مركبات الكربونيل - الكيمياء2-3 - ثاني ثانوي

www.icm.edu.sa 2-3 الأهداف مركبات الكربونيل تحدد تركيب المركبات العضوية Carbonyl Compounds التي تحتوي على مجموعة الكربونيل مثل الألدهيدات، والكيتونات، والأحماض الكربوكسيلية، والإسترات، والأميدات. الفكرة الرئيسة تحتوي مركبات الكربونيل على ذرة أكسجين ترتبط برابطة ثنائية مع الكربون في المجموعة الوظيفية. الربط مع الحياة لعلك أكلت قطعة من الحلوى بنكهة الفاكهة الحقيقية. يحتوي الكثير من الفواكه الطبيعية - ومنها الفراولة - على الكثير من المركبات العضوية التي تعطي نكهة الفواكه تناقش خواص المركبات التي المميزة. وتوجد مجموعة الكربونيل في أنواع كثيرة من النكهات الصناعية الشائعة. تحتوي على مجموعة الكربونيل. مراجعة المفردات المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعة الكربونيل Organic Compounds Containing the Carbonyl Group الكهروسالبية تشير إلى القدرة يسمى الترتيب الذي ترتبط فيه ذرة الأكسجين برابطة ثنائية مع ذرة كربون مجموعة الكربونيل. النسبية لذرات العنصر على جذب وهي المجموعة الوظيفية في المركبات العضوية المعروفة باسم الألدهيدات والكيتونات. إلكترونات الرابطة. المفردات الجديدة مجموعة الكربونيل الألدهيدات الكيتونات مجموعة الكربوكسيل الألدهيدات تعد الألدهيدات مركبات عضوية تقع فيها مجموعة الكربونيل في آخر السلسلة، وتكون مرتبطة مع ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين من الطرف الآخر. والصيغة العامة للألدهيدات RCHO؛ حيث R مجموعة الألكيل أو ذرة الهيدروجين، كما هو مبين في الجدول 7-2. وتسمى الألدهيدات بإضافة المقطع (ال) إلى نهاية اسم الألكان الذي له عدد ذرات الكربون نفسه، وهكذا يحتوي المركب ميثانال، كما هو مبين في الجدول -2، على ذرة كربون واحدة. الأحماض الكربوكسيلية وهذا يعني أن اسم الألدهيد يؤخذ من اسم الألكان المقابل وهو الميثان. ولأن مجموعة الكربونيل ترتبط في الألدهيدات مع ذرة الكربون التي تقع في نهاية السلسلة، لذلك لا نستعمل الترقيم عند تسمية الألدهيدات إلا في حالات التفرعات أو وجود مجموعات وظيفية أخرى. وللميثانال اسم شائع يعرف به هو الفورمالدهيد. أما الاسم الشائع للإيثانال فهو أسيتالدهيد. ويستعمل العلماء غالبا الأسماء الشائعة للمركبات العضوية؛ لأنها مألوفة للكيميائيين. الإسترات الأميدات تفاعلات التكثف الجدول 7-2 الصيغة العامة الألدهيدات أمثلة على الألدهيدات H- H -H ° H-C-H میثانال (فورمالدهيد) إيثانال (أسيتالدهيد) OH CH=CH-C Η 3 فينل، بروب - 2 - إينال 2- هيدروكسي بنزالدهید (سینامالدهید) (سالیسالدهید) (بنز الرمول) التعليم Ministry of Education 2023-1445 RCHO حيث R تمثل مجموعة ألكيل أو ذرة هيدروجين -C- مجموعة الكربونيل 478

