متشكلات الهيدروكربونات - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

1-4 الأهداف متشكلات الهيدروكربونات تميز بين الفئتين الرئيستين للمتشكلات البنائية والفراغية www.ien.edu.sa Hydrocarbon Isomers تفرق بين المتشكلات الهندسية الفكرة الرئيسة لبعض الهيدروكربونات الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في ذات البادئة سيس والبادئة صيغها البنائية. ترانس الربط مع الحياة هل قابلت يوما تو أمين متماثلين؟ للتوأمين المتماثلين التكوين الجيني ) تصف الاختلاف البنائي نفسه، ومع ذلك فهما فردان مستقلان لكل منهما شخصيته. والمتشكلات شبيهة بالتوائم؛ إذْ في الجزيئات التي تنتج عن لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في شكلها البنائي وخصائصها. المتشكلات الضوئية. مراجعة المفردات المتشكلات البنائية Structural Isomers تفحص نماذج الألكانات الثلاثة في الشكل 17-1 لتحديد أوجه التشابه والاختلاف؛ الإشعاع الكهرومغناطيسي: إذ يحتوي كل من النماذج الثلاثة على 5 ذرات كربون و 12 ذرة هيدروجين، لذا فإن لها أمواج مستعرضة تحمل الطاقة الصيغة الجزيئية CH. ومع ذلك تمثل هذه النماذج ثلاثة تركيبات (ترتيبات) مختلفة من خلال الفراغ. المفردات الجديدة المتشكلات المتشكلات البنائية المتشكلات الفراغية المتشكلات الهندسية الكيرالية ذرة الكربون غير المتماثلة المتشكلات الضوئية الدوران الضوئي تجربة عملية | التشكل الذرات، وثلاثة مركبات مختلفة بنتان و 2 ميثيل ،بیوتان و 22 ثنائي ميثيل بروبان إن هذه المركبات الثلاثة هي متشكلات isomers. والمتشكلات عبارة عن اثنان أو أكثر من المركبات لها الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أنها تختلف في صيغها البنائية لاحظ أن البنتان الحلقي والبنتان العادي ليسا متشكلين؛ لأن الصيغة الجزيئية للأول هي CH10. هناك فئتان رئيستان من المتشكلات. ويُبين الشكل -17-1 مركبات تعد أمثلة على المتشكلات البنائية. وللمتشكلات البنائية الصيغة الجزيئية نفسها، إلا أن مواقع (ترتيب) الذرات فيها تختلف. وعلى الرغم من اشتراك المتشكلات البنائية في الصيغة الجزيئية نفسها إلا أنها تختلف في خصائصها الكيميائية والفيزيائية. وتدعم هذه الملاحظة أحد أهم مبادئ الكيمياء الذي ينص على أن "بناء المادة يحدد خصائصها". كيف يرتبط نمط تغير درجات غلیان متشکلات CH2 بصيغها البنائية؟ كلما زاد عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون ازداد عدد المتشكلات البنائية المحتملة. فعلى ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة سبيل المثال، هناك 9 ألكانات ذات الصيغة الجزيئية CH. وهناك أكثر من 300,000 عين الإثرائية متشكل بنائي يحمل الصيغة الجزيئية C20Hz. الشكل 17-1 إن هذه المركبات المشتركة في الصيغة الجزيئية متشكلات بنائية، لاحظ الاختلاف في درجات غليانها. بنتان درجة الغليان = 36°C 2 ميثيل بيوتان درجة الغليان = 28°C 12 ثنائي مينين يووبان ... درجة الغليان = 9C وزارة التعليم tocol Educations M443 20231445

