الألكينات والألكاينات - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

1-3 الأهداف تصف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات. الألكينات والألكاينات www.ien.edu.sa Alkenes and Alkynes تُسمّي الألكين أو الألكاين الفكرة الرئيسة الألكينات هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية واحدة. اعتمادًا على صيغته البنائية. أما الألكاينات فهي هيدروكربونات تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على الأقل. تكتب الصيغة البنائية للألكين الربط مع الحياة تُنتج النباتات الإيثين في صورة هرمون نُضج طبيعي، وعادةً ما تُقطف أو الألكاين إن أعطيت اسمه الفواكه والخضراوات قبل تمام نضجها، فتُعرَّض للإيثين حتى تنضج. تقارن خصائص الألكينات والألكاينات بخصائص الألكانات. مراجعة المفردات الألكينات Alkenes تذكر أن الألكانات هيدروكربونات مشبعة؛ لأنها تحتوي على روابط تساهمية أحادية بين ذرات الكربون ، وأن الهيدروكربونات غير المشبعة لها على الأقل رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة بين ذرات الكربون. وتسمّى الهيدروكربونات غير المشبعة المحتوية على رابطة تساهمية ثنائية الهرمون: مادة كيميائية تُنتج في جزء واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون بالألكينات. ولأن الألكين يجب أن يحتوي على رابطة من المخلوق الحي وتنقل إلى جزء ثنائية بين ذرات الكربون، لذا لا يوجد ألكين بذرة كربون واحدة. وعليه فإن أبسط ألكين آخر، وتؤدي إلى تغير فسيولوجي يحتوي على ذرتي كربون ترتبطان برابطة ثنائية والإلكترونات الأربعة المتبقية – اثنان من كل ذرة كربون - تشترك مع أربع ذرات هيدروجين لتعطي جزيء الإيثين CH. فيه المفردات الجديدة الألكين الألكاين تكوّن الألكينات المحتوية على رابطة ثنائية واحدة سلاسل متماثلة. وللسلسلة المتماثلة صيغة رقمية ثابتة بين أعداد الذرات. فإذا درست الصيغ البنائية للمواد الظاهرة في الجدول 5-1 فسوف ترى أن عدد ذرات الهيدروجين لكل منها هو ضعف عدد ذرات الكربون. لذا تكون الصيغة العامة للألكينات هي CnH2n. يقل كل ألكين عن الألكان المناظر له بذرتي هيدروجين؛ لأن إلكترونين اثنين يكونان الرابطة التساهمية الثانية، وهما غير متوافرين للربط بذرات الهيدروجين. ما الصيغ الجزيئية للألكينات ذات ذرات الكربون الست والتسع؟ الجدول 5-1 صيغ الألكينات 1- بيوتين -2- بيوتين بروبين C4H8 C4H8 H H H H H H H • CHCH = CHCA وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 إيثين C3H6 C2Ha H H H H H Η H H Η H CH3CH2CH=CH2 CH₂CH=CH2 CH2=CH2 الاسم الصيغة الجزيئية الصيغة البنائية الصيغة البنائية المكثفة 436

تسمية الألكينات تُسمى الألكينات بالطريقة المتبعة في تسمية الألكانات نفسها تقريبًا. الشكل 12-1 عند تسمية حيث تكتب أسماؤها بتغيير المقطع الأخير (ان) للألكان المناظر إلى المقطع (ين). ويُسمى أي من الألكينات ذات السلاسل الألكان الذي يتكون من ذرتي كربون الإيثان، في حين يسمى الألكين الذي يحتوي على المتفرعة أو المستقيمة يجب ترقيمها ذرتي كربون الإيثين وبطريقة مماثلة، فالألكين الذي يحتوي ثلاث ذرات كربون يسمى باستخدام قواعد نظام الأيوباك. ---- 1 - بيوتين بروبين. وللإيثين والبروبين اسمان قديمان أكثر شيوعا هما الإيثيلين والبروبيلين. يتعين تحديد موقع الرابطة الثنائية لتسمية الألكينات ذات ذرات الكربون الأربع أو أكثر في .a. ألكينات ذات سلاسل السلسلة، كما في الأمثلة في الشكل 12-1. ويتم هذا بترقيم ذرات الكربون في السلسلة مستقيمة ( غير متفرعة الرئيسة ابتداء من طرف السلسلة الذي يعطي أصغر رقم لأول ذرة كربون في الرابطة الثنائية. ثم يُستخدم هذا العدد في الاسم. لاحظ أن البناء الثالث ليس "3- بيوتين" لأنه مطابق للبناء الأول، 1-بيوتين. لذا من الضروري أن تُدرك أن 1- بيوتين و 2- بيوتين مادتان مختلفتان، لكل منهما صفاته الخاصة. وتُسمى الألكينات الحلقية تقريبًا بالطريقة نفسها التي بها الألكانات الحلقية، على أن تكون ذرة الكربون رقم 1 هي إحدى ذرّتي الكربون المرتبطتين بالرابطة الثنائية. لاحظ ترقيم المركب في الشكل 12-1. إن اسم هذا المركب هو 31 ثنائي ميثيل بنتين حلقي. ماذا قرأت؟ استنتج لماذا يعد من الضروري تعيين موقع الرابطة الثنائية في اسم الألكين؟ --- 2 - بيوتين 3 - بيوتين --= 1 CH3 1 - بيوتين تسمية الألكينات ذات السلاسل المتفرعة اتبع عند تسميتها قواعد نظام الأيوباك المستخدمة في تسمية الألكانات المتفرعة، على أن يؤخذ في الحسبان أمران، أولهما أن تكون b. الكينات حلقية السلسلة الرئيسة في الألكينات دائما أطول سلسلة تحتوي على الرابطة الثنائية، سواء أكانت أطول سلسلة من ذرات الكربون أم لم تكن. وثانيهما أن يحدد موقع الرابطة الثنائية - وليس التفرعات – كيفية ترقيم السلسلة. لاحظ وجود سلسلتين من 4 – ذرات كربون في الجزيء المبين في الشكل 13-1، إلا أن السلسلة المحتوية على الرابطة الثنائية استخدمت وحدها أساسا للتسمية . إن هذا الألكين المتفرع هو 2 - ميثيل بيوتين. تحتوي بعض الهيدروكربونات غير المشبعة على أكثر من رابطة ثنائية أو ثلاثية. ويظهر عدد الروابط الثنائية في جزيئات من هذا النوع باستخدام البادئة (داي تراي تيترا، وهكذا) قبل المقطع (ين). وتُرقم مواقع الروابط على أن تُنتج أصغر مجموعة من الأرقام. أي نظام ترقيم ستستخدم في المثال في الشكل 13-1 ستستخدم البادئة ( هبتا)؛ لأن الجزيء يحتوي على سلسلة كربونية سُباعية. ولأنها تحتوي على رابطتين ثنائيتين فإنك تستخدم البادئة (داي) قبل المقطع (ين)، تُعطي الاسم هبتادايين. وبإضافة الرقمين 2 و4 لتعيين مواقع الروابط الثنائية يصبح الاسم 2 4 هبتادايين CH CH=C - CH2-CH 2 2 ميثيل بيوتين a. رابطة ثنائية واحدة ٢-٢-=-=- 1 2 3 4 1-13b" 5 6 7 او 2-2=2-2=2-2-2 7 6 5 4 3 2 1-13b" b. رابطتان ثنائيتان CH3 الشكل 13-1 ترقم مواقع الروابط الثنائية في الألكينات بطريقة تعطي أصغر مجموعة من الأرقام. وينطبق هذا على الألكينات ال والمتفرعة. وزارة التعليم Ministool Education 437 20731465