يحتوي جزيء الألدهيد على مجموعة قطبية ونشطة في التفاعل وكما هو الحال مع الإيثرات، لا تستطيع جزيئات الألدهيدات تكوين روابط هيدروجينية بعضها مع بعض؛ لأن جزيئاتها لا تحتوي على ذرات هيدروجين مرتبطة مباشرة مع ذرة الأكسجين، لذلك تكون درجة غليانها أقل من درجة غليان الكحولات التي لها عدد ذرات الكربون نفسه. والجزيئات الماء القدرة على تكوين روابط هيدروجينية مع الأكسجين الموجود في مجموعة الألدهيد، لذلك تكون أكثر ذوبانية في الماء من الألكانات، ولكن ليس كذوبانية الكحولات والأمينات. استعمل محلول الفورمالدهيد في عمليات الحفظ عدة سنوات كما هو مبين في الشكل 9-2 وصناعيا تستعمل كميات كبيرة من الفورمالدهيد للتفاعل مع اليوريا لصنع نوع من الشمع المقاوم، والمواد البلاستيكية الصلبة المستعملة في صناعة الأزرار، وقطع غيار السيارات، والأجهزة الكهربائية، فضلا عن الغراء الذي يعمل على إلصاق طبقات الخشب معًا. ويعد كل من بنزالدهيد الشكل 9-2 تم وساليسالدهيد، الموضح تركيبهما في الجدول - نوعين من المركبات التي تعطي اللوز نكهته استعمال محلول الطبيعية. أما رائحة القرفة ومذاقها - وهي نوع من التوابل التي تستخرج . الحاء شجرة استوائية - فيمكن إنتاجها بكميات كبيرة بواسطة السينامالدهيد الموضح تركيبه في الجدول 27 ماذا قرأت؟ حدد اثنين من استعمالات الألدهيدات. الفورمالدهيد في الماضي لحفظ العينات البيولوجية، وقد الكيتونات يمكن أن ترتبط مجموعة الكربونيل مع الكربون في وسط السلسلة بدلاً من ارتباطها في تم تقييد استعمال نهاية السلسلة. والكيتونات مركبات عضوية ترتبط فيها ذرة الكربون في مجموعة الكربونيل مع ذرتي تجربة عملية الفورمالدهيد في كربون في السلسلة. وله الصيغة العامة الموضحة في الجدول 28 وترتبط ذرات الكربون على طرفي السنوات الأخيرة لأن مجموعة الكربونيل مع ذرات كربون أخرى. إن أبسط الكيتونات وأكثرها شيوعا هو الأسيتون، الذي الدراسات تشير إلى أنه ترتبط فيه ذرات الهيدروجين فقط مع ذرات الكربون ،الطرفية، كما هو مبين في الجدول - أيضًا. قد يسبب السرطان. ويتم تسمية الكيتونات بإضافة المقطع (ون) إلى نهاية اسم الألكان، ووضع رقم قبل الاسم ليدل على موقع مجموعة الكيتون. ففي المثال السابق تغير اسم الألكان من بروبان إلى بروبانون. ولا يمكن لمجموعة الكربونيل إلا أن تقع في الوسط فقط، ومع ذلك يمكن إضافة الرقم 2 للاسم؛ لمزيد من التوضيح، كما في الجدول 8-2 وتشترك الكيتونات والألدهيدات في الكثير من الخواص الفيزيائية والكيميائية لتشابه تركيبيهما. ارجع إلى دليل التجارب العملية على منصة فالكيتونات مركبات قطبية وأقل نشاطا من الألدهيدات، ولهذا السبب يعد الكيتون مذيبًا شائعا للمواد القطبية المعتدلة، ومنها الشمع والبلاستيك والطلاء والورنيش والغراء. وكما هو الحال مع الألدهيد، لا تكوّن جزيئات الكيتون روابط هيدروجينة بعضها مع بعض، ولكن يمكن أن تكون روابط هيدروجينية مع جزيئات الماء. ولذلك فالكيتونات قابلة للذوبان في الماء إلى حد ما، ولكن الأسيتون قابل للذوبان في الماء بشكل تام. الجدول 8-2 الصيغة العامة الكيتونات أمثلة على الكيتونات خواص الكربوهيدرات عين الإثرائية ° H H H- H H C H H H H 0 R-C-R' حيث تمثل R و R سلاسل أو حلقات كربون مرتبطة مع 2- بيوتانون (ميثيل إيثيل كيتون) مجموعات وظيفية 2- بروبانون (الأسيتون) وزارة التعليم Mining Education 470 7073 #1465

الأحماض الكربوكسيلية Carboxylic Acids الاحماض الكربوكسيلية مركبات عضوية تحتوي على مجموعة الكربوكسيل وتتكون مجموعة الكربوكسيل من مجموعة كربونيل مرتبطة مع مجموعة هيدروكسيل. ولذلك تكون الصيغة العامة للأحماض الكربوكسيلية كما في الجدول - ويبين الجدول 9-2 حمضًا مألوفًا، هو حمض الإيثانويك، وهو الحمض الموجود في الخل. وعلى الرغم من أن الكثير من الأحماض الكربوكسيلية لها أسماء شائعة، إلا أن الاسم بحسب طريقة التسمية الدولية يتكون من إضافة المقطع (ويك) إلى نهاية اسم الألكان وإضافة كلمة حمض في بداية الاسم. اسم حمض الأسيتيك مثلاً بحسب الطريقة الدولية هو حمض الإيثانويك وغالبا ما تكتب مجموعة الكربوكسيل في صورة COOH - . فعلى سبيل المثال، يمكن كتابة حمض الإيثانويك في صورة CH COOH. ويتكون أبسط الأحماض الكربوكسيلية من مجموعة النمل اللاسع عن نفسه الكربوكسيل المرتبطة مع ذرة هيدروجين واحدة HCOOH كما في الجدول 9-2 واسمه الشكل 2-10 يدافع حمض الفورميك. بإفراز سم يحتوي على بحسب الطريقة الدولية هو حمض الميثانويك، بينما الاسم الشائع له حمض الفورميك. وتقوم بعض الحشرات بإنتاج حمض الفورميك بوصفه آلية للدفاع عن نفسها، كما في الشكل 10-2. ماذا قرأت؟ اشرح كيف يشتق اسم حمض الإيثانويك حدد اسما آخر لحمض الفورميك. الأحماض الكربوكسيلية مركبات قطبية نشطة. وما يذوب منها في الماء يتأين بشكل ضعيف لإنتاج أيون الهيدرونيوم، ويكون أيون الحمض السالب في حاله اتزان مع الماء والحمض غير المتأين. ويتأين حمض الإيثانويك كالآتي: (ع) + CH,COOH + H2O CHCOO (ag) + H2O تتأين الأحماض الكربوكسيلية في المحاليل المائية؛ لأن ذرتي الأكسجين ذات كهروسالبية عