تفاعلات أخرى للمركبات العضوية - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

2-4 الأهداف تفاعلات أخرى للمركبات العضوية تصنف تفاعلات المركبات Other Reactions of Organic Compounds العضوية إلى أحد الأنواع الخمسة الآتية: الاستبدال، أو الإضافة، أو الحذف، أو الأكسدة والاختزال، أو التكثف. تستعمل الصيغ البنائية لكتابة معادلات تفاعلات المركبات العضوية. تتوقع نواتج تفاعلات المركبات العضوية مراجعة المفردات الفكرة الرئيسة تصنيف تفاعلات المركبات العضوية يجعل توقع نواتج التفاعلات أسهل. الربط مع الحياة عند تناولك طعام الغداء لا يخطر ببالك ما يحدث من أكسدة للمركبات العضوية. ومع ذلك فهذا ما يحدث داخل جسمك؛ حيث تعمل أجهزة الجسم على تفتيت الطعام الذي تناولته للحصول على الطاقة اللازمة لجسمك. تصنيف تفاعلات المواد العضوية Classifying Reactions of Organic Substances اكتشف علماء الكيمياء العضوية آلاف التفاعلات التي يمكن بها تحويل المركبات العضوية إلى مركبات عضوية أخرى مختلفة. وباستعمال مجموعة من هذه التفاعلات، تعتمد الصناعات المحفز مادة تزيد معدل سرعة الكيميائية على تحويل المركبات الصغيرة من البترول والغاز الطبيعي إلى مركبات كبيرة. وتوجد التفاعل الكيميائي بخفض طاقات المركبات العضوية المعقدة في العديد من المنتجات المفيدة، ومنها الأدوية والمواد المستهلكة، كما في التنشيط دون أن تستهلك في التفاعل الشكل 13-2. وبالإضافة إلى تفاعلات الاستبدال والتكثف هناك أنواع أخرى من التفاعلات العضوية هي: الحذف والإضافة والأكسدة والاختزال المفردات الجديدة تفاعلات الحذف تفاعلات الحذف هناك طريقة واحدة لتغير الألكان إلى مادة أكثر نشاطًا في التفاعلات الكيميائية، ألا وهي تكوين رابطة تساهمية ثنائية بين ذرتين من الكربون لتكوين الألكين. وتسمى تفاعلات حذف الهيدروجين عملية تكوين الألكين من الألكان تفاعلات الحذف، وهي التفاعلات التي يتم فيها حذف ذرتين تفاعلات حذف الماء تفاعلات الإضافة تفاعلات إضافة الماء تفاعلات الهدرجة من الذرات المرتبطة مع ذرتي كربون متجاورتين؛ حيث يتم إضافة رابطة ثنائية بين ذرتي الكربون. وغالبا ما تكوّن الذرات المحذوفة جزيئات مستقرة، مثل HO، أو HCl، أو H. ماذا قرأت ؟ عرف تفاعلات الحذف مستعملا كلماتك الخاصة. وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 الشكل 13-2- الكثير من المنتجات الاستهلاكية - ومنها الأواني البلاستيكية والألياف المستعملة في صناعة الحبال والملابس والزيوت والشموع التي تستعمل في مستحضرات التجميل – مصنوعة من البترول والغاز الطبيعي 484

