الهيدروكربونات الأروماتية - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

回奖回 1-5 الأهداف الهيدروكربونات الأروماتية تــــقـــارن بـــيـن خـــواص Aromatic Hydrocarbons الهيدروكربونات الأروماتية والأليفاتية. توضح المقصود بالمادة المسرطنة www.ien.edu.sa الفكرة الرئيسة تتصف الهيدروكربونات الأروماتية بدرجة عالية من الثبات بسبب بنائها الحلقي، حيث الأزواج الإلكترونية غير متمركزة. الربط مع الحياة ما الشيء المشترك بين الأنسجة ذات الألوان الزاهية والزيوت العطرية وتذكر بعض الأمثلة عليها. تسمي المركبات الهيدروكربونية الأروماتية. مراجعة المفردات (الطيارة) المستخدمة في العطور؟ كل منهما يحتوي على هيدروكربونات أروماتية. الصيغة البنائية للبنزين The Structure of Benzene إن الأصباغ الطبيعية - ومنها تلك الموجودة في الأنسجة الظاهرة في الشكل 24-1- والزيوت العطرية، تحتوي على صيغ بنائية ذات حلقة كربون سداسية. وقد عرفت هذه المجالات المهجنة دمج المركبات واستخدمت منذ قرون فقد كان لدى الكيميائيين في منتصف القرن التاسع المجالات الإلكترونية المختلفة في الشكل والطاقة للحصول عشر معرفة ودراية أساسية بأشكال الهيدروكربونات البنائية ذات الروابط المشتركة على مجالات إلكترونية متماثلة الأحادية والثنائية والثلاثية. ومع ذلك بقيت بعض التراكيب الحلقية غامضة. الشكل والطاقة. المفردات الجديدة المركب الأروماتي المركب الأليفاتي إن أبسط مثال على هذه الفئة من الهيدروكربونات هو البنزين، الذي عُزل أول مرة عام 1825م على يد الفيزيائي البريطاني مايكل فاراداي Michael Faraday (1867-1791م) من الغازات المنبعثة عند تسخين زيوت الحيتان أو الفحم. ورغم قيام الكيميائيين بتحديد صيغة البنزين الجزيئية بـ CH إلا أنه كان من الصعب عليهم تحديد البناء الهيدروكربوني الذي يعطي هذه الصيغة. فصيغة الهيدروكربون المشبع ذي ذرات الكربون الست هي CH4 . ولأن جزيء البنزين ينقصه القليل من ذرات الهيدروجين، فقد استنتج الكيميائيون أن من الضروري أن يكون غير مشبع؛ وهذا يعني أن لديه بعض الروابط الثنائية أو الثلاثية أو كلتيهما معا. واقترحوا الكثير من الصيغ البنائية المختلفة، ومنها الصيغة أدناه التي اقترحت عام 1860م. وزارة التعليم Mu49 Education 7073-1445 CH2=C=CH-CH=C=CH2 الشكل 24-1 استعملت الأصباغ لإنتاج الأنسجة ذات الألوان الزاهية على مر العصور. فسّر ما الشيء المشترك بين الأصباغ الطبيعية والزيوت الطيارة (العطرية) المستخدمة في العطور؟

وعلى الرغم من أن الصيغة الجزيئية لهذه الصيغة البنائية هي CH فإن مثل هذا الهيدروكربون غير مستقر وشديد التفاعل؛ لوجود العديد من الروابط الثنائية إلا أن البنزين مادة غير نشطة كيميائيا، ولا تتفاعل بالطرائق التي تتفاعل بها الألكينات والألكاينات عادة. ولهذا السبب استنتج العلماء أن مثل هذه الصيغة البنائية غير صحيحة. الشكل 25-1 تتوزع إلكترونات حلم كيكولي في عام 1865م اقترح الكيميائي الألماني فريدريك أو جست كيكولي البنزين الرابطة بالتساوي في صورة كعكة Friedric August Kekule (1896-1829م) صيغة بنائية مختلفة للبنزين ثنائية حول الحلقة بدلاً من البقاء قريبة وهي شكل سداسي يتكون من ذرات الكربون تتناوب فيه الروابط الأحادية والثنائية. فكيف تقارن الصيغة الجزيئية لهذا الشكل بالصيغة الجزيئية للبنزين ؟ من الذرات المنفردة. المفردات . الاستعمال العلمي مقابل الاستعمال الشائع أروماتي (Aromatic) H H H H H H ادعى كيكولي أنه رأى الصيغة البنائية للبنزين في المنام عندما غلبه النعاس أمام الموقد في مدينة "جنت"، ببلجيكا، إذ قال إنه حلم بـ"أوروبوروس،Ouroboros "، الاستعمال العلمي، مركب عضوي ثابت التركيب بسبب عدم بقاء الإلكترونات في وهو شعار مصري قديم تظهر فيه أفعى تفترس ذيلها، مما جعله يفكر في الشكل الحلقي. ويفسر الشكل السداسي المسطح الذي اقترحه كيكولي بعض خصائص مكان واحد. كأن نقول مثلاً: البنزين مركب أروماتي الاستعمال الشائع لها رائحة قوية. كأن نقول مثلاً: هذا العطر ذو رائحة قوية. البنزين، ولكنه لا يفسر ضعف نشاطه الكيميائي. نموذج البنزين الحديث أكدت الأبحاث منذ اقتراح كيكولي أن الصيغة البنائية للبنزين هي فعلا الشكل السداسي. وعلى الرغم من ذلك لم يُفسر ضعف النشاط الكيميائي للبنزين حتى 1930م عندما اقترح لينوس باولينج نظرية المجالات المهجنة. وعند تطبيقها على البنزين تنبأت هذه النظرية أن أزواج الإلكترونات المكونة لروابط البنزين الثنائية لا تتجمع بين ذرتي كربون محدّدتين كما هو الحال في الألكينات وعوضًا عن ذلك تكون أزواج الإلكترونات غير متمركزة (متحركة delocalized، مما يعني أنها تشترك في جميع ذرات الكربون الست في الحلقة. والشكل 25-1 يُوضح أن عدم التمركز هذا يجعل جزيء البنزين ثابتا كيميائيا؛ لأن الإلكترونات المشتركة مع ست نوى كربون يصعب سحبها بعيدا مقارنة بالإلكترونات الثابتة حول نواتين فقط. ولا تكتب ذرات الهيدروجين الست عادة في الشكل، الضروري أن تتذكر أنها موجودة. وفي هذا التمثيل ترمز الدائرة في منتصف الشكل السداسي إلى الغيمة المكونة من أزواج الإلكترونات الثلاثة. 450 وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445

