البوليمرات - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

2-5 الأهداف البوليمرات Polymers www.ien.edu.sa ترسم العلاقة بين البوليمر الفكرة الرئيسة البوليمرات الصناعية مركبات عضوية كبيرة تتكون من تكرار والمونومرات المكونة له. تصنف تفاعلات البلمرة إلى إضافة أو تكثف. وحدات مرتبطة معًا عن طريق تفاعلات الإضافة أو التكثف. الربط مع الحياة فكر كيف تكون حياتك مختلفة دون أكياس الفطائر البلاستيكية، وأكواب البلاستيك، وأقمشة النايلون والبوليستر، والفينيل المستعمل في المباني، ومجموعة تتوقع خواص البوليمر اعتمادًا أخرى متنوعة من المواد الصناعية؟! تشترك جميع هذه المواد في شيء واحد على الأقل، هو على التراكيب الجزيئية ووجود أنها جميعا مصنوعة من بوليمرات. المجموعات الوظيفية. مراجعة المفردات عصر البوليمرات The Age of Polymers تحتوي الأقراص المضغوطة، كما هو موضح في الشكل - على بولي كربونات، وهي الكتلة المولية : كتلة مول واحد مصنوعة من سلسلة جزيئات طويلة جدا مع مجموعات من الذرات ذات نمط تكراري من المادة. المفردات الجديدة البوليمرات المونومرات تفاعلات البلمرة البلمرة بالإضافة البلمرة بالتكثف الشكل 16-2 الأقراص المدمجة مصنوعة من البولي كربونات، وتحتوي على سلاسل طويلة من الوحدات البنائية. منتظم. وهذا الجزيء مثال على البوليمرات الصناعية. البوليمرات جزيئات كبيرة تتكوّن من العديد من الوحدات البنائية المتكررة في الشكل 16- يستعمل الرمز n بجانب الوحدة البنائية للبولي كربونات ليشير إلى عدد الوحدات البنائية في سلسلة البوليمر. ولأن قيم n تختلف اختلافا كبيرًا من بوليمر إلى آخر، نجد أن الكتلة المولية للبوليمرات قد تكون أقل من amu 10,000 وقد تصل القيم إلى أكثر من amu 1,000,000. فعلى سبيل المثال تحتوي سلسلة من الطلاء غير اللاصق على نحو 400 وحدة بنائية كتلتها المولية تساوي amu 40,000 وقديما كان استعمال الناس يقتصر على المواد الطبيعية قبل تطوير البوليمرات الصناعية، مثل الحجر والخشب والمعادن والصوف والقطن وبحلول مطلع القرن العشرين أصبحت بعض البوليمرات الطبيعية المعالجة كيميائيا مثل المطاط والبلاستيك والسيليلويد متاحة للاستعمال، إلى جانب المواد الطبيعية. ويحضر السيليلويد بمعالجة سليلوز القطن أو الألياف الخشبية مع حمض النيتريك. وكان أول بوليمر صناعي تم تحضيره عام 1909م قد تميز بالصلادة واللمعان. وهو نوع من البلاستيك يسمى الباكالايت. وبسبب مقاومته للحرارة، لايزال يستعمل إلى اليوم في أجهزة الوقود الكبيرة. ومنذ عام 1909م، طورت مئات البوليمرات الصناعية الأخرى. وبسبب الاستعمال الواسع للبوليمرات، ربط الناس هذا العصر بالبوليمرات. oo وزارة التعليم Mini 2073 491 Education

بوليمرات متجانسة 00000000 المونومر الأول مختلطة التفاعلات المستعملة لصناعة البوليمرات المونومر الثاني 0000000000od Reactions Used to Make Polymers يعد تصنيع البوليمرات عملية سهلة نسبيًا، إذ يمكن تصنيع البوليمرات في خطوة واحدة، تكون فيها المادة المتفاعلة الرئيسة جزيئات عضوية صغيرة بسيطة تسمى مونومرات والمونومرات هي الجزيئات التي يصنع منها البوليمر. فعند صناعة البوليمر ترتبط المونومرات معا الواحد تلو الآخر في سلسلة من الخطوات السريعة. وغالبًا ما تستعمل المحفزات ليتم التفاعل بسرعة معقولة. وفي بعض البوليمرات - مثل ألياف البوليستر والنايلون يرتبط اثنان أو أكثر من الشكل 17-2 العلاقة بين البوليمر والمونومرات المكونة له. المونومرات معا بتسلسل متناوب، وتسمى التفاعلات التي ترتبط فيها المونومرات معا تفاعلات البلمرة وتسمى مجموعة الذرات المتكررة الناتجة عن ترابط المونومرات وحدة بناء البوليمر، ويبين الشكل 17- العلاقة بين البوليمرات والمونومرات المكونه له. وتتكون وحدة بناء البوليمر من اثنين من المونومرات المختلفة التي لها المكونات نفسها. ويبين الشكل 2018 ألعاب الأطفال غير القابلة للكسر التي تصنع من البولي إيثيلين المنخفض الكثافة (LDPE)، والذي يحضر ببلمرة الإيثين تحت ضغط عال. كما يعد الإيثين أيضا مادة أولية لتحضير وإنتاج البولي إيثيلين رباعي فثالات (PETE)، وهو المادة المستعملة في صناعة العبوات البلاستيكية. ويمكن تصنيعه في صورة ألياف تسمى ألياف البوليستر. الشكل 18-2 البولي إيثيلين مادة غير سامة ويبين الشكل 19-2-1 الخط الزمني لأحداث بارزة أدت إلى عصر البوليمرات وغير قابلة للكسر، لذا يدخل هذا البوليمر في وتسليط الضوء على تطور صناعة البوليمرات. وعلى الرغم من أن أول بوليمر تمت صناعته في العام 1909م، إلا أن صناعة البوليمرات لم تزدهر صناعة ألعاب الأطفال. 1909م أول بلاستيك صنع من البوليمرات الصناعية هو الباكالايت وقد تم تطوير صناعته. 1690 إلا بعد الحرب العالمية الثانية. الشكل 1-2 عصر البوليمرات يعمل العلماء الفهم بنية وخواص المركبات العضوية لتطوير المنتجات 1865م تم تحديد تركيب البنزين الذي أصبح الأساس في التي تؤثر في حياة الناس في كل مكان. وقد ساعدت إنتاج المركبات الأروماتية. إسهاماتهم في الدخول إلى عصر البوليمرات. 1560 1840م بدأ الأطباء استعمال الإيثر بوصفه مادة مخدرة في العمليات الجراحية. 1879م تم اكتشاف السكرين - 1899م انتشر الأسبرين على نطاق بطريقة الصدفة في أثناء عمل واسع من قبل الأطياء بوصفه مادة .. الكيميائيين في تقطير الفحم. مسكنة للألم، وأصبح اكنو الأدوية ببعاً .. على مستوى العالم. وزارة التعليم Mineslog of Education 7073-1445 492 1830

nHOOC - (CH2) - COOH + nH2N - (CH26 - NH2 - C-(CH2)-C-NH (CH) NHI,t nhạc النايلون 6,6 الشكل 200- النايلون بوليمر يتكون من خيوط رفيعة تشبه الحرير 6.1 ثنائي أمينوهكسان البلمرة بالإضافة في البلمرة بالإضافة تبقى جميع الذرات الموجودة في المونومر في تركيب حمض الأديبيك تجربة تفاعلات البلمرة عملية البوليمر. وعندما يكون المونومر هو الإيثين ينتج البولي إيثيلين عن تفاعل بلمرة الإضافة؛ إذ تتكسر الروابط غير المشبعة في تفاعل البلمرة بالإضافة تماما كما في تفاعلات الإضافة والاختلاف ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة الوحيد بينهما هو أن الجزيء الثاني المضاف هو جزيء المادة نفسها، وهي الإيثين. كما يمكنك ملاحظة تشابه بوليمرات الإضافة المبينة في الجدول - مع تركيب البولي إيثيلين؛ حيث ترتبط ذرات أو مجموعات من الذرات بالسلسلة لتحل محل ذرات الهيدروجين. وتنتج هذه البوليمرات جميعها من عملية البلمرة بالإضافة. البلمرة بالتكثف تحدث البلمرة بالتكثف عندما تحتوي المونومرات على اثنتين من المجموعات الوظيفية على الأقل تتحد معا، ويصاحب ذلك خسارة جزيء صغير غالبا ما يكون الماء. وقد حضر النايلون أول مرة في عام 1931م، ثم أصبح مادة شعبية؛ لأنه يمتاز بالقوة، ويمكن سحبه على شكل خيوط تشبه الحرير ونايلون 6,6 هو اسم أحد أنواع النايلون المصنع. ويتكون أحد المونومرات من سلسلة في نهايتها ذرة كربون يرتبط معها مجموعات كربوكسيل، كما هو مبين في الشكل 20-2. أما المونومر الآخر فهو سلسلة تحتوي على مجموعات الأمين في كلتا النهايتين. وتخضع هذه المونومرات لبلمرة التكثف؛ حيث تكوّن مجموعات أميد ترتبط مع وحدات فرعية من البوليمر، كما يشير المربع المظلل في الشكل 200-2. لاحظ أنه يتم تكوين جزيء واحد من الماء مقابل كل أميد جديد يتكون. عين الإثرائية 2010 1945-1939م استعمل • 1959م تم إنتاج 2006م طور الباحثون ورقًا رقيقا جدا النايلون خلال الحرب العالمية الألياف اللدنة يقاوم الإشعاع وهو بوليمر الكريستال - الثانية في صناعة المظلات والخيام والألياف المرنة وكذلك دخل في صناعة الملابس. صناعيا. السائل المستعمل في الدوائر الكهربائية، مما جعلها مفيدة في تطبيقات الفضاء. 1960 1950 1946م تتضمن المنتجات مع الطلاء غير 50 اللاصق (PTFE) الخطافات والتروس وتجهيزات المطبخ، وقد انتشرت بشكل تجاری 1988م تم إصدار أوارق نقدية مصنوعة من البوليمرات لأول مرة في العالم، صادرة من بنك أستراليا عام 1966م. وقد استعمل جميع الأسر التين هذه العملة . البلاستيكية. وزارة التعليم Minatoa Estuccation 2023 493

الجدول 14-2 البوليمر الاستعمالات أنابيب بلاستيكية، وتغطية اللحوم والمفروشات، وملابس ضد المطر، بولي كلوريد الفينيل وجدران المنازل، وخراطيم مياه (PVC) بولي أكريلونيتريل بولي فينيلدين كلوريد بولي ميثيل ميثاكريلات بولي بروبلين (PP) بولي ستايرين (PS) وستايرين البلاستيك الأقمشة والملابس والمفروشات والسجاد تغليف الطعام والأقمشة زجاج غير قابل للكسر، للنوافذ، والعدسات والتحف الفنية أوعية للمشروبات، والحبال، وأدوات المطبخ رغوة التغليف والعزل، وأوعية للنباتات، وحاوية لحفظ الطعام. وعمل النماذج زجاجات العصير والحليب، الإطارات، والملابس، وأواني بولي إيثيلين رباعي فثالات الطعام التي تستعمل مرة واحدة (PETE) بولي يوريثان الأثاث، ومخدات القوم، والطلاء المقاوم للماء، وبعض أجزاء الأحذية البوليمرات الشائعة الوحدة البنائية المتكررة н н н н н н ----5-5-5-5-5-5--- IIIIII CIH CIH CIH n - CH- C=N CH₂- CH₂ C-O-CH3 =-- - CH2-C CH3 [CH- CH3 n H Woll -O- -٢٠ H H Jn -C-NH-CH2-CH2- NH-C-O-CH2-CH2- 0 - وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445

الجدول 14-2 البوليمر الاستعمالات أنابيب بلاستيكية، وتغطية اللحوم والمفروشات، وملابس ضد المطر، بولي كلوريد الفينيل وجدران المنازل، وخراطيم مياه (PVC) بولي أكريلونيتريل بولي فينيلدين كلوريد بولي ميثيل ميثاكريلات بولي بروبلين (PP) بولي ستايرين (PS) وستايرين البلاستيك الأقمشة والملابس والمفروشات والسجاد تغليف الطعام والأقمشة زجاج غير قابل للكسر، للنوافذ، والعدسات والتحف الفنية أوعية للمشروبات، والحبال، وأدوات المطبخ رغوة التغليف والعزل، وأوعية للنباتات، وحاوية لحفظ الطعام. وعمل النماذج زجاجات العصير والحليب، الإطارات، والملابس، وأواني بولي إيثيلين رباعي فثالات الطعام التي تستعمل مرة واحدة (PETE) بولي يوريثان الأثاث، ومخدات القوم، والطلاء المقاوم للماء، وبعض أجزاء الأحذية البوليمرات الشائعة الوحدة البنائية المتكررة н н н н н н ----5-5-5-5-5-5--- IIIIII CIH CIH CIH n - CH- C=N CH₂- CH₂ C-O-CH3 =-- - CH2-C CH3 [CH- CH3 n H Woll -O- -٢٠ H H Jn -C-NH-CH2-CH2- NH-C-O-CH2-CH2- 0 - وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445

الشكل 2-22 تساعد الرموز الموجودة على المواد البلاستيكية على إعادة تدويرها لأنها تحدد مكوناتها. PS PP مواد بلاستيكية بولي ستايرين بولي بروبلين اخرى LDPE HDPE PETE بولي إيثيلين منخفض الكثافة فيتيل بولي إيثيلين عالي الكثافة بولي ايثيلين رباعي فثالات تدوير البوليمرات تشتق المواد الأولية المستعملة في تصنيع معظم البوليمرات من الوقود الأحفوري. ولأن الوقود الأحفوري مهدد بالنفاد فقد أصبحت عملية تدوير البلاستيك أكثر أهمية. فإعادة التدوير وشراء السلع المصنوعة من البلاستيك المعاد تدويره تقلل من حجم استعمال الوقود الأحفوري، وبذلك نحافظ على هذا النوع من الوقود. وتعد عملية إعادة تدوير هذه المواد صعبة إلى حد ما؛ نظرًا إلى العدد الكبير من البوليمرات المختلفة الموجودة في هذه المنتجات. ولذلك لا بد من فرز المواد البلاستيكية وفقا لمكونات البوليمر قبل إعادة استعمالها. وقد تكون عملية فرز المواد البلاستيكية طويلة ومكلفة ولذلك يتم تحسين عملية صناعة البلاستيك من خلال تقديم رموز موحدة تشير إلى مكونات جميع المنتجات البلاستيكية. ولهذا فإن وجود رموز موحدة لصناعة البلاستيك، كما في الشكل 222 يوفر الوسائل السريعة لإعادة تدوير وفرز المواد البلاستيكية. التقويم 5-2 الخلاصة :21 الفكرة : اة ارسم الصيغة البنائية للبوليمر الذي ينتج عن المونومرات الآتية في حالتي : البوليمرات جزيئات ضخمة ه الإضافة، وb. التكثف. تتكون من ارتباط جزيئات صغيرة تدعى المونومرات. CH-CH .a Cl Cl .b NH₂-CH₂CH₂-C-OH CH₂--OH تحضر البوليمرات من 22 سم تفاعل البلمرة الآتي: إضافة أو تكثفًا فسر إجابتك. خلال تفاعلات الإضافة أو التكثف. CH2=CHCH2-CH C=N 23. حدد تعوّض البوليمرات الصناعية في كثير من الأحيان الكثير من المواد الطبيعية، مثل يمكن استعمال المجموعات الحجر، والخشب والمعادن والصوف والقطن في العديد من التطبيقات حدد بعض الوظيفية في البوليمرات مزايا وعيوب استعمال المواد الصناعية بدلا من المواد الطبيعية. لتوقع خواص البوليمر. 24. توقع الخواص الفيزيائية للبوليمر الذي يصنع من المونومر الآتي، متناولاً بعض خصائصه مثل: الذوبان في الماء، والتوصيل الكهربائي، والملمس، والنشاط الكيميائي. وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445 CH, = CH CH3 496