الشكل 14- يصنع البولي إيثيلين المنخفض الكثافة من غاز الإيثين تحت ضغط مرتفع عند وجود مواد محفزة، ويستعمل هذا النوع من البلاستيك في تجهيزات ملاعب الأطفال؛ لسهولة تشكيله في أشكال متنوعة، كما يسهل إعطاؤه ألوانا متعددة، إضافة إلى قدرته على تحمل الاستعمال المتكرر. يحضر الإيثين وهو المادة الأولية المستعملة في صناعة أدوات وأرضيات الملاعب، كما هو مين في الشكل ،14-2، وتسمى التفاعلات التي يصاحبها حذف ذرتي هيدروجين من الإيثان تفاعلات حذف الهيدروجين لاحظ أن ذرتي الهيدروجين قد كوّنتا غاز الهيدروجين. + H2 اينين HH H-C-C-H H H اينان ويمكن أن يدخل هاليد الألكيل في تفاعل حذف لإنتاج الألكين وهاليد الهيدروجين، كما هو المطويات ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم. مبين لاحقا. R-CH2-CH2-X - R-CH=CH2 + HX هاليد الهيدروجين الكين هاليد الألكيل ويمكن أن تدخل الكحولات أيضا في تفاعلات حذف يتم فيها فقد ذرة هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل وتكوين الماء، كما هو مبين أدناه، وتسمى تفاعلات الحذف التي يصاحبها تكوين الماء تفاعلات حذف الماء. وفي هذا التفاعل يتحول الكحول إلى ألكين وماء. H H R H - + HO H H ماء الكين ويمكن كتابة معادلة هذا التفاعل عموما على النحو الآتي: H H R-C-C-OH H H كحول R-CH2-CH2-OH - R-CH=CH2 + H2O وزارة التعليم Ministog Education 2023485

تفاعلات الإضافة نوع آخر من تفاعلات المركبات العضوية، وهي تعد تفاعلات عكسية التفاعلات الحذف. وتحدث تفاعلات الإضافة عندما ترتبط ذرات أخرى مع ذرات الكربون المكونة للرابطة التساهمية الثنائية أو الثلاثية. وتتضمن تفاعلات الإضافة تكسير الرابطة الثنائية في الألكينات أو الرابطة الثلاثية في الألكاينات. وتحدث هذه التفاعلات عند وجود تركيز عال من الإلكترونات في الرابطة الثنائية أو الثلاثية. لذلك تميل الجزيئات والأيونات إلى جذب الإلكترونات لتكوين روابط تستعمل فيها إلكترونات الروابط الثنائية أو الثلاثية وأكثر تفاعلات الإضافة شيوعا هي التي تضيف كلا مما يلي : يX و HX و H2 و HO إلى الألكينات، كما في الجدول 212 وتعد تفاعلات إضافة الماء، المبينة في الجدول 12-2، تفاعلات إضافة؛ حيث يتم فيها إضافة ذرة الهيدروجين ومجموعة الهيدروكسيل من جزيء الماء إلى الرابطة الثنائية أو الثلاثية. وتبين المعادلة العامة المبينة في الجدول - أن تفاعلات إضافة الماء عكس تفاعلات حذف الماء. وتسمى تفاعلات إضافة الهيدروجين إلى ذرات الكربون التي تكوّن الرابطة الثنائية أو الثلاثية تفاعلات الهدرجة؛ حيث يتفاعل جزيء واحد من H مع الرابطة الثنائية بشكل تام، وعندما يضاف H2 إلى الرابطة الثنائية في الألكينات يتحول الألكين إلى ألكان. ماذا قرأت ؟ حدد التفاعل العكسي لتفاعل الهدرجة. وزارة التعليم Ministry of Education 7073-1445 تفاعلات الإضافة المادة الناتجة H OH R-C-C-H H H HH R-C-C-H H H H X R-C-C-H H H الكحول ألكان هاليد الألكيل ثنائي هاليد الألكيل H H المادة المتفاعلة المضافة الماء H H-O H-H الهيدروجين هاليد الهيدروجين H-X X-X الهالوجين الجدول 12-2 الألكين المتفاعل R H H 486