التراسين يستخدم الأنثراسين في إنتاج الأصباغ والدهان. CH3 CH3 بارا زایلین (p-Xylene) (4,1 ثنائي ميثيل بنزين يستخدم الزايلين في عمل ألياف البوليستر والأنسجة. نفتالين يستخدم النفثالين في عمل الأصباغ ويتخذ طاردًا للعث. فين انترين يكثر الفينانثرين في الجو بسبب الاحتراق غير الكامل للهيدروكربونات. الشكل 1-26 توجد المركبات الأروماتية Aromatic Compounds الهيدروكربونات الأروماتية في تسمى المركبات العضوية التي تحتوي على حلقات البنزين جزءا من بنائها المركبات البيئة بسبب الاحتراق غير الكامل الأروماتية. استخدم المصطلح أروماتي (aromatic) في الأصل لأن الكثير من للهيدروكربونات وتستخدم في صناعة المركبات المرتبطة مع البنزين والمعروفة في القرن التاسع عشر، وجدت في الزيوت ذات الكثير من المنتجات. الرائحة الطيبة الموجودة في البهارات والفواكه، وغيرها من أجزاء النباتات. وتسمى الهيدروكربونات مثل الألكانات، والألكينات والألكاينات المركبات الأليفاتية لتميزها عن المركبات الأروماتية. وكلمة أليفاتي (aliphatic) يونانية الأصل، تعني الدهن. وذلك أن الكيميائيين القدامى حصلوا على المركبات الأليفاتية بتسخين دهون الحيوانات وشحومها. ما الأمثلة على الدهون الحيوانية التي قد تحتوي على مركبات أليفاتية؟ ماذا قرأت؟ استنتج لماذا استمر الكيميائيون في استخدام مصطلحي المركبات الأروماتية والمركبات الأليفاتية إلى الآن؟ تظهر الصيغة البنائية لبعض المركبات الأروماتية في الشكل 26-1. لاحظ أن الصيغة البنائية للنفثالين تبدو كحلقتي بنزين متلاصقتين جنبا إلى جنب. ويعد النفثالين مثالاً على نظام الحلقات الملتحمة (fused)، بحيث يحتوي المركب العضوي على حلقتين أو أكثر تشتركان في الضلع نفسه. وتتشارك ذرات الكربون المكونة للحلقات بالإلكترونات كما في البنزين. وزارة التعليم Mun451 Education 2073-1445

تسمية المركبات العضوية الأروماتية للمركبات الأروماتية القدرة على امتلاك مجموعات مختلفة مرتبطة مع ذرات الكربون فيها كبقية الهيدروكربونات. فمثلاً، يتألف ميثيل البنزين المعروف أيضًا بـ ( التولوين toluene ) ، من مجموعة ميثيل مرتبطة مع حلقة البنزين بدلاً من ذرة هيدروجين واحدة، ومتى وجدت مجموعة بديلة مرتبطة مع حلقة البنزين تذكر أن ذرة الهيدروجين لم تعد هناك. وتسمى مركبات البنزين ذات المجموعات البديلة بطريقة الألكانات الحلقية نفسها. فعلى سبيل المثال، يحتوي إيثيل بنزين على مجموعة إيثيل المكوّنة من ذرتي كربون متصلة بالحلقة، ويحتوي -41 ثنائي ميثيل بنزین para - xylene على مجموعتي ميثيل متصلتين بالموقعين 1 و 4. CH3 CH2CH3 CH₂ إيثيل بنزين CH3 ميثيل بنزين (تولوين) 1. 4- ثنائي ميثيل بنزين وترقم حلقات البنزين المتفرعة تماما مثل الألكانات الحلقية المتفرعة بطريقة تعطي أصغر أرقام ممكنة لمواقع المجموعات البديلة أو (التفرعات)، كما في الشكل 27-1 إن ترقيم الحلقة ـ كما هو مبين - يعطي الأرقام 1، 2، و4 لمواقع المجموعات البديلة. ولأن كلمة إيثيل تأتي قبل ميثيل في الترتيب الهجائي، لذا فإنها تكتب أولاً على الصورة: 2-إيثيل-1، 4- ثنائي ميثيل بنزين. ماذا قرأت؟ فسر ماذا تعني الدائرة داخل الحلقة السداسية الظاهرة في الشكل CH3 4 CH2CH3 1 CH3 -2- إيثيل - 41 - ثنائي ميثيل بنزين وزارة التعليم Ministry of Education 2073-1445 91-27 الشكل 2-1 تسمى حلقات البنزين ذات التفرعات بطريقة تسمية الألكانات الحلقية نفسها. 452

CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 مثال -14 تسمية المركبات الأروماتية سم المركب الأروماتي الآتي. تحليل المسألة لقد أعطيت مركبًا أروماتيا، اتبع القواعد لتسميته. حساب المطلوب الخطوة 1. رقم ذرات الكربون لإعطاء أصغر أرقام ممكنة. CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 CH,CH,CH,CH,CH,CH, إن الرقمين 1 و 3 كما ترى أصغر من الرقمين 1 و 5. لذا فإن الأرقام التي يجب استخدامها لترقيم الهيدروكربون هي 1 و 3. الخطوة 2. حدّد أسماء المجموعات البديلة. إذا تكررت المجموعة نفسها أكثر من مرة فأضف البادئة الدالة على عدد المجموعات الموجودة. الخطوة .3 . جمع الاسم، ورتب المجموعات البديلة هجائيا، مستخدما الفواصل بين الأرقام والشرطات بين الأرقام والكلمات ثم اكتب الاسم على الصورة ،1، 3- ثنائي بروبيل بنزين. تقويم الإجابة رقمت حلقة البنزين لتعطي التفرعات أصغر مجموعة ممكنة من الأرقام، وحدّدت أسماء المجموعات البديلة على نحو صحيح. مسائل تدريبية 31. سم الصيغ البنائية الآتية: وزارة التعليم MiniatoLol Education 453 2073-1445 CH3 & CH3 CH2CH3 CH3 & CH2CH3 .b CH2CH2CH3.a 32. تحفيز ارسم الصيغة البنائية للمركب ،41 ثنائي ميثيل بنزين

بنز وبايرين الشكل 128 بنز وبايرين مادة المواد المسرطنة شاع سابقا استخدام الكثير من المركبات الأروماتية، وبخاصة البنزين كيميائية مسببة للسرطان، توجد في والتولووين والإكزايلين، بوصفها مذيبات صناعية ومختبرية، إلا أن الاختبارات أظهرت الرماد، وفي دخان السجائر وعوادم ضرورة الحد من استخدام هذه المركبات؛ لأنها تؤثر في صحة الأشخاص المعرضين لها بصورة متكررة. وتشمل المخاطر الصحية المرتبطة مع المركبات الأروماتية أمراض الجهاز التنفسي، والمشاكل المتعلقة بالكبد، وتلف الجهاز العصبي. وبالإضافة إلى هذه المخاطر فإن بعض المركبات الأروماتية مواد مسرطنة، أي تسبب مرض السرطان. السيارات. المطويات إن أول مادة مسرطنة تمّ تعرّفها هي مادة أروماتية اكتشفت في القرن العشرين في سناج المداخن. وقد عُرف منظفو المداخن في بريطانيا بإصابتهم بالسرطان بمعدلات أدخل معلومات من هذا القسم عالية جدا. واكتشف العلماء أن السبب في ذلك يعود إلى المركب الأروماتي بنز وبايرين الظاهر في الشكل ،128، وهو ناتج ثانوي عن احتراق المخاليط المعقدة من المواد العضوية، ومنها الخشب والفحم. وعُرفت أيضًا بعض المركبات الأروماتية الموجودة في الجازولين على أنها مسرطنة. في مطويتك. التقويم 5-1 الخلاصة 33 الفكرة الرئيسة فسّر الشكل البنائي للبنزين، وكيف يجعله عالي الاستقرار أو الثبات؟ تحتوي الهيدروكربونات : 34 فسر كيف تختلف الهيدروكربونات الأروماتية عن الهيدروكربونات الأليفاتية؟ الأروماتية على حلقات بنزين : 35. صف خواص البنزين التي جعلت الكيميائيين ينفون احتمالية كونه ألكينا ذا روابط ثنائية - البنائية. بوصفها جزءا من صيغها متعددة. 36. سم الصيغ البنائية الآتية: تتوزع الإلكترونات في الهيدروكربونات الأروماتية على الحلقة كاملة بالتساوي. .a CH2CH2CH3 b CH3 CH2CH3 CH3CH2 CH₁₂ : 37 فسر لماذا كانت العلاقة بين البنز وبايرين، والسرطان وطيدة؟ وزارة التعليم Ministry of Education 7023-1445 454