الكيمياء في الحياة اليومية الثوم Garlic مختلفة هل تعلم أن طعم كل من الثوم الطازج والمطبوخ جدا؟ فالثوم الطازج، كما هو مبين في الشكل 1، يحتوي على مواد تسبب إحساسًا حارقا في الفم. ومع ذلك لا يسبب الثوم المطبوخ هذا الإحساس. ويعود السبب إلى التفاعلات الكيميائية. فعندما يُدَق الثوم الطازج أو يقطع أو يسحق فإنه ينتج مادة كيميائية تسمى الأليسين، كما في الشكل 2 ويعد إنتاج الأليسين آلية دفاع كيميائية يقوم بها نبات الثوم ضد غيره من المخلوقات الحية الأخرى. والأليسين مركب غير مستقر ويتحول إلى مركبات أخرى مع مرور الوقت أو عند الشكل 1 يحتوي الثوم الطازج على مادة كيميائية تسبب الألم كوسيلة التسخين أو الطبخ، وهو ما يفسر لماذا لا يسبب الثوم المطبوخ دفاع ضد الأعداء. إحساسًا حارقًا في الفم. وقد نهى الرسول عليه الصلاة وينشط الأليسين أيضاً الخلايا العصبية. وعلى ما يبدو فإن والسلام أكل الثوم عن حضور صلاة الجماعة في المسجد لأن الأليسين فعال على زوج من بروتينات القناة الأيونية تسمى رائحة الثوم مؤذية. TRPA1 و TRPV1 . وعندما توجد مادة الأليسين الكيميائية الإحساس بالألم والحرارة Sensingtemperature and pain تسمح هذه القنوات بدخول الأيونات إلى الخلية العصبية. يتم الإحساس بدرجة الحرارة والألم عن طريق الخلايا العصبية ويؤدي إضافة الشحنات الكهربائية للخلية العصبية إلى الموجودة في الجلد، بما في ذلك الجلد الموجود داخل فمك. وتحتوي إرسال إشارات للدماغ عن مواقع الإشارات، ويعمل الدماغ هذه الخلايا العصبية على جزيئات تكشف عن درجة حرارة على تفسيرها على اعتبار أنها إحساس حارق. سطحها، والتي تسمى قنوات الاستقبال الناقلة (TRP) للأيون. استكشاف مستقبلات الألم Probing pain receptors : وتتأثر قنوات الاء ستقبال (TRP) المختلفة باختلاف مدى أنه من المثير للاهتمام أن نعرف لماذا يسبب تذوق الثوم الخام الـ ام الالام درجة الحرارة. فعلى سبيل المثال، عندما يلمس شخص إلا أن فهم كيفية قيام الأليسين بالتسبب في الإحساس بالألم هو شيئًا ساخنًا، تتنبه بعض قنوات الاستقبال (TRP) وتسمح أكثر أهمية وإثارة. ويأمل الباحثون أن تؤدي زيادة فهم كيفية لأيونات الكالسيوم المشحونة بالدخول إلى الخلايا العصبية. عمل هذه المستقبلات إلى طرائق جديدة للسيطرة على الألم وهذا يؤدي إلى زيادة الشحنات في الخلايا العصبية. وعند المزمن لدى المرضى. زيادة الشحنات إلى حد كاف يتم إرسال إشارات كهربائية إلى الدماغ؛ حيث يتم تفسيرها على أنها إحساس بالسخونة. والينيس +H₂O 2HC CH-CH - S-CH2-CH - COO NH₂ H₂C=CH-CH₂-S-S-CH2-CH=CH2 +2 CH3-C-COO+2NH4+ بيرفيت الأليسين الشكل 2 عند تقطيع الثوم أو سحقه يقوم الألين مع وجود إنزيم الألينيس الكتابة في الكيمياء الين بإنتاج الأليسين، وعند تذوق طعم الثوم الطازج فإن جزءًا من الخلايا ابحث وقم بإعداد ملصق أو فوضعت يوضح تقليد العصبية في فمك يرسل إشارة كهربائية إلى الدماغ الذي يقوم بتفسيرها کيميائية أخرى في النباتات. على اعتبار أنها إحساس حارق وزارة التعليم Ministry of Education 7021497

مختبر الكيمياء خواص الكحولات الخلفية النظرية الكحولات مركبات عضوية تحتوي على درجة الحرارة، وتسجيلها في جدول البيانات. مجموعة OH- الوظيفية، ويشير الاختلاف في سرعة تبخر 8 حرك الهواء حول قطعة المناديل الناعمة التي تغلف مستودع الكحول إلى قوى الترابط بين جزيئات الكحول. فتبخر السوائل الثرمومتر مستعملا قطعة من الكرتون المقوى بعد مرور عملية ماصة للطاقة، حيث يتم امتصاص الطاقة من البيئة المحيطة دقيقة واحدة اقرأ وسجل درجة الحرارة النهائية في جدول بالمادة. وهذا يعني أن درجة الحرارة ستنخفض عند حدوث التبخر. البيانات. تخلص من قطعة المناديل وجفف مستودع السؤال كيف تختلف قوى الترابط في ثلاثة أنواع من الثرمومتر. الكحولات؟ المواد والأدوات اللازمة ثرمومتر غير زئبقي. ساعة إيقاف. مناديل ورقية ناعمة. منشفة قماش. ماصة (عدد (5). ميثانول إيثانول (%95). 9. أعد الخطوات من 5 وحتى 8 لكل من الكحولات الثلاثة الميثانول، والإيثانول، و2- بروبانول. 10. احصل على درجة حرارة الغرفة والرطوبة من معلمك. 2- بروبانول (99). 11. التنظيف والتخلص من النفايات ضع المناديل الورقية سلك ربط أو مطاطة. المستعملة في سلة المهملات، كما يمكن إعادة غسل قطعة من الورق المقوى و استعمال الماصات مرة أخرى. لاستعمالها كمروحة. التحليل والاستنتاج إجراءات السلامة BERS 1. الملاحظة والاستنتاج ماذا يمكنك أن تستنتج حول العلاقة بين انتقال الحرارة والتغيرات في درجات الحرارة تحذير: الكحولات مادة قابلة للاشتعال احفظ السوائل التي قمت بملاحظتها ؟ والأبخرة بعيدا عن مصادر اللهب والشرر. خطوات العمل 1. اقرأ نموذج قواعد السلامة في المختبر. 2 ارسم جدولا لتسجيل البيانات. 3 اقطع خمس قطع بقياس 2cmx6cm من المناديل الورقية الناعمة. 2. التقويم المحتوى الحراري المولي للتبخر (kJ /mol) لأنواع الكحولات الثلاثة عند درجة حرارة C 25 هي كالآتي: ميثانول ،374 إيثانول ،423 22- بروبانول 45.4، ما الذي يمكن أن تستنتجه حول قوى الترابط الموجودة في الكحولات الثلاثة؟ 3. قارن اعمل مقارنة عامة بين الحجم الجزيئي للكحول من حيث عدد ذرات الكربون في السلسلة وسرعة تبخره. 4. ضع الثرمومتر على منشفة مطوية على سطح طاولة مستوية بحيث يكون مستودع الثرمومتر على الحافة ويمتد الثرمومتر .4 الملاحظة والاستنتاج استنتج لماذا توجد اختلافات بين نفسه خارج الطاولة. تأكد أن الثرمومتر لن يسقط عن الطاولة. البيانات التي حصلت عليها وبيانات الطلبة الآخرين. 5. لف قطعة من المناديل الورقية الناعمة حول مستودع الثرمومتر 5 تحليل الخطأ حدد مصادر الأخطاء التي قد تظهر في الإجراءات ثبت القطعة بسلك الربط فوق مستودع الثرمومتر. 6. اطلب إلى شخص واحد ضبط ساعة الإيقاف وقراءة الاستقصاء حرارة الثرمومتر ، على أن يقوم شخص آخر بوضع کمیات قليلة من الماء باستعمال الماصة ليتم اختبارها. التي قمت بها. تصميم : تجربة اقترح طريقة لجعل هذه التجربة أكثر دقة 7. وعندما يصبح الشخصان جاهزين تضاف كمية كافية من وضبطا من الناحية الكمية. صمّم تجربة مستعملا طريقتانه الماء على القطعة الناعمة حتى تصبح مشبعة. وفي الوقت الجديدة. نفسه يقوم الشخص الآخر بتشغيل ساعة الإيقاف، وقراءة وزارة التعليم Ministry of Education 7023-1445 498

الفصا 23 2 دليل مراجعة الفصل الفكرة العامة يؤدي استبدال ذرات الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بمجموعات وظيفية مختلفة إلى تكوين مركبات عضوية متنوعة. 2-1 هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل الفكرة الرئيسة يمكن أن تحل ذرة الهالوجين محل ذرة المفاهيم الرئيسة الهيدروجين في بعض المركبات الهيدروكربونية. . يؤدي استبدال ذرة هيدروجين في الهيدروكربونات بالمجموعات المفردات . المجموعة الوظيفية . هاليدات الألكيل الوظيفية إلى تكوين مجموعة واسعة من المركبات العضوية. . هاليد الألكيل هو مركب عضوي يحتوي على واحد أو أكثر من ذرات الهالوجين المرتبطة بذرة كربون في مركب أليفاتي. . هاليدات الأريل . البلاستيك . تفاعلات الاستبدال . الهلجنة 2- الكحولات والإيثرات والأمينات الفكرة الرئيسة الأكسجين والنيتروجين من أكثر المفاهيم الرئيسة الذرات شيوعا في المجموعات الوظيفية العضوية . تتكون الكحولات والإيثرات والأمينات عندما تستبدل ذرة المفردات . مجموعة الهيدروكسيل . الكحولات . الإيثرات . الأمينات 2-3 مركبات الكربونيل هيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بمجموعة وظيفية معينة. . لأن الكحولات تكون روابط هيدروجينية بسهولة تكون درجة غليانها كبيرة وتذوب بسهولة في الماء مقارنة بالمركبات الأخرى. الفكرة الرئيسة تحتوي مركبات الكربونيل على المفاهيم الرئيسة ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع الكربون في . مركبات الكربونيل مركبات عضوية تحتوي على مجموعة 0=C. المجموعة الوظيفية. المفردات . مجموعة الكربونيل الألدهيدات . الكيتونات . الأحماض الكربوكسيلية . مجموعة الكربوكسيل . الإسترات . الأميدات . تفاعلات التكثف . تحتوي خمسة أنواع مهمة من المركبات العضوية على مركبات الكربونيل هي: الألدهيدات، والكيتونات، والأحماض الكربوكسيلية، والإسترات، والأميدات. وزارة التعليم Munntrafuctions 499 7023

دليل مراجعة الفصل 2 2-4 تفاعلات أخرى للمركبات العضوية الفكرة الرئيسة تصنيف التفاعلات الكيميائية للمركبات المفاهيم الرئيسة العضوية يجعل توقع نواتج هذه التفاعلات أسهل . يمكن تصنيف معظم تفاعلات المركبات العضوية ضمن أحد خمسة المفردات . تفاعلات الحذف . تفاعلات حذف الهيدروجين . تفاعلات حذف الماء . تفاعلات الإضافة . تفاعلات إضافة الماء . تفاعلات الهدرجة 2-5 البوليمرات أنواع، هي: الاستبدال، والحذف، والإضافة، والأكسدة والاختزال، والتكثف. • تمكن معرفة المركبات العضوية المتفاعلة من توقع نواتج التفاعل. الفكرة الرئيسة البوليمرات الصناعية مركبات عضوية المفاهيم الرئيسة كبيرة تتكون من تكرار وحدات مرتبطة معًا عن طريق . البوليمرات مركبات ضخمة تتكون من ارتباط جزيئات صغيرة تفاعلات الإضافة أو التكثف. المفردات . البوليمرات . المونومرات . تفاعلات البلمرة . البلمرة بالإضافة . البلمرة بالتكثف تسمى المونومرات. . تحضر البوليمرات من خلال تفاعلات الإضافة أو التكثف. . يمكن استعمال المجموعات الوظيفية في البوليمرات لتوقع خواص البوليمر. وزارة التعليم Ministry of Education 7023-1445 500