تستعمل المحفزات عادة في عملية هدرجة الألكينات؛ لأن طاقة تنشيط التفاعل عالية جدا في حال عدم وجود المحفزات. وتوفر المحفزات مثل مسحوق البلاتنيوم أو البالاديوم- سطحا يعمل على ادمصاص جزيئات المواد المتفاعلة، ويهيئ الفرصة للإلكترونات للارتباط مع ذرات أخرى. وتفاعلات الهدرجة شائعة الاستعمال في تحويل السوائل الدهنية غير المشبعة الموجودة في الزيوت النباتية مثل فول الصويا والذرة والفول السوداني - إلى دهون مشبعة وصلبة عند درجة حرارة الغرفة؛ حيث تستعمل الدهون المهدرجة بعد ذلك في تصنيع السمن. وتدخل الألكاينات أيضًا في تفاعلات الهدرجة لإنتاج الألكينات أو الألكانات. ويجب إضافة جزيء واحد من Hz إلى كل رابطة ثلاثية لتحويل الألكاين إلى ألكين، كما يأتي: R-C=C-H + H2 → R - CH = CH2 ويتحول الألكاين إلى ألكين بعد إضافة الجزيء الأول من ، وعند إضافة الجزيء الثاني من H يستمر تفاعل الهدرجة ويتحول الألكين إلى ألكان R - CH = CH2 + H2 → R - CH2 - CH3 وتعد إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين تفاعلات إضافة مهمة، ومفيدة في التفاعلات الصناعية لإنتاج هاليد الألكيل والمعادلة العامة لهذه التفاعلات هي كما يأتي: R - CH = CH - R' + HX - R - CHX - CH2 - R مختبر تحليل البيانات مبنية على بيانات رقمية واقعية تفسير البيانات ما الظروف المناسبة لهدرجة زيت الكانولا ؟ التفكير الناقد 1. احسب النسبة المئوية للناتج في كل محاولة في الجدول. يتم هدرجة الزيوت النباتية للمحافظة على مذاقها 2. قوم أي المحاولات تعطي أعلى نسبة مئوية من وتغيير خواص الذوبانية لها ولأن الدلائل تشير إلى أن متشكلات سيس - لحمض الأوليك وأقل نسبة من متشکلات ترانس - للأحماض الدهنية تقترن مع زيادة متشکلات ترانس – للأحماض الدهنية؟ مخاطر الإصابة بأمراض القلب والسرطان، لذا يفضل 3 فسّر لماذا يتم استعمال هذه التقنية ؟ وهل هي مفيدة في توافر الحد الأدنى من هذه الدهون، وتوافر الحد الأقصى عمليات التصنيع ؟ لمتشكلات سيس – لحمض الأوليك. البيانات والملاحظات بيانات حول زيت الكانولا المحاكاة الحاسوبية التجريبية ترانس سیسن ترانس يبين الجدول عن اليسار بعض بيانات التجربة. رقم المحاولة أحماض دهنية حمض الأوليك سيسي أحماض دهنية حمض الأوليك (wt.%) (wt.%) (wt.%) (wt.%) 70.00 5.80 69.10 4.90 1 64.00 4.61 4.61 63.75 4.79 2 67.00 4.61 68.96 4.04 3 .. ...... 62.80 5.99 4 556.50 5.38 68.10 4.60 5 وزارة التعليم Ministruol Educations 487 2073

تفاعلات الأكسدة والاختزال يمكن تحويل كثير من المركبات العضوية إلى مركبات أخرى عن طريق تفاعلات الأكسدة والاختزال فعلى سبيل المثال، افترض أنك تريد تحويل الميثان الموجود في الغاز الطبيعي إلى ميثانول، وهو مليب صناعي عام ومادة أولية لصنع الفورمالدهيد وإسترات الميثيل. ويتم تحويل الميثان إلى ميثانول كما في المعادلة المبينة في الجدول 13-2، بحيث تمثل [0] الأكسجين من مصدر مثل أكسيد النحاس II، أو ثاني كرومات البوتاسيوم، أو حمض الكبريتيك. ماذا يحدث للميثان عندما يتفاعل؟ من المعروف أن الأكسدة. هي عملية فقدان الإلكترونات وتتأكسد المادة عندما تكسب الأكسجين أو تفقد الهيدروجين. أما الاختزال فهو عملية اكتساب الإلكترونات، وتختزل المادة عندما تفقد الأكسجين أو تكسب الهيدروجين. لذلك، حدثت أكسدة للميثان لأنه اكتسب الأكسجين وتحول إلى ميثانول. وبالتأكيد يتضمن كل تفاعل أكسدة واختزال عمليتي الأكسدة والاختزال. ويمكن وصف تفاعلات الأكسدة والاختزال في المواد العضوية اعتمادا على التغير الذي يحدث للمركبات العضوية بعد التفاعل. إن أكسدة الميثانول المبين في الجدول 13- يعد الخطوة الأولى من مجموعة خطوات لتحضير الألدهيد، كما في الجدول 21 وللتوضيح تم حذف العوامل المؤكسدة. وبعد تحضير الألدهيد بهذه الطريقة من المهام الصعبة؛ لأن الأكسدة قد تستمر فيتحول الألدهيد إلى حمض كربوكسيلي. ماذا قرأت حدد استعمل الجدول -- لتحديد ناتجين محتملين عند استمرار أكسدة الألدهيد. الجدول 13-2 تحويل الألكانات إلى كحولات تفاعلات الأكسدة والاختزال الحصول على الألدهيدات 488 والأحماض الكربوكسيلية من الكحولات 0=C=0 H H-C-H + (0) H H H-C-O-H H أكسدة الميثانول 0 H-C-OH حذف الهيدروجين ثاني أكسيد الكربون حمض الميثانويك الحصول على الكيتونات من الكحولات H-C-CH2-CH₁₂ البروبانال أكسدة ← حذف ماء OH ( الفورميك) H-C-CH2-CH3 + (0) 1- بروبانول H أكسدة -> اكتساب الأكسجين O الميثان H-C-H الميثانال ( الفورمالدهيد) أكسدة -> حذف هيدروجين H H-C-OH H الميثانول ( الكحول الميثيلي) OH CH-C-CH+(0) · أكسدة -> CH - C-CH 2- بروبانون حذف ماء 2- بروبانول وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445

ومع ذلك، لا تتأكسد جميع الكحولات إلى ألدهيدات، ومن ثم إلى أحماض كربوكسيلية. ولفهم السبب، قارن بين أكسدة -1- بروبانول و 2 - بروبانول في الكيمياء في واقع الحياة الهيدروكربونات العطرية المتعددة الجدول 13-2. لاحظ أن أكسدة 2 - بروبانول تنتج كيتون، وليس ألدهيد. والكيتون لا يتأكسد بسهولة إلى حمض كربوكسيلي، بينما يتأكسد 1 - بروبانول بسهولة لتكوين حمض البروبانويك، في حين يتكون 2 - بروبانون من أكسدة 2 - بروبانول وهو لا يتفاعل لإنتاج حمض كربوكسيلي. ماذا قرأت اكتب معادلة تكوين حمض البروبانويك مستعملا صيغا جزيئية تشبه تلك الموجودة في الجدول 13-2 ما أهمية تفاعلات الأكسدة والاختزال؟ لقد عرفت أن تفاعلات الأكسدة والاختزال لديها القدرة على أن تغيّر مجموعة وظيفية إلى أخرى. وتساعد هذه الخاصية الكيميائيين على استعمال تفاعلات الأكسدة والاختزال، إضافة إلى تفاعلات الاستبدال والإضافة لتحضير مجموعة هائلة ومتنوعة من المنتجات النافعة. وتعتمد أنظمة المخلوقات الحية جميعها على الطاقة الناتجة عن تفاعلات الأكسدة. وتعد تفاعلات الاحتراق من أكثر تفاعلات الأكسدة والاختزال جذبًا الحلقات Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) للانتباه؛ إذ تحترق المركبات العضوية التي تحتوي على الكربون والهيدروجين في الجزيئات البيولوجية يرمز إلى وجود كمية كافية من الأكسجين لإنتاج ثاني أكسيد الكربون والماء. وتوضح الهيدروكربونات العطرية المتعددة الحلقات المعادلة الآتية احتراق الإيثان الطارد للحرارة. 