كيف تعمل الأشياء ؟ 2 1 البكتيريا : تخلط فضلات الحيوانات بالبكتيريا المنتجة للميثان في جهاز الهضم وتعيش هذه البكتيريا فقط في ظروف غير هوائية في بيئة خالية من الأكسجين وتحلل ثلاثة أنواع مختلفة من البكتيريا غير الهوائية المخلفات العضوية إلى أحماض عضوية أولاً ثم إلى غاز الميثان تحويل المخلفات إلى طاقة: كيف يعمل جهاز هضم الميثان؟ يأمل المتخصصون أن يساهم مربي الحيوانات الأليفة في تقديم المخلفات العضوية الحيواناتهم لمشروع تجريبي يحول المواد العضوية إلى طاقة مفيدة؛ إذ يحول جهاز هضم الميثان المخلفات العضوية إلى غاز بيولوجي (حيوي)- وهو خليط من الميثان وثاني أكسيد الكربون، وحرق الميثان يزود بالطاقة اللازمة. أدوات خلط. سائل حار سائل مهضوم 4 الغاز يجمع الغاز ويضغط، فإما أن يستخدم فورا أو يُخزن ويمكن استعمال غاز الميثان لتدفئة المنازل أو توليد الكهرباء هاضم تخزين الحماة - التخلص من الحمأة أو الوحل أو الوحل مضخة درجة الحرارة تؤثر درجة الحرارة في إنتاج الميثان كما هو الحال في أي تفاعل كيميائي. ومن ذللك البكتيريا في أجسامنا. إن البكتيريا في الجهاز أعلاه تكون أكثر فاعلية بين 35°C و C 37°، ويساعد جهاز التدفئة الخارجي. بالإضافة إلى العزل الحراري حول حجرة الهضم. على إبقاء درجة الحرارة ثابتة وضمن الحدود المثالية. 3 الحماة لا تستطيع البكتيريا تحويل المخلفات العضوية للحيوانات بنسبة 100% إلى ميثان. فالمادة المتبقية غير القابلة للهضم المسماة بالحمأة أو الفضلات تكون غنية بالسماد النباتي ويمكن خلطها مع التربة. الكتابة في الكيمياء ابحث اعمل كتيبا تبين فيه كيفية إنتاج الغاز من المخالفات العضوية. وزارة التعليم mistool Education 455

مختبر الكيمياء الغازات الهيدروكربونية لموقد بنزن الخلفية النظرية دعت الحاجة إلى تغيير أحد صمامات الغاز في المختبر. فقال محضّر المختبر إن الغاز المستعمل هو غاز البروبان على حين قال المعلم إن الغاز هو الغاز الطبيعي أو غاز الميثان. استعمل الطرائق العلمية للفصل بينهما. السؤال أي نوع من غازات الألكانات يستعمل في مختبر العلوم؟ المواد والأدوات اللازمة . باروميتر قارورة جمع الغازات تحت . مقياس حرارة (ثيرمومتر ) السوائل. 8. سجل كتلة القارورة المملوءة بالغاز. . قارورة مشروبات غازية • مخبار مدرج سعة mL 100 . ضع القارورة داخل صندوق سحب الغازات وانزع سعتها L 1، وأخرى سعتها . ميزان (0.01g) 2L بغطاء. . أنابيب مطاطية . محارم ورقية إجراءات السلامة BES تحذير: الكحولات مادة قابلة للاشتعال، احفظ السوائل والأبخرة بعيدا عن مصادر اللهب والشرر. خطوات العمل 1. اقرأ نموذج السلامة كاملاً. الغطاء وأخرج الغاز جميعه بالضغط على جوانب القارورة. ثم املأ القارورة بالماء وسجل حجمه بوضعه في المخبار المدرج 10. النظافة والتخلص من النفايات نظف مكان العمل بحسب الارشادات. حلل واستنتج 1 جد قيمة كثافة الهواء تحت atm 1 ودرجة حرارة C° 20 تساوي 1.205. واستعمل حجم القارورة لحساب كتلة الهواء في الزجاجة. 2 صل أنبوب جمع الغاز بمصدر الغاز في المختبر وقارورة 2 احسب كتلة القارورة الفارغة وكتلة الغاز فيها، واستعمل جمع الغازات. ثم املأ القارورة بالماء وافتح صمام الغاز حجم الغاز ودرجة حرارة الماء والضغط الجوي وقانون برفق، ودع الغاز يحل محل الماء في القارورة بعد اخراج الغاز المثالي في حساب عدد مولات الغاز الذي تم جمعه. الهواء من الأنبوب. واستعمل أيضًا كتلة الغاز وعدد المولات في حساب الكتلة 3 سجل كتلة قارورة المشروبات الغازية الجافة مع الغطاء، وسجل درجة الحرارة والضغط. 4. املأ القارورة بالماء وأغلقها بإحكام لمنع دخول الهواء. المولية للغاز. 3 استنتج كيف تقارن بين الكتلة المولية المحسوبة والكتلة المولية للميثان الإيثان، والبروبان؟ استنتج نوع الغاز في . ضع مقياس الحرارة (ثيرمومتر ) في ماء وعاء جامع الغازات، القارورة وضع القارورة فوقه ثم انزع الغطاء مع إبقاء الفتحة تحت 4 تحليل الخطأ. اقترح مصادر للأخطاء في هذه التجربة. الماء، وضع فوهة القارورة فوق أنبوب الغاز مباشرة. 6. افتح صنبور الغاز ببطء ودعه يملأ القارورة ، ثم أن الصمام وسجل درجة حرارة الماء. م أغلق الاستقصاء صمم تجربة لاختبار تأثير متغير و احمد مثل درجة . 7. اغلق القارورة بالغطاء وهي في وضع مقلوب، ثم الحرارة أو الضغط الجوي في نتائج تجربتك. أخرجها من الماء وجففها في الخارج. وزارة التعليم 456 Ministry of Education 7073-1445