23 الفصل إتقان المفاهيم التقويم 2-1 25. ما المجموعة الوظيفية ؟ 26. صف وقارن الصيغ البنائية لهاليدات الألكيل وهاليدات الأريل. 27. ما المواد المتفاعلة التي ستستعملها لتحويل الميثان إلى برومومیشان؟ 28. سم الأمينات التي تمثلها الصيغ الآتية: CH3(CH2)3 CH2NH₂ .a CH3(CH2) CH2NH2 .b CH3(CH2)2CH(NH2)CH3 CH3(CH2)CH2NH₂ .d .C 31 ارسم الصيغة البنائية لهاليدات الألكيل أو الأريل الآتية: a کلوروبنزين 1- برومو - 4 - کلوروهکسان 21 - ثنائي فلورو - 3 - أيودو هكسان حلقي d 31 - ثنائي بروموبنزين 2،2،1،1- رباعي فلورو إيثان .e 32 ارسم الصيغة البنائية للمركب : 1- برومو -2- كلوروبروبان 33 ارسم المتشكلات البنائية المحتملة جميعها لهاليد الألكيل ذي الصيغة الجزيئية CHBre، ثم سم كلا منها . 34. سم متشكلًا بنائيًا واحدًا محتملا عند تغيير موقع واحدة أو أكثر من ذرات الهالوجين لكل من هاليدات الألكيل الآتية: a -2 کلورو بنتان 11- ثنائي فلورو بروبان 31- ثنائي بروموبنتان حلقي 29. فسر لماذا تزداد درجات غليان هاليدات الألكيل بالتدريج عند الاتجاه إلى أسفل في مجموعة الهالوجينات في الجدول d 1- برومو -2- كلور وإيثان الدوري؟ إتقان حل المسائل 2-2 30. ضع دائرة حول المجموعات الوظيفية في الصيغ البنائية إتقان المفاهيم المبينة في الشكل 2-2 ، ثم اذكر اسم كل منها . 35. ما اسم المركب المبين في الشكل 24-2؟ كيف يمكن H OH OCH3 . حمض الأسيتيل ساليسيليك د الفانيلين الشكل 23-2 تغيير الخواص الطبيعية له ؟ HH H-C-C-O-H H H الشكل 24-2 وزارة التعليم Ministaral Education 2073 501

تقويم الفصل 2 36. تطبيقات عملية سم كحولاً، أو أمينا، أو إيثرًا واحدًا، يستعمل لكل غرض من الأغراض الآتية: a مادة مطهرة إتقان المفاهيم 2-3 41 ارسم الصيغة العامة لكل نوع من أنواع المركبات العضوية الآتية: الدهيد . مذيب للطلاء مانع للتجمد d. مخدر b إستر .e إنتاج الأصباغ كيتون d أميد 37. فسر لماذا تكون ذوبانية جزيء الكحول في الماء أكثر من ذوبانية حمض كربوكسيلي جزيء الإيثر رغم أن الكتلتين الموليتين لهما متساويتان؟ 42 استعمالات شائعة سم الألدهيد، أو الكيتون، أو الحمض 38. فسر لماذا تكون درجة غليان الإيثانول أعلى كثيرًا من الأمينو الكربوكسيلي، أو الإستر، أو الأميد المستعمل لكل من إيثان رغم أن الكتلتين الموليتين لهما متساويتان تقريبا ؟ الأغراض الآتية: إتقان حل المسائل a حفظ العينات البيولوجية . مذيب لتلميع الأظافر 39 سم إيثرًا واحدًا له الصيغة البنائية لكل من الكحولين الآتيين: .a 1- بيوتانول b. 2- هکسانول حمض في الخل d نكهة في الأطعمة والمشروبات 43. ما نوع التفاعل المستعمل لإنتاج الأس ن من حمض السلسيليك وحمض الأسيتيك؟ 40 ارسم الصيغة البنائية لكل من الكحولات، والأمينات والإيثرات الآتية: a 21 - بيوتادايول b. 2- أمينوهكسان ثنائي أيزوبروبيل إيثر d 2- ميثيل -1- بيوتانول بيوتيل بنتيل إيثر بيوتيل حلقي ميثيل إيثر 31- ثنائي أمينو بيوتان h بنتانول حلقي إتقان حل المسائل 44 ارسم الصيغ البنائية لمركبات الكربونيل الآتية: 22- ثنائي كلورو - 3 - بنتانون b. 4- ميثيل بنتانال هكسانوات الأيزوبروبيل d أوكتانو أميد 3 فلورو 2 - ميثيل حمض البيوتانويك بنتانال حلقي ميثانوات الهكسيل 502 وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445