2C₂H 6(g)+702(g)→ 4CO2(g) + 6H20) AH=-3120 kJ بـ PAHs. وقد تم العثور عليها في النيازك والمادة المحيطة بالنجوم الميتة. ونتيجة لمحاكاة وتعتمد معظم بلدان العالم على احتراق المواد الهيدروكربونية بوصفة المصدر العلماء للظروف في الفضاء تبين أن حوالي الرئيس للطاقة، كما في الشكل 15-2 توقع نواتج التفاعلات العضوية Predicting Products of Organic Reactions يمكن استعمال المعادلات العامة التي تمثل تفاعلات المواد العضوية – الاستبدال، والحذف، والإضافة والأكسدة ،والاختزال والتكثف لتوقع نواتج التفاعلات العضوية. فعلى سبيل المثال، لو طلب إليك توقع نواتج تفاعل الحذف لتفاعل 1- بيوتانول فأنت تعلم أن تفاعل الحذف الشائع يتضمن حذف الماء من الكحول. 10 من PAHs يتم تحويلها إلى كحول، وكيتونات، وإسترات. ويمكن استعمال هذه الجزيئات لتكوين المركبات التي تعد ذات أهمية للأنظمة البيولوجية. الشكل 15-2 يعتمد الناس في جميع أنحاء العالم على أكسدة الهيدروكربونات للوصول إلى العمل ونقل المنتجات. وزارة التعليم MiniatoLol Education 2073 489 1445

المعادلة العامة لحذف الماء من الكحول هي كما يأتي: R - CH2 - CH2 - OH - R - CH = CH2 + H2O + ولتحديد النواتج الفعلية، ارسم أولا الصيغة البنائية لـ -1- بيوتانول، ثم استعمل المعادلة العامة نموذجا لمعرفة كيفية تفاعل -1 - بيوتانول تبين المعادلة العامة أنه تم حذف OH و H من سلسلة الكربون. وأخيرًا ارسم الصيغة البنائية للنواتج ، كما في المعادلة الآتية: CH3 - CH2 - CH2-CH2 - OH → CH3 - CH2 - CH = CH2 + H20 1 - بيوتانول 1 - بيوتين و مثال آخر افترض أنك تود توقع نواتج التفاعل بين البنتين الحلقي وبروميد الهيدروجين. تذكر أن المعادلة العامة لتفاعلات الإضافة بين الألكينات وهاليدات الألكيل هي: R - CH = CH - R' + HX → R - CHX - CH2 - R ارسم أولا الصيغة البنائية للبنتين الحلقي، ثم أضف صيغة بروميد الهيدروجين، ويمكنك من المعادلة العامة ملاحظة مكان إضافة كل من الهيدروجين والبروم على الرابطة الثنائية لتكوين هاليد الألكيل. وأخيرًا ارسم صيغة الناتج . فإذا كان عملك صحيحًا فستحصل على المعادلة الآتية: HBr -Br بروموبنتان حلقي بروميد الهيدروجين بنتين حلقي 17. الفكرة الرئيسة صنف كل تفاعل إلى استبدال، أو تكثف، أو إضافة أو حذف . CH3CH=CHCH2CH3 + H2CH3CH2-CH2CH2CH3 .a CH3CHCH CHCH → CHCHCH = CHCH + H2O .b OH التقويم 4-2 الخلاصة يمكن تصنيف معظم تفاعلات المركبات العضوية ضمن واحد من خمسة أنواع: الاستبدال، والتكثف، والحذف، والإضافة، 18. حدد نوع التفاعل العضوي الذي يحقق أفضل ناتج لكل عملية تحويل مما يأتي: a هاليد ألكيل ← ألكين كحول + حمض كربوكسيلي - إستر ألكين - كحول d ألكين - هاليد ألكيل والأكسدة والاختزال. يمكن معرفة المركبات العضوية المتفاعلة من توقع نواتج التفاعل. 19. أكمل كل معادلة مما يأتي عن طريق كتابة الصيغة البنائية للنواتج الأكثر احتمالا: CH,CH=CHCH2CH3 + H₂ CH3CH2CHCH2CH3 + OH Cl .a .b 20 توقع النواتج فسّر لماذا يؤدي إضافة الماء إلى 1 - بيوتين الى تكود النواتج، بينما إضافة الماء إلى 2 - بيوتين تكون نوعًا واحدًا ـ وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 490