19 دليل مراجعة الفصل الفكرة العامة تختلف الهيدروكربونات وهي مركبات عضوية باختلاف أنواع الروابط فيها. 1-1 مقدمة إلى الهيدروكربونات الفكرة الرئيسية | الهيدروكربونات مركبات المفاهيم الرئيسة عضوية تحتوي على عنصري الكربون . تحتوي المركبات العضوية على الكربون؛ إذ يمكنه تكوين سلاسل مستقيمة والهيدروجين فقط وتعد مصدراً للطاقة وأخرى متفرعة. والمواد الخام. المفردات . المركب العضوي . . الهيدروكربون المشبع الهيدروكربون غير المشبع . التكسير الحراري . التقطير التجزيئي . الهيدروكربون 1-2 الألكانات . الهيدروكربونات مواد عضوية تتألف من الكربون والهيدروجين. . المصدران الرئيسان للهيدروكربونات هما النفط والغاز الطبيعي. . يمكن فصل النفط إلى مكوناته عن طريق عملية التقطير التجزيئي. الحكرة) الرئيسة الألكانات هيدروكربونات المفاهيم الرئيسة تحتوي فقط على روابط أحادية. . تحتوي الألكانات على روابط أحادية فقط بين ذرات الكربون. المفردات . تعد الصيغ البنائية أفضل تمثيل للألكانات والمركبات العضوية الأخرى. ويمكن السلسلة المتماثلة السلسلة الرئيسة المجموعة البديلة الألكان الهيدروكربون الحلقي الألكان الحلقي 1-3 الألكينات والألكاينات تسمية هذه المركبات باستخدام قواعد نظامية حددت من الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (أيوباك IUPAC). . تسمى الألكانات المحتوية على حلقات هيدروكربونية بالألكانات الحلقية. الفكرة الرئيسة الألكينات هيدروكربونات المفاهيم الرئيسة تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية واحدة . الألكينات والألكاينات هيدروكربونات تحتوي على الأقل على رابطة ثنائية أو وأما الألكاينات فهي هيدروكربونات ثلاثية واحدة، على التوالي. تحتوي على رابطة ثلاثية واحدة على . تُعد الألكينات والألكاينات مركبات عضوية غير قطبية ذات نشاط كيميائي أعلى من الألكانات، ولها خصائص أخرى مشابهة لخصائص الألكانات. الأقل. المفردات . الألكاين . الألكين وزارة التعليم Munnoo Education 457 70231445

19 دليل مراجعة الفصل 1-4 متشكلات الهيدروكربونات الفكرة الرئيسة لبعض الهيدروكربونات المفاهيم الرئيسة الصيغة الجزيئية نفسها، لكنها تختلف في . المتشكلات مركبان أو أكثر لها الصيغة الجزيئية نفسها، ولكنها تختلف في صيغها صيغها البنائية. المفردات المتشكلات المتشكلات البنائية المتشكلات الفراغية . المتشكلات الهندسية . الكيرالية ذرة الكربون غير المتماثلة البنائية. . تختلف المتشكلات البنائية في الترتيب الذي ترتبط به الذرات معا. . ترتبط الذرات جميعها في المتشكلات الفراغية بالترتيب نفسه، ولكنها تختلف في ترتيبها الفراغي (الاتجاهات في الفراغ). المتشكلات الضوئية . الدوران الضوئي 1-5- الهيدروكربونات الأروماتية الفكرة الرئيسة تتصف الهيدروكربونات المفاهيم الرئيسة الأروماتية بدرجة عالية من الثبات بسبب . تحتوي الهيدروكربونات الأروماتية على حلقات بنزين بوصفها جزءا من صيغها بنائها الحلقي، حيث الأزواج الإلكترونية البنائية. غير متمركزة. المفردات . المركب الأروماتي . المركب الأليفاتي . تتوزع الإلكترونات في الهيدروكربونات الأروماتية على الحلقة كاملة بالتساوي. 458 وزارة التعليم Ministry of Education 7023-1445

13 تقويم الفصل إتقان المفاهيم 1-1 38. الكيمياء العضوية لماذا أدى اكتشاف فوهلر إلى تطوير الكيمياء العضوية؟ 39. ما الخاصية الرئيسة للمركب العضوي؟ 40. ما خاصية الكربون المسؤولة عن التنوع الهائل في المركبات العضوية؟ 41. سم مصدرين طبيعيين للهيدروكربونات. 42. فسر الخصائص الفيزيائية لمركبات النفط التي تستعمل لفصلها في أثناء عملية التقطير التجزيئي. 46. يبين الشكل 12 نموذجين لليوريا، وهو جزيء حضره فريدريك فوهلر لأول مرة عام 1828م. HẠN” NH, الشكل 29-1 . حدد نوع كل من النموذجين. b هل اليوريا مركب عضوي أم غير عضوي؟ فسر إجابتك. 47. تمثل الجزيئات باستخدام الصيغ الجزيئية، والصيغ .43 فسّر الفرق بين الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة. البنائية، ونموذج الكرة والعصا، والنموذج الفراغي ما إتقان حل المسائل 44. التقطير رتب المركبات المدرجة في الجدول 7-1 حسب الترتيب الذي تخرج به خلال تقطيرها من الخليط. الجدول - درجات غليان الألكانات مزايا ومساوئ كل نموذج ؟ إتقان المفاهيم 1-2 المركب الهكسان الميثان الأوكتان البيوتان البروبان 48. صف خصائص السلاسل المتماثلة للهيدروكربونات. درجة الغليان (C) 68.7 -161.7 125.7 -0.5 -42.1 49. الوقود سم ثلاثة ألكانات تُتخذ وقودًا، ثم اذكر استخدامًا آخر لكل منها . 50. اكتب الصيغة البنائية لكل مما يأتي: a الإيثان b. الهكسان البروبان d الهبتان 51. اكتب الصيغ البنائية المكثفة لكل من الألكانات في السؤال السابق. 45. ما عدد الإلكترونات المشتركة بين ذرتي الكربون في كل 52 اكتب مجموعة الألكيل المقابلة لكل من الألكانات الآتية، من روابط الكربون الآتية؟ a. رابطة أحادية b. رابطة ثنائية رابطة ثلاثية .C واكتب اسمها a الميثان b البيوتان الأوكتان وزارة التعليم Dual Education 20731445

تقويم الفصل 1 53. كيف يختلف بناء الألكان الحلقي عن بناء الألكانات 58. سمّ المركبات التي لها الصيغ البنائية الآتية: المستقيمة أو المتفرعة؟ 54. درجات التجمد والغليان استخدم الماء والميثان لتفسير كيف تؤثر قوى التجاذب بين الجزيئية في درجة غليان ودرجة تجمد المادة. C CH2CH2CH3 CH3.a CH3 CH3 CH CH3 .b .d CH CH₂ CH₂ ✓ CH,CH CH3CH2 1-3 إتقان حل المسائل 55 سم المركبات التي لها الصيغ البنائية الآتية: CH3CH2CH2CH2CH3.a CH3 .b CH3CH2CHCH2CH3 HH HH H H H-C-C-C-C-C-C-H H H H H H-C-H H-C-H H H CH3 .d CHCH3 CHCH CH3 56. اكتب الصيغ البنائية الكاملة للمركبات الآتية: .a b هبتان 2- میثیل هکسان 32 ثنائي ميثيل بنتان d 22- ثنائي ميثيل بروبان 57. اكتب الصيغ البنائية المكثفة للمركبات الآتية: a 21- ثنائي ميثيل بروبان حلقي . 11- ثنائي إيثيل -2- ميثيل حلقي بنتان. إتقان المفاهيم 59. فسر كيف تختلف الألكينات عن الألكانات، وكيف تختلف الألكاينات عن كل من الألكينات والألكانات؟ 60. يُبنى اسم الهيدروكربون على أساس اسم السلسلة الرئيسة. فسر كيف تختلف طريقة تحديد السلسلة الرئيسة عند تسمية الألكينات عنها عند تسمية الألكانات؟ إتقان المسائل 61. سم المركبات الممثلة بالصيغ البنائية المكثفة الآتية: .a -CH3 CH3 C=CHCH3 CH₂ CH3.d .b CH3CH2 C=CH₂ CH3CH2 62. اكتب صيغا بنائية مكثفة للمركبات الآتية: a 41- ثنائي إيثيل هكسين حلقي 42 ثنائي ميثيل - 1- أوكتين 22 - ثنائي ميثيل - -3- هكس وزارة التعليم Ministog of Education 2023-1445 460

63. سم المركب الممثل بالصيغة البنائية الآتية: CH2CH2CH3 CH3 تقويم الفصل 1 71. عيّن زوج المتشكلات الهندسية من بين الأشكال الآتية، مبينا سبب اختيارك، ثم فسّر علاقة الصيغة البنائية الثالثة بالصيغتين الآخرين: .a CH₂CH₂ CH CH3 1-4 إتقان المفاهيم 64. فيم تتشابه المتشكلات؟ وفيم تختلف؟ 65. صف الاختلاف بين متشکلات سيس وترانس من حيث الترتيب الهندسي. 66. ما خصائص المادة الكيرالية ؟ C=C CH3 CH2CH2CH3 CH3 CH2CH3 .b CH3CH2 CH3 CH3CH3 .C CH3CH2 CH2CH3 67، الضوء كيف يختلف الضوء المستقطب عن الضوء العادي، 72. اكتب متشكلين سيس وترانس للجزيء الممثل بالصيغة ومن ذلك ضوء الشمس ؟ 68. كيف تؤثر المتشكلات الضوئية في الضوء المستقطب ؟ إتقان حل المسائل 69. عين زوج المتشكلات البنائية في مجموعة الصيغ البنائية المكثفة الآتية، وميّز بينهما CH3CH CHCH2CH3 المكثفة الآتية: 1-5 .a CH3 CH3 CH CHCHCH CH CH3 CH₂CCH2CH2CH3 CH3 ☐ CHCHCHCHCH d CH3 b CH₂ CH3 CH3CHCH2CH CH₂ CH₂ T 70. اكتب صيعًا بنائية مكثفة لأربعة متشكلات مختلفة تحمل إتقان المفاهيم 73. ما الخاصية البنائية التي تشترك فيها الهيدروكربونات الأروماتية جميعها؟ 74. ما المقصود بالمواد المسرطنة؟ إتقان حل المسائل 75. اكتب الصيغة البنائية لـ 21 ثنائي ميثيل بنزين 76. سم المركبات الممثلة بالصيغ البنائية الآتية: .a .b الصيغة الجزيئية CH. CH3 وزارة التعليم MinatoLol Education 461 7073-1445