45. سم مركبات الكربونيل الآتية: .a .b CH3-CH2-CH2-C-H تقويم الفصل 2 إتقان حل المسائل 49. صنف كلًّا من التفاعلات العضوية الآتية إلى: استبدال، أو إضافة، أو أكسدة واختزال، أو حذف، أو تكثف. 2 -2- بيوتين هيدروجين - بيوتان بروبان+ فلور 2- فلوروبروبان+ فلوريد الهيدروجين. 2- بروبانول ← بروبين + ماء CH3CH2C NH₂ .d CH3CH2C-OH بيوتين حلقي + ماء ← بيوتانول حلقي 50 استعمل الصيغ البنائية لكتابة معادلات التفاعلات الآتية: تفاعل الاستبدال بين -2- كلوروبروبان والماء إتقان المفاهيم 2-4 لتكوين 2- بروبانول وكلوريد الهيدروجين. تفاعل الإضافة بين -3 هكسين والكلور لتكوين 43 - ثنائي كلوروهكسان. 51. ما نوع التفاعل الذي يعمل على تحويل الكحول إلى كل نوع من المركبات الآتية: 46. تحضير المركبات العضوية ما المواد الأولية اللازمة a إستر لتحضير معظم المركبات العضوية الصناعية ؟ 47. فسّر أهمية تصنيف التفاعلات الكيميائية ؟ b. ألكين هاليد الألكيل 48. اكتب اسم التفاعل العضوي اللازم لإجراء التغييرات d ألدهيد الآتية: a. ألكين - ألكان هاليد الألكيل ← كحول هاليد الألكيل ← ألكين d أمين حمض كربوكسيلي - أميد . كحول ← هاليد الألكيل f ألكين - كحول 52. استعمل الصيغ البنائية لكتابة معادلة تفاعل التكثف بين الإيثانول وحمض البروبانويك. إتقان المفاهيم 2-5 53. اشرح الفرق بين عمليتي البلمرة بالإضافة والبلمرة بالتكثف. وزارة التعليم Min folalducation 2073 503 1445

2 تقويم الفصل إتقان حل المسائل 58. الهرمونات البشرية أي الهالوجينات يوجد في الهرمونات 54. تصنيع البوليمر ما المونومرات التي يلزم أن تتفاعل الإنتاج التي تنتجها الغدة الدرقية الطبيعية في الإنسان؟ كل من البوليمرات الآتية؟ a. بولي إيثيلين بولي ايثيلين تيرا فثاليت بولي رباعي فلور وإيثيلين 55. سم البوليمرات الناتجة عن المونومرات الآتية: CHCl a CH2=CC₁₂ .b 56. اختر البوليمر في كل من الأزواج الآتية، الذي تتوقع أن تكون ذوبانيته أكبر في الماء. a OH CH3 [CH-CH2 ] [ CH2- C - CH2] || [ CH2 - CH2 ] [ CH2-CH .b OH II مراجعة عامة 59. صف خواص الأحماض الكربوكسيلية. 60 ارسم الصيغ البنائية للمركبات الآتية: a. 2- بيوتانون b. بروبانال حمض الهكسانويك d أميد هيتان 61. سم نوع المركب العضوي الناتج عن التفاعلات الآتية: a الحذف في الكحول b. إضافة كلوريد الهيدروجين إلى الألكين إضافة الماء إلى الألكين d استبدال مجموعة الهيدروكسيل مكان ذرة الهالوجين. 62. اكتب استعمالين لكل من البوليمرات الآتية: a بولي بروبيلين b. بولي يور إيثان بولي رباعي فلورو إيثيلين d بولي فينيل كلوريد 63 ارسم الصيغة البنائية للمركبات العضوية الناتجة عن تفاعل الإيثين مع كل من المواد الآتية، واكتب أسماءها. b. هيدروجين a. الماء 57. ادرس الصيغ البنائية للبوليمرات الواردة في الجدول 14-2 كلوريد الهيدروجين d الفلور ثم قرر هل تنتج هذه البوليمرات عن عملية بلمرة الإضافة أو بلمرة التكثف. a النايلون b. بولي أكريلونيتريل بولي يوريثان d. بولي بروبلين التفكير الناقد 64، التقويم ذوبانية حمض الإيثانويك (حمض الأسيتيك) عالية في الماء، وأحيانا الأحماض الكربوكسيلية التي تكون في الحالة الطبيعية على شكل سلسلة طويلة، مثل حمض البالمتيك (CHCH COOH) غير ذائبة في الماء فسر ذلك. وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 504

تقويم الفصل 2 65. تفسير الرسوم العلمية اعمل قائمة بجميع المجموعات .. ارسم جميع الصيغ البنائية الممكنة للمواد الناتجة عن تفاعل الهلجنة الأحادي الذي يتضمن تفاعل البنتان مع CL. ارسم الصيغ البنائية الممكنة جميعها للمواد الناتجة عن تفاعل الهلجنة الثنائي الذي يتضمن تفاعل البنتان مع Cl. الجدول 15-2 ذوبانية الكحول في الماء (mol/100g H₂O) الوظيفية الظاهرة في المركبات العضوية الآتية: NH₂ COH OH اليفادوبا OH .a b - CH بروجيستيرون 66. التواصل اكتب الصيغة البنائية لكل المتشكلات البنائية ذات الصيغ الجزيئية الآتية، ثم اذكر اسم كل متشكل. C3H8O .a C2H4Cl₂.b 67. تفسير الرسوم العلمية تحتاج الخلايا الحية في الإنسان إلى فيتامين C لتصنيع المواد التي تكون النسيج الضام مثل تلك اسم الكحول صيغة الكحول الذوبانية ميثانول إيثانول بروبانول بيوتانول بنتانول هکسانول هبتانول CH₂OH C₂H₂OH C₁₂H₂OH 0.11 C₁₂H₂OH 0.030 CH₁₁OH 0.058 CH3OH 0.0008 C7H15OH غير محدد غير محدد غير محدد الموجودة في الأربطة. اكتب أسماء المجموعات الوظيفية 70 . تقويم ادرس الجدول - من حيث ذوبانية بعض أنواع الكحولات في الماء. استعمل هذا الجدول للإجابة الموجودة في جزيء فيتامين C المبين في الشكل 25-2 HO OH CH OH OH فيتامين C الشكل 25-2 عن الأسئلة الآتية: a ما نوع الرابطة المتكونة بين مجموعة OH- في الكحول والماء؟ b مستعملا البيانات في الجدول، جد العلاقة بين ذوبانية الكحول في الماء وحجم الكحول. قدم تفسيرا للعلاقة التي توصلت إليها في الجزء b. 68. حدد ارسم الصيغة البنائية المركب عضوي مكون من أربع ذرات كربون وينتمي إلى كل نوع من أنواع المركبات الآتية: مراجعة تراكمية a الإسترات الإيثرات b. الألدهيدات d الكحولات 71. ما الخطوة المحددة للتفاعل؟ 69. التوقع يصف تفاعل الهلجنة الأحادي تفاعل استبدال ذرة التفاعل على الاتزان الآتي؟ هيدروجين واحدة بذرة هالوجين. بينما يصف تفاعل الهلجنة 72. اعتمادًا على مبدأ لوتشاتلييه كيف تؤثر زيادة حجم وعاء الثنائي تفاعل استبدال ذرتي هيدروجين بذرتي هالوجين. 2SO3(g) 290+ O2(g) 73. قارن بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة. وزارة التعليم Minitorol Education 505 2073