444 الشكل 18-1- تكون ذرتا الكربون المرتبطتان برابطة تساهمية أحادية في الإيثان حرة الدوران حول الرابطة، في حين تقاوم ذرتا الكربون الثنائيتا الربط في الإيثين عملية الدوران. فسر كيف يؤثر اختلاف القدرة على الدوران في الذرات أو مجموعات الذرات المرتبطة بذرات الكربون ذات الربط الأحادي أو الثنائي. رابطة تساهمية أحادية رابطة تساهمية ثنائية ذرات الكربون حرة الدوران إيثان ذرات الكربون ثابتة في موقعها احتمالية الدوران معدومة إيثين المتشكلات الفراغية Stereoisomers تختلف الفئة الثانية من المتشكلات بفارق خفي ودقيق جدا في الروابط؛ فالمتشكلات الفراغية متشکلات ترتبط فيها الذرات بالترتيب نفسه، ولكنها تختلف في ترتيبها الفراغي (الاتجاهات في الفراغ). وهناك نوعان من المتشكلات: أحدهما في الألكانات التي تحتوي على روابط أحادية، حيث تكون قرنا الكربون المرتبطتان برابطة أحادية قادرتين على الدوران بسهولة إحداهما حول الأخرى. والثانية في الألكينات عند وجود رابطة تساهمية ثنائية، حيث لا يسمح للذرات بالدوران، وتبقى ثابتة في مكانها، كما في الشكل .118 قارن بين الصيغتين البنائيتين المحتملتين لـ -2 - بيوتين في الشكل 19-1. إن التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الميثيل في الجهة نفسها من الجزيء يشار إليه بالبادئة (سيس)، في حين يُشار إلى التركيب الذي تكون فيه مجموعتا الألكيل في جهتين متقابلتين من الجزيء بالبادئة (ترانس). وهذه المصطلحات مشتقة من اللغة اللاتينية (سيس) تعني الجهة ،نفسها، و(ترانس) تعني الجهة الأخرى. ولأن ذرات الكربون الثنائية الربط غير قادرة على الدوران فإن التركيب سيس لا يستطيع التحول بسهولة إلى التركيب ترانس الشكل 19-1 يختلف هذان المتشكلان لـ 2 - بيوتين في الترتيب الفراغي لمجموعتي الميثيل عند الأطراف، لا تستطيع ذرات الكربون الثنائية الربط الدوران بعضهما حول بعض، فتبقى مجموعتا الميثيل ثابتتين في أحد هذه الترتيبات. H H H H H H H H H HH H H C=C H H H سيس - 2 - بيوتين (CH) ترانس - 2 - بيوتين (CH) درجة الانصهار 106°C درجة الغليان - 0.8°C درجة الانصهار 1390 درجة الغليان : 3.7C وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445

الشكل 200- إن انعكاس يدك اليمنى في المرآة يبدو تماما مثل يدك اليسرى. واقع الكيمياء في الحياة الدهون غير المشبعة وتُسمى المتشكلات الناتجة عن اختلاف ترتيب المجموعات واتجاهها حول الرابطة الثنائية بالمتشكلات الهندسية. لاحظ أن اختلاف الترتيب الهندسي يؤثر في الخصائص الفيزيائية للمتشكلات الهندسية، ومنها درجات الانصهار والغليان. وتختلف المتشكلات الهندسية أيضًا في بعض خصائصها الكيميائية. وإذا كان المركب نشطا بيولوجيا، كما هو الحال في مركبات الأدوية، كان لمتشكلات سیس و ترانس عادةً تأثیرات مختلفة وواضحة جدًّا. المتشكلات في الغذاء تسمى الدهون ذات متشکلات ترانس بدهون ترانس وتحضر الكثير من الأطعمة المغلّفة باستخدام دهون ترانس؛ لأن لها فترة الربط علم الأحيه في عام 1848م، أعلن الكيميائي الفرنسي الشاب حفظ أطول. وتشير الدلائل إلى أن لويس باستور (1822-1895م) عن اكتشافه وجود بلورات المركب العضوي هذه الدهون تزيد من نوع الكولسترول حمض الطرطريك، في صورتين، العلاقة بينهما كعلاقة جسم وصورته في المرآة. الضار، وتقلل من النوع النافع، مما يزيد ولأن يدي الإنسان كل منهما صورة للأخرى في المرآة، كما في الشكل 20-1، لذا من احتمالية الإصابة بأمراض القلب. سميت أشكال البلورات نموذج اليد اليمنى ونموذج اليد اليسرى. ولشكلي ماذا قرأت؟ فسر كيف تختلف المتشكلات البنائية عن المتشكلات الهندسية؟ الكيرالية Chirality حمض الطرطريك الخصائص الكيميائية نفسها، وكذلك لهما درجة الانصهار، والكثافة، والذائبية في الماء نفسها، غير أن شكل اليد اليسرى نتج عن عملية التخمير ، ويسبب تكاثر البكتيريا بعد تغذيها عليه. يظهر الشكلان البلوريان لحمض الطرطريك في التركيبين في الشكل 21-1 ويُطلق اليوم على هذين الشكلين -D - حمض الطرطريك، و L- حمض الطرطريك. ويرمز الحرفان D و L إلى البادئتين اللاتينيتين (dextro) وتعني D حمض الطرطريك ا حمض الطرطريك الشكل 21-1 تمثل هذه النماذج شكلي حمض الطرطريك اللذين درسهما باستور. إذا انعكس النموذج الأيمن لحمض الطرطريك (D- حمض الطرطريك ) في المرآة تصبح صورته نموذجا لحمض الطرطريك الأيسر (L-حمض الطرطريك). وزارة التعليم Mn445 Education 70731445

المطويات جهة اليمين، و (levo) وتعني جهة اليسار. وتُسمّى الخاصية التي يوجد فيها الجزيء في صورتين إحداهما تشبه صورة اليد اليمنى والأخرى تشبه صورة اليد اليسرى الكيرالية. وتتمتع الكثير من المواد الموجودة في المخلوقات الحية ـ ومنها الحموض الأمينية المكوّنة للبروتينات - بهذه الكيرالية. وتستفيد المخلوقات الحية عمومًا من تركيب كيرالي واحد فقط من المادة؛ لأن هذا الشكل وحده يتلاءم مع الموقع النشط في الإنزيم. المتشكلات الضوئية Optical Isomers أدرك الكيميائيون في العقد السادس من القرن التاسع عشر 1860م وجود خاصية الكيرالية في المركب الذي يحتوي على ذرة كربون غير متماثلة. وذرة الكربون غير المتماثلة هي تلك التي ترتبط بأربع ذرات أو مجموعات ذرات مختلفة. إذ يمكن دائما ترتيب المجموعات الأربع بطريقتين مختلفتين، فمثلاً، افترض أن المجموعات W و X و لاوZ مرتبطة مع ذرة الكربون نفسها في التركيبين المبينين أدخل معلومات من هذا القسم في في الشكل 22-1، فستلاحظ أن سبب الاختلاف بين التركيبين هو تبديل مواقع المجموعتين X ولا، ولا تستطيع تدوير الشكلين بأي طريقة ليصبحا متطابقين مطويتك. تماما. والآن افترض أنك بنيت نماذج لهذين الشكلين، فهل توجد أي طريقة تستطيع بها تحويل أحد هذين الشكلين ليبدو مثل الآخر تماما ؟ (بغض النظر عن بروز الأحرف إلى الأمام أو الخلف). ستكتشف أنه ليس هناك طريقة لإنجاز هذه المهمة دون إزالة X و Y من ذرة الكربون وتبديل موقعيهما. لذا فإن الجزيئين مختلفان حتى لو كانا يبدوان متشابهين كثيرًا. المتشكلات الضوئية متشكلات فراغية ناتجة عن الترتيبات المختلفة للمجموعات الأربع المختلفة والموجودة على ذرة الكربون نفسها لها الخصائص الفيزيائية والكيميائية نفسها الا أن تفاعلاتها الكيميائية تعتمد على الكيرالية. ما عدا التفاعلات الكيميائية التي تكون فيها الكيرالية مهمة، ومنها التفاعلات المحفزة W W W Z-C-X Z-C-Y X وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445 الشكل 22-1 تمثل هذه النماذج جزيئين مختلفين جرى تبديل مواقع المجموعتين X ولا فيهما. 446