1 تقويم الفصل مراجعة عامة 84. أيهما تتوقع أن يكون له خصائص فيزيائية متشابهة، زوج من المتشكلات البنائية أم زوج من المتشكلات الفراغية ؟ فشر استنتاجك. 77. هل تمثل الصيغتان البنائيتان الآتيتان الجزيء نفسه؟ فسّر إجابتك. H CH3.b H H .a CH3 CH3 CH3 85. فسر لماذا نحتاج إلى الأرقام في أسماء أيوباك للعديد من الألكينات والألكاينات المستقيمة، في حين أننا لسنا بحاجة إلى كتابتها في أسماء الألكانات المستقيمة 86. يُسمّى المركب المحتوي على رابطتين ثنائيتين بالدايين والصيغة البنائية المكثفة أدناه تمثل المركب 41- بنتادايين. 78. ما عدد ذرات الهيدروجين في جزيء ألكان يحتوي على تسع استعن بمعرفتك بأسماء الأيوباك على كتابة الصيغة البنائية ذرات كربون؟ وما عددها في ألكين يحتوي على تسع ذرات للمركب 31 بنتادايين. كربون ورابطة ثنائية واحدة؟ 79. إذا كانت الصيغة العامة للألكانات هي 2+CnH2n، فحدد الصيغة العامة للألكانات الحلقية. 80. الصناعة لماذا تُعدّ الهيدروكربونات غير المشبعة H₂C=CH-CH2-CH=CH2 التفكير الناقد بوصفها مواد أولية أكثر فائدة في الصناعة الكيميائية من 87 حدد اثنين من الأسماء الآتية لا يمكن أن يكونا صحيحين: الهيدروكربونات المشبعة ؟ 81. هل يُعد البنتان الحلقي متشكلًا للبنتان؟ فسر إجابتك. 82. حدد ما إذا كان كل من الصيغ البنائية الآتية تُظهر الترقيم a 2-إيثيل-2- بيوتين .C 41- ثنائي ميثيل هكسين حلقي 5،1- ثنائي ميثيل بنزين الصحيح. فإذا لم يكن كذلك فأعد كتابتها بالترقيم 88 استنتج يطلق الديكستروز dextrose؛ في بعض الأحيان الصحيح .a CH3 .C CH3 CH3 CH3 4 CH3 .d .b 5 2 CH₂CH₂C=CCH3 45 CH2CH3 على سكر الجلوكوز؛ لأن محلول الجلوكوز عُرف بأنه dextrorotatory. حلّل هذه الكلمة، وحدد ما تعنيه. 89. تفسير التصورات العلمية أرسم بناء كيكولي للبنزين، وفسّر لماذا لا يمثل الصيغة البنائية الفعلية ؟ 90. السبب والنتيجة فسّر السبب وراء كون الألكانات، مثل الهكسان والهكسان الحلقي، فعّالة في إذابة الشحم أو المواد الدهنية، على عكس الماء. 91. فسر اكتب عبارة تفسر العلاقة بين عدد ذرات الكربون 83. لماذا يستخدم الكيميائيون الصيغ البنائية للمركبات ودرجة غليان الألكانات العضوية بدلاً من الصيغ الجزيئية مثل CH2؟ وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 462

مسألة تحفيز تقويم الفصل 1 تقويم إضافي 92. ذرات الكربون الكيرالية يحتوي الكثير من المركبات العضوية على أكثر من ذرة كربون كيرالية واحدة ولكل الكتابة في الكيمياء ذرة كربون كيرالية في المركب زوج من المتشكلات - 96. الجازولين كان المركب رباعي إيثيل الرصاص السنوات كثيرة، مكونا أساسيا في الجازولين لمنع الفرقعة. ابحث عن الصيغة الفراغية والمجموع الكلي للمتشكلات المحتملة البنائية لهذا المركب وتاريخ تطويره واستعماله والأسباب الكامنة وراء توقف استعماله. وهل ما زال يتخذ مادة تُضاف إلى البنزين للمركب مساو لـ 20، حيث تشير n إلى عدد ذرات الكربون الكيرالية. اكتب الصيغ البنائية للمركبات أدناه، في أماكن من العالم؟ وحدّد عدد المتشكلات الفراغية الممكنة لكل منها. a 53- ثنائي ميثيل نونان 73- ثنائي ميثيل-5- إيثيل ديكان. 97. العطور يتكون المسك المستعمل في العطور من الكثير من المركبات التي تشمل ألكانات حلقية كبيرة. ابحث عن مصادر مراجعة تراكمية مركبات المسك الطبيعي والصناعي في هذه المنتجات، واكتب تقريرا موجزا حولها. أسئلة المستندات الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات PAH Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) وهي مركبات 93. ما العنصر الذي له التوزيع الإلكتروني Ar]3d4s] | طبيعية، ولكن قد يزيد النشاط الإنساني من تركيزها في البيئة. ولدراسة الأقل طاقة؟ 94. ما شحنة الأيون المتكوّن من المجموعات الآتية؟ الفلزات القلوية. الفلزات القلوية الأرضية. الهالوجينات. 95. اكتب المعادلات الكيميائية لتفاعلات الاحتراق الكامل للإيثان، والإيثين، والإيثاين المنتجة للماء وثاني أكسيد مركبات PAH جمعت عينات من التربة، وجرى تحليلها باستعمال نوی مشعة لمعرفة متى ترسب كل مكون رئيس فيها . الشكل 30-1 يبين تركيز الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات (PAH) التي عُثر عليها في سنترال بارك في مدينة نيويورك. البيانات مأخوذة من: 2005 Environmentalsciencetechnology39(18):7012 - 7019 الهيدروكربونات الأروماتية المتعددة الحلقات (PAN) الكربون. 1880 1900 1920 1940 1960 1980 2000 ترکیز ME/E) PAI) العمر التقريبي للترسيب (سنة) الشكل 30-1 98. قارن بين معدلات تراكيز PAH قبل 1905م وبعد 1925م. 99. تنتج بعض النباتات والحيوانات مرکبات PAH بكميات قليلة، ولكن معظمها يأتي من النشاطات البشرية، مثل حرق الوقود الأحفوري. استنتج السبب وراء الانخفاض النسبي في مستويات PAH في العقد الأخير من القرن التاسع عشر وبدايات العقد الأول من القرن العشرين وزارة التعليم Joni Mu463 Education 20731445