تقويم الفصل 2 تقويم إضافي الكتابة في الكيمياء 74. نظرة تاريخية اكتب قصة قصيرة حول حياتك لو كنت تعيش في القرن الثامن عشر قبل تطوير البوليمرات الصناعية. أسئلة المستندات مواد الصيدلية تحتوي العديد من الأدوية المستعملة لعلاج الربو على مركبات الكلوروفلوروكربون. ومع ذلك نادى بروتوكول مونتريال بفرض حظر على استعمال هذه المركبات عام 2008م واستعمال مركبات الهيدرو فلورو ألكان بدلا منها. وقد وجد أن اثنين من مركبات الهيدرو فلور و ألكان (HFAS) غير فعالة في توصيل أدوية الربو إلى الرئتين، كما يلزم خفض جرعة الدواء إلى النصف عند استعمال الهيدرو فلور و ألكان. يبين الشكل - تركيز العلاج بعد استعمال بخة واحدة من مركب بيكلوميثازون باستعمال بخاخات CFC وأخرى باستعمال بخاخات HFA. تركيز العلاج بعد الجرعة الأولى HFA Propellant CFC Propellant 10 12 (1-1ng ml) تركيز القدم (0) الزمن الشكل 26-2 75. بعد استعمال جرعة واحدة من علاج بيكلوميثازون beclomethasone، أي البخاخات أدت إلى تركيز أعلى للعلاج في الدم: HFA أو CFC؟ 76. متى يصل تركيز العلاج إلى الذروة؟ 77. نحتاج إلى نصف الكمية من العلاج عند استعمال مركبات HFA بالمقارنة بمركبات CFC للحصول على التركيز نفسه في الدم. استنتج مزايا استعمال جرعة أقل من الدواء للحصول على نتائج مماثلة. وزارة التعليم 506 Ministry of Education 2023-1445

اختبار مقنن استعمل الشكل المجاور للإجابة عن السؤال رقم 5 . CH2CH3 CH3-C-CH2CH2CH₂ 5. أي مما يأتي يعد الاسم الصحيح للمركب؟ a 3- ميثيل هکسان b-2 ميثيل بنتان 2 بروبيل بيوتان d 1 ميثيل، 1- ميثيل بيوتان H 6. أي المشتقات الهيدروكربونية له الصيغة العامة R-OH؟ الكيتون الحمض الكربوكسيلي C .d .a الكحول b الأمين HO أسئلة الاختيار من متعدد 1. ما النواتج المتوقعة لهذا التفاعل؟ CH3CH2CH2Br + NH3 → ? CH3CH2CH2NH₂Br + H₂ CH3CH2CH2NH3 + Br2 CH3CH2CH2NH2 + HBr CH3CH2CH3 + NH₂Br .a .b .C .d 2 ما نوع التفاعل الآتي؟ HO H-C-C-OH + HC-C-C-OH - NH₂ NH₂ HO CH₂ H-C-C-N-C-C-OH + HO NH, H H Ộ ة. استبدال .b تكثف أسئلة الإجابات القصيرة استعمل الشكل المجاور للإجابة عن السؤالين 7 و 8 إضافة d حذف ما نوع المركب الذي يمثله الجزيء الآتي؟ OHHH HN-C-C-C-C-H HHH H H H 117.0. H-C OH H H H 7. ما المجموعة الوظيفية الظاهرة في هذا المركب؟ 8 ما اسم هذا المركب ؟ ما نوع المجموعة الوظيفية في المركب الآتي؟ CH3CH2CH2-C-H 10. ما الصيغة البنائية المختصرة للهبتان؟ أسئلة الإجابات المفتوحة استعمل الشكل أدناه للإجابة عن السؤال رقم 11. CH2-CH - CH CH, CH, CH CH3 CH2-CH3 CH2-CH-CH 11. كل من الصيغتين البنائيتين أعلام لهما الصيغة الجزيئية CH نفسها هل يمكن اعتبار كل منهما متشكلا للآخر؟ فسر إجابتك. وزارة التعليم Minitogal Education 2073 507 إستر d إيثر أمين b أميد 4 ما نوع التفاعل المبين أدناه؟ H H H= H Br₂ + →> H H H H H C H Br H Br بلمرة هلجنة C .d تكثف حذف الماء .a .b