زاوية الدوران حجرة العينة مصدر ضوء الشكل 23-1 ينتج الضوء المستقطب بتمرير الضوء العادي من خلال مرشح ( فلتر) يبث فقط الموجات الضوئية التي تقع في مستوى واحد، تقع الموجات الضوئية المرشّحة (المفلترة) في مستوى عمودي قبل أن تمر خلال العينة ويؤدي المتشكلان إلى دوران الضوء في اتجاهين مختلفين L - ألانين D - ألانين بالإنزيمات في الأنظمة البيولوجية. فالخلايا البشرية مثلاً تسمح بدخول الحموض الأمينية من نوع (L) فقط في بناء البروتينات. كما أن النوع (L) من حمض الإسكوربيك فعال بوصفه فيتامين C وتعد الكيرالية في جزيء الدواء مهمة أيضًا. فمثلاً يكون متشكل واحد فقط في بعض الأدوية فعالاً في حين قد يكون الآخر ضارًا. الدوران الضوئي إن المتشكلات التي يكون كل منها صورة مرآة للآخر تُسمى المتشكلات الضوئية؛ لأنها تؤثر في الضوء المار خلالها. عادةً تتحرك الأمواج الضوئية في حزمة الضوء الصادرة عن الشمس أو المصباح في المستويات المحتملة جميعها. ولكن يمكن تصفية الضوء أو عكسه بطريقة تجعل الأمواج الناتجة جميعها تقع في المستوى نفسه، ويُسمى هذا النوع من الضوء الناتج الضوء المستقطب. عندما يمر الضوء المستقطب خلال محلول يحتوي على متشكل ضوئي فإن مستوى الاستقطاب يدور إلى اليمين (مع عقارب الساعة، عندما تنظر إلى مصدر الضوء) بتأثير متشكل ، أو إلى اليسار (عكس عقارب الساعة) بتأثير متشكل L، منتجا التأثير المسمّى الدوران الضوئي. ويظهر هذا التأثير في الشكل 23-1. قد يكون L - مينثول أحد المتشكلات الضوئية التي تستخدمها في حياتك. ولهذا المتشكل الطبيعي نكهة النعناع الحادة، وله تأثير منعش أيضًا. أما المتشكل الآخر (صاحب صورة المرآة - مينثول فليس له التأثير المنعش الخاص بــ L- مينثول نفسه. وزارة التعليم toupl Education M447 7073-1445

التقويم 4-1 الخلاصة : 25 الفكرة الرئيسة اكتب المتشكلات البنائية المحتملة للألكان ذي المتشكلات مركبان أو أكثر لهما الصيغة الصيغة الجزيئية ، جميعها على أن تظهر فقط سلاسل الكربون. الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في : 26 فسر الفرق بين المتشكلات البنائية والمتشكلات الفراغية. صيغها البنائية. : 27 ارسم أشكال كل من سيس - -3 هكسین و ترانس-3- هکسین تختلف المتشكلات البنائية في الترتيب : 28 استنتج لماذا تستفيد المخلوقات الحية من شكل كيرالي واحد فقط من الذي ترتبط به الذرات معا. المادة؟ ترتبط الذرات جميعها في المتشكلات : 29. قوم يُنتج تفاعل معين %80 ترانس -2- بنتين و %20 سيس-2- بنتين. الفراغية بالترتيب نفسه، ولكنها تختلف ارسم شكل هذين المتشكلين الهندسيين، وكون فرضية لتفسير سبب في تركيبها الفراغي الاتجاهات في : تكون المتشكلين بهذه النسبة. 448 الفراغ). 30. اعمل نماذج ابتداءً بذرة كربون واحدة ارسم متشكلين ضوئيين بربط الذرات أو المجموعات الآتية مع ذرة الكربون -H, CH3; -CH CH3; -CH2CH CH3. وزارة التعليم Ministry of Education 7073-1445