مثال 3-1 تسمية الألكينات المتفرعة CHCH=CHCHCH CHCH CH3 CH3 سم الألكين المجاور. تحليل المسألة لقد أعطيت ألكينا ذا سلسلة متفرّعة تحتوي على رابطة ثنائية واحدة ومجموعتي ألكيل اتبع قواعد نظام الأيوباك لتسمية المركب العضوي. حساب المطلوب الخطوة .1. تحتوي أطول سلسلة كربونية متصلة توجد فيها الرابطة الثنائية على سبع ذرات كربون. ويسمى الألكان ذو ذرات الكربون السبع "هبتان"، ولكن يتغير الاسم إلى هبتين بسبب وجود الرابطة الثنائية. CH,CH=CHCHCH2CHCH3 CH3 CH3 السلسلة الرئيسة هبتين الخطوة .2 رقم السلسلة على أن تعطي أصغر رقم للرابطة الثنائية. 1 2 4567 CH, CH = CHCHCH, CHCH CH3 CH3 الخطوة 3. سم كل مجموعة بديلة. 1 2 34567 CH, CH=CHCHCH, CHCH CH3 CH3 ↑ ↑ مجموعتا ميثيل السلسلة الرئيسة -2- هبتين كلتا المجموعتين البديلتين مجموعتا ميثيل الخطوة 4. حدّد عدد كل مجموعة بديلة، وعين البادئة الصحيحة لتمثيل هذا العدد، ثمَّ أدخل أرقام المواقع لتحصل على البادئة كاملة. 1 2 3 4 5 6 7 H=CHCHCH CH,CH=C CHCH2CHCH3 CH3 CH3 السلسلة الرئيسة 2 - هبتين مجموعتا ميثيل على المواقع 4 و 6 البادئة هي 6.4 ثنائي ميثيل الخطوة 5. ليس هناك حاجة إلى كتابة أسماء التفرعات بالترتيب الهجائي؛ لأنها متماثلة. لذا أدخل البادئة الكاملة إلى اسم سلسلة الألكين الرئيسة، واستخدم الفواصل بين الأرقام والشرطات بين الأرقام والكلمات، ثم اكتب الاسم: 6،4- ثنائي ميثيل -2- هبتين. تقويم الإجابة تحتوي أطول سلسلة كربونية على الرابطة الثنائية، وموقع الرابطة الثنائية له أصغر رقم ممكن. واستعملت البادثات . الصحيحة وأسماء مجموعات الألكيل لتعيين التفرعات. 438 وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445

CH3 CH₂ مسائل تدريبية 17. استخدم قواعد نظام الأيوباك لتسمية الصيغ البنائية IUPAC الآتية: .b CH3 CH3CHCH2CH=CHCCH3 CH₂ CH3CH=CHCHCH3 .a CH₂ 18. تحفيز ارسم الصيغة البنائية للجزيء 3،1- بنتادايين. تجربة عملية . إنضاج الفاكهة بالإيثين خصائص الألكينات واستخداماتها الألكينات، مثل الألكانات، مواد غير قطبية، لذا فإن ذائبيتها قليلة في الماء، وتكون درجات انصهارها وغليانها منخفضة. لكن ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة الألكينات أكثر نشاطا من الألكانات؛ حيث إن الرابطة المشتركة الثانية تزيد من الكثافة الإلكترونية بين ذرتي الكربون مهيئة بذلك موقعا جيدًا للنشاط الكيميائي. وهذا يجعل المواد المتفاعلة قادرة على جذب إلكترونات الرابطة باي بعيدا عن الرابطة الثنائية. ينتج العديد من الألكينات بصورة طبيعية في المخلوقات الحية. فالإيثين، على سبيل المثال، هرمون تُنتجه النباتات على نحو طبيعي، وهو المسؤول عن عملية النضج في الفواكه، ويؤدي دورًا في عملية تساقط أوراق الأشجار إيذانًا بدخول فصل الشتاء. تنضج الفواكه الظاهرة في الشكل 14-1 وغيرها من المنتجات التي تباع في محلات البقالة صناعيًا عند تعريضها للإيثين. ويُعد الإيثين من المواد الأولية المستخدمة في تصنيع مادة بولي إيثيلين البلاستيكية المستخدمة في صناعة الكثير من المنتجات، ومنها الحقائب البلاستيكية والحبال وعلب الحليب، وهناك ألكينات أخرى مسؤولة عن روائح الليمون الأصفر، والليمون الأخضر، وأشجار الصنوبر. عين الإثرائية الشكل 114 استخدام الإيثين في إنضاج الثمر يسمح للمزارعين بجني الفواكه والخضراوات قبل أن تنضج. فسر لماذا يعد هذا نافعا ومناسبا للمزارعين؟ وزارة التعليم tos of Education 20731465

440 الشكل 15-1 تُمثل هذه النماذج البنائية الثلاثة الإيثاين. الألكاينات Alkynes نماذج الإيثاين (الأسيتيلين) H-C=C-H تُسمى الهيدروكربونات غير المشبعة التي تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة أو أكثر بين ذرات الكربون الألكاينات. وتشترك في الرابطة الثلاثية ثلاثة أزواج من الإلكترونات أحدها يكون رابطة سيجما والآخرين يكونان رابطتين باي ويعد الإيثاين CH2 أبسط الألكاينات وأكثرها استخداما، وهو معروف على نطاق واسع باسمه الشائع، أسيتيلين. تفحص نماذج الإيثاين في الشكل 115 تسمية الألكاينات تُسمى الألكاينات المستقيمة والمتفرعة بطريقة مماثلة للألكينات والفرق الوحيد هو أن اسم السلسلة الرئيسة ينتهي بـ (اين) بدلاً من (ين) . كما يظهر في أمثلة الجدول 16. وتُشكل الألكاينات المحتوية على رابطة ثلاثية واحدة سلسلة متماثلة لها الصيغة العامة 2 - C H2. ماذا قرأت استنتج اعتمادًا على طبيعة روابط الإيثاين، لماذا يتفاعل بسرعة عالية مع الأكسجين؟ الجدول 6-1 أمثلة على الألكاينات الاسم الصيغة الجزيئية الصيغة البنائية الصيغة البنائية المكثفة إيناين C₂H₂ H-C=C-H CH = CH بروباین 1 - بيوتاين 2- بيوتاين CH=CCH3 H-C=C-C-H C₂H₂ H H H H-C=C-C-C-H C₂H6 H H CH CCH2CH3 H CH₂C=CCH3 H-C-C C- H C4H6 H H وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445

تجريح تحضير الإيثاين وملاحظة خصائصه لماذا يستخدم الإيثاين في مشاغل اللحام؟ خطوات العمل BESO 1. اقرأ تعليمات السلامة في المختبر. 5. استخدم عود ثقاب لإشعال قطعة الخشب، وأنت تمسك بالمسطرة من الطرف المقابل، وقرب قطعة الخشب المشتعلة حالا من الفقاقيع الناتجة عن التفاعل الحاصل في الكأس. ثم أطفئ قطعة الخشب بعد ملاحظة التفاعل. 6. استخدم ساق التحريك لطرد بعض فقاقيع الإيثاين. هل تطفو في 2. استخدم قطعة مطاط لتثبيت قطعة خشب رفيعة إلى طرف الهواء أم تفرق؟ مسطرة طولها cm 40 تقريبا، على أن يمتد 10cm تقريباً .. اغسل الكأس الزجاجية جيدا، ثم أضف 25mL ماء مقطرا من قطعة الخشب خارج المسطرة. وقطرة من محلول فينول فثالين وضع قطعة صغيرة من CaC2 في 3. ضع mL 120 ماء في كأس مدرجة سعتها mL 150، وأضف المحلول باستخدام الملقط، ثم لاحظ النتائج. إليها mL من سائل (منظف) الجلي، ثم اخلطها جيدا. 4. استخدم الملقط لالتقاط قطعة من كربيد الكالسيوم CaC2 التحليل بحجم حبة البازلاء تحذير: CaC2 مادة كاوية وحارقة فإذا 1. استنتج ما الذي يمكنك أن تستنتجه حول كثافة الإيثاين مقارنة لامس غبارها جلدك فاغسله بالماء فورًا، وضعها في المحلول الذي بكثافة الهواء؟ في الكأس. 2 توقع ينتج تفاعل كربيد الكالسيوم مع الماء مادتين، الأولى: غاز الإيثاين CH. فما المادة الثانية؟ اكتب معادلة كيميائية موزونة لهذا التفاعل. المطويات خصائص الألكاينات واستعمالاتها للألكاينات خصائص فيزيائية وكيميائية شبيهة بالألكينات، وتخضع الألكاينات لكثير من التفاعلات التي تخضع لها الألكينات، إلا أن الألكاينات أكثر نشاطا من الألكينات عموما وذلك لأن الرابطة الثلاثية في الألكاينات تشكل كثافة إلكترونية أكبر مما في رابطة الألكينات التالية، إن هذا التجمع من الإلكترونات أدخل معلومات من هذا القسم فعال في تحفيز تكوين الأقطاب في الجزيئات المجاورة، مما يجعلها غير متماثلة الشحنة، للا في مطويتك. تكون أكثر نشاطا. إن الإيثاين المعروف بالأسيتيلين ناتج ثانوي من تنقية البترول، وينتج أيضا بكميات كبيرة عن تفاعل كربيد الكالسيوم Cai مع الماء عندما يزود الإيثاين بكمية كافية من الأكسجين يحترق منتجا لهبًا ذا حرارة عالية جدا قد تصل إلى C° 3000، وتستعمل مشاعل الأسيتيلين عادة في لحام الفلزات، كما في الشكل 16-1. ولأن الرابطة الثلاثية تجعل الألكاينات أكثر نشاطا فإن الألكاينات البسيطة كالإيثاين تتخذ مواد أولية في صناعة البلاستيك وغيرها من المواد الكيميائية العضوية المستخدمة في الصناعة. الشكل 16-1 يتفاعل الإيثاين أو الأسيتيلين، مع الأكسجين وفق المعادلة: 2C2H2 +502 →→4CO2 + 2H2O وتنتج كمية كافية من الحرارة تستعمل في لحام الفلزات. وزارة التعليم Ministrol Education 441 20231445

التقويم 3-1 الخلاصة 19. الفكرة الرئيسة صف كيف تختلف الصيغ البنائية للألكينات والألكاينات الألكينات والألكاينات عن الصيغة البنائية للألكانات. هیدروكربونات تحوي على الأقل 20. حدد كيف تختلف الخصائص الكيميائية للألكينات والألكاينات عما تتصف به رابطة ثنائية أو ثلاثية واحدة، على التوالي. الألكانات. 21. سمّ الصيغ البنائية أدناه مستخدمًا قواعد نظام الأيوباك. CH3 CH3CH2CHCH=CHCH2CH3 .b .a CH₂ CH = CCH 22 اكتب الصيغة البنائية لـ 4- ميثيل -3، 1 بنتادايين و 32- ثنائي ميثيل-2-بيوتين. 23. استنتج كيف تقارن بين درجات الانصهار والتجمد لكل من الألكاينات والألكانات التي تحتوي على عدد ذرات الكربون نفسها. فسر إجابتك. 24 توقع ما الترتيبات الهندسية التي تتوقع أن تكونها الروابط المحيطة بذرة الكربون في الألكانات والألكينات، والألكاينات؟ وزارة التعليم Ministry of Education 7073-1445 تعد الألكينات والألكاينات مركبات غير قطبية ذات نشاط كيميائي أعلى من الألكانات، ولها خصائص أخرى مشابهة لخصائص الألكانات 442