمى اعتمادا على أبجديا بحسب ترتيب الأحرف الإنجليزية. ويجب ترقيم السلسلة بحيث تركيب سلسلة الألكان، ووفق النظام الدولي يعطى أقل رقم الموقع الذرة المرتبطة بذرة الهالوجين بحسب الترتيب الأبجدي. لاحظ كيفية تسمية هاليدات الألكيل في الشكل 2-3c. للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC). وبالطريقة نفسها ترقم حلقة البنزين في هاليدات الأريل لإعطاء أقل رقم لكل موقع بحسب الترتيب الأبجدي؛ بحيث يكون أقل رقم للذرة التي تأتي أولا، كما في الشكل 3-2 ماذا قرأت؟ استنتج لماذا يتم وضع أقل قيمة رقمية عند تسمية هاليد الأريل بدلاً من استعمال الترقيم العشوائي؟ مسائل تدريبية سم هاليدات الألكيل أو الأريل التي لها الصيغ البنائية الآتية: وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445 H H .1 H- H H H H Cl H H H Br .2 H C C H Н H H H Br .3 470

الجدول 2-2 الاسم الكيميائي میشان کلورو میشان بنتان 1- فلورو بنتان 1-کلورو بنتان 1- برومو بنتان 1-أيودو بنتان مقارنة بين هاليدات الألكيل والألكانات المقابلة لها الصيغة الكيميائية درجة الغليان (C) الكثافة (g/ml ) في الحالة السائلة 0.423 عند C" 162 -162 CH₁ -24 CH3Cl 36 CH3CH2CH2CH2CH3 62.8 108 CH3CH2CH2CH2CH2F CH3CH2CH2CH2CH2Cl 130 CHỊCH,CH,CH,CH,Br 155 CH3CH2CH2CH2CH2I زيادة 0.911 عند C" 25 0.626 0.791 0.882 1.218 1.516 زيادة خواص واستعمالات هاليدات الألكيل يبين الجدول - قائمة ببعض الخواص الفيزيائية لعدد من هاليدات الألكيل والألكانات المقابلة لها. لاحظ أن درجة غليان وكثافة كل كلوريد ألكيل أعلى من درجة غليان وكثافة الألكان الذي يحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها. لاحظ أيضًا أن درجة الغليان والكثافة تزداد عند الانتقال عبر الهالوجينات من الفلور إلى اليود. ويعود السبب في ذلك إلى أنه عند الانتقال من الفلور إلى اليود يزداد عدد الإلكترونات الخارجية البعيدة عن النواة. وتميل هذه الإلكترونات إلى تغيير مكانها بسهولة، ونتيجة لذلك يزداد ميل هاليدات الشكل 4-2 رباعي فلورو الألكيل لتكوين مركبات ثنائية القطب مؤقتة. ولأن الأقطاب تتجاذب معا تزداد الطاقة اللازمة لفصل الجزيئات بعضها عن بعض، وبذلك تزداد درجة غليان هاليدات الألكيل بازدياد حجم ذرة الهالوجين. بولي إيثين (PTFE) مكون من مئات الوحدات. ويوفر سطحاً غير لاصق لكثير من أدوات ماذا قرأت؟ اشرح العلاقة بين عدد الإلكترونات في الهالوجين ودرجة الغليان. المطبخ، ومن ذلك أدوات الخبز على الرغم من أن هرمونات الغدة الدرقية في الإنسان تحتوي على يوديد عضوي إلا أنه من النادر أن يتم العثور على الهاليدات العضوية في الطبيعة. إن ذرات الهالوجين التي ترتبط بذرات الكربون أكثر نشاطًا من ذرات الهيدروجين المستبدلة. ولهذا السبب، كثيرًا ما تستعمل هاليدات الألكيل مواد أولية في الصناعات الكيميائية بوصفها مذيبات ومواد تنظيف ؛ لأنها تذيب الجزيئات غير القطبية بسهولة، ومنها الدهون والزيوت. ويظهر الشكل - تطبيقات رباعي فلورو بولي إيثين (PTFE)؛ إذ يتم تصنيع هذا النوع من البلاستيك من غاز رابع فلورو إيثين ويمكن تسخين البلاستيك وتشكيله عندما يكون لينا. وهناك بلاستيك آخر شائع يسمى الفينيل وهو كلوريد البولي فينيل (PVC) الذي يمكن صناعته في صورة لينة أو صلبة، ويمكن تشكيله على شكل صفائح رقيقة، أو نماذج للألعاب. ماذا قرأت؟ اشرح لماذا تستعمل هاليدات الألكيل في الصناعات الكيميائية بوصفها مواد أولية بدلاً من الألكانات؟ وزارة التعليم Mining Education 2023