اختبار مقنن أسئلة الاختيار من متعدد 1. يوجد الأنيلين، مثل جميع الأحماض الأمينية، في صورتين: استخدم الجدول أدناه للإجابة عن الأسئلة من 4 إلى 6. بيانات عن هيدروكربونات متعددة COOH HẠN TH CH3 1- ألانيلين COOH HNH₂ CH3 D - ألانيلين عدد درجة درجة عدد الاسم ذرات الانصهار الغليان ذرات C هستان 1- هبتين 1- هبتاین أوكتان 1- أوكتين (C°) (C°) H 98.5 -90.6 16 7 93.6 -119.7 14 7 99.7 -81 12 7 125.6 -56.8 18 8 121.2 -101.7 16 8 126.3 -79.3 14 8 توجد الأحماض الأمينية جميعها تقريبًا على هيئة (L). فأي 1- أوكتاين المصطلحات الآتية يصف بدقة 1 - أنيلين و D- أنيلين أحدهما بالنسبة إلى الآخر؟ .a .b متشكلات بنائية متشكلات هندسية متشكلات ضوئية d. متشكلات فراغية 2. أي مما يأتي لا يؤثر في سرعة التفاعل؟ a العوامل المساعدة .C مساحة سطح المتفاعلات تركيز المتفاعلات d نشاط النواتج الكيميائي 3 ما مولالية محلول يحتوي على 0.258 من ثنائي الكلوروبنزين CHCl المذاب في 10.08 من الهكسان الحلقي (CH) 0.17 mol/kg .a 0.00017 mol/kg .b 0.025 mol/kg .c 0.014 mol/kg .d .4 مانوع الهيدروكربون الذي يتحول إلى غاز عند أقل درجة حرارة بناءً على المعلومات في الجدول السابق؟ .a ألكان b. ألكين ألكاين d أروماتي 5. إذا رَمَزَ n إلى عدد ذرات الكربون في الهيدروكربون، فما الصيغة العامة للألكاين المحتوي على رابطة ثلاثية واحدة؟ CH2 CnH2n42 b CnH2n CnH2n-2 .d .a c 6. نتوقع اعتمادًا على الجدول السابق أن تكون درجة انصهار النونان a. أعلى ما للأوكتان. b. أقل مما للهبتان. أعلى مما للديكان d أقل مما للهكسان. وزارة التعليم 464 Ministry of Education 2023-1445

اختبار مقنن 7. عند ضغط atm 1.00 ودرجة حرارة 20، يذوب أسئلة الإجابات القصيرة استخدم الرسم البياني المبين أدناه للإجابة عن الأسئلة من 1.72gCO في 11 ماء، فما كمية CO2 الذائبة إذا ارتفع الضغط إلى 1.35atm مع بقاء درجة الحرارة نفسها؟ 10 إلى 12. 2.32 g/L .a 1.27 g/L .b 0.785 g/L 0.431 g/L .d 8 أي العبارات الآتية لا يصف ما يحدث عندما يغلي السائل؟ .b ترتفع درجة حرارة النظام. يمتص النظام الطاقة. يتساوى الضغط البخاري للسائل معا الجوي. d يدخل السائل في طور الغاز. الضغط .a C- ما اسم المركب ذي الصيغة الهيكلية المبينة أعلاه؟ 2، 2، 3- ثلاثی ميثيل - 3 - إيثيل بنتان 3 - إيثيل - 3، 4، 4- ثلاثي ميثيل بنتان 2 - بيوتيل - 2 - إيثيل بيوتان. 3 - إيثيل - 2 ، 2، 3- ثلاثي ميثيل بنتان. .C .d مخطط الحالة الفيزيائية -80 -60 -40 -20 0 +20 +40 درجة الحرارة (C) 16 12 001- الضغط (atm) 10. ما حالة المادة الواقعة عند درجة حرارة 80 - وضغط atm 10؟ 11. ما درجة الحرارة والضغط عندما تكون المادة عند نقطتها الثلاثية؟ 12. صف التغيرات التي تحدث في الترتيب الجزيئي عند زيادة الضغط من atm 8 إلى atm 16، مع بقاء درجة الحرارة ثابتة عند (C° 0). أسئلة الإجابات المفتوحة 13. إذا احترق 5.00 من غاز الهيدروجين عند درجة حرارة 20.0C وضغط مقداره 80.1Kpa مع كمية فائضة من الأكسجين لتكوين الماء، فما كتلة الأكسجين المستهلك ؟ افترض أن كلا من درجة الحرارة والضغط ثابتان. وزارة التعليم Minis toLol Education 465 7073-1445