472 الجدول 3-2 تفاعلات الاستبدال العامة لتكوين هاليدات الألكيل تفاعلات الاستبدال مثال على تفاعلات الاستبدال (الهلجنة) R-CH + X2 → R-CH2X + HX حيث X فلور، أو كلور، أو بروم تفاعلات تكوين الكحولات R-X + OH → R-OH + X كحول تفاعلات تكوين الأمينات هاليد الألكيل R-X + NH3 → R-NH2 + HX أمين هاليد الألكيل CH + Cl + CHCl + HCl كلورو إيثان ايشان مثال على تفاعلات تكوين الكحولات CH CHCl + OH - CHCH2OH + Cl- إيثانول كلور وإيثان مثال على تفاعلات تكوين الأمينات CH3(CH2) CH2Br + NH3 → CH3(CH2)CH2NH2 + HBr أوكتيل أمين 1-برومو أوكتان تفاعلات الاستبدال Substitution Reactions من أين يأتي التنوع الهائل للمركبات العضوية؟ يعد البترول المصدر الأول لجميع المركبات العضوية الصناعية. ويُظهر الشكل -- عمال حقول النفط وهم ينقبون عن النفط، وهو أحد أشكال الوقود الأحفوري الذي يتألف مجمله من مواد هيدروكربونية تقريبًا، وبخاصة الألكانات. كيف يمكن تحويل الألكانات إلى مركبات مختلفة مثل هاليدات الألكيل والكحولات والأمينات؟ من طرائق إدخال المجموعات الوظيفية تفاعلات الاستبدال، كما هو مبين في الجدول 3-2. وفي تفاعلات الاستبدال تحل ذرة أو مجموعة ذرية محل ذرة أو مجموعة ذرية أخرى في المركب. وفي حالة الألكانات، يمكن أن تحل ذرة هالوجين - مثل الكلور أو البروم - محل ذرة هيدروجين في عملية تسمى الهلجنة. ويوضح الجدول 3-2 أحد الأمثلة على عملية الهلجنة؛ إذ يتم استبدال ذرة هيدروجين بذرة كلور في مركب الإيثان. ويبين الشكل 6 نوعا آخر من الهيدروكربونات المهلجنة يسمى الهالوثان (2- برومو - 2 - كلورو - 1،1،1- ثلاثي فلورو إيثان)، والذي استعمل أول مرة في التخدير في خمسينيات القرن العشرين. ويبين الجدول - المعادلات العامة لتفاعلات الاستبدال ويمكن أن تكون X في هذا التفاعل الفلور أو الكلور أو البروم، ولكن ليس اليود؛ لأن اليود لا يتفاعل جيدا مع الألكانات. ماذا قرأت ارسم الصيغة البنائية للهالوثان. الشكل - عمال حقول النفط ينقبون عن البترول ويمكن استخراج ما يزيد على 100 ألف برميل يوميا من بئر النفط الواحد. اشرح العلاقة بين النفط والمركبات العضوية الصناعية. وزارة التعليم Ministing of Education 2023-1445

الشكل 6- استعمل الهالوثان في الطب في خمسينيات القرن الماضي مخدرا عاما للمرضى عند إجراء العمليات الجراحية تفاعلات استبدال أخرى عندما تتم هلجنة الألكانات يصبح هاليد الألكيل الناتج قابلاً للدخول في تفاعل استبدال آخر؛ حيث تحل ذرة أو مجموعة من الذرات محل ذرة الهالوجين. على سبيل المثال، المطويات - تفاعل هاليد الألكيل مع المحاليل القاعدية، حيث تحل مجموعة OH محل ذرة الهالوجين لينتج الكحول. ويبين الجدول - المعادلة العامة لتفاعل هاليد ألكيل مع محلول قاعدي بالإضافة إلى ضمن مطويتك معلومات مثال على هذا التفاعل. كما يؤدي تفاعل هاليد الألكيل مع الأمونيا N إلى أن تحل مجموعة الأمين NH- محل ذرة الهالوجين لينتج الألكيل أمين كما هو مبين في الجدول 3-2. من هذا القسم. التقويم 1-2 الخلاصة 4: يؤدي حلول مجموعات وظيفية .. ارسم الصيغ البنائية لكل مما يأتي: الحكرة الرئيسة قارن فيم تختلف هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل؟ 1،1،1- ثلاثي كلورو إيثان .C .d 3،1 - ثنائي فلورو هکسان محل ذرة هيدروجين في a 2 كلورو بيوتان الهيدروكربونات إلى تكوين 4 - برومو - 1- كلورو بنزين مجموعة كبيرة من المركبات 6. عرف المجموعة الوظيفية، وسم المجموعة الوظيفية في كل من الصيغ البنائية الآتية، العضوية. ثم سم نوع المركب العضوي لكل منها : هاليد الألكيل مركب عضوي يحتوي على واحد أو أكثر من ذرات الهالوجين المرتبطة مع ذرة كربون في مركب أليفاتي. CH3CH2NH2.C CH3CH2CH2OH .a .d CH3CH2F .b CH3C-OH قوّم كيف يمكن توقع درجة غليان ،البروبان و 1 - كلورو بروبان عند إجراء مقارنة بينهما ؟ فسّر إجابتك. وزارة التعليم Ministruol Education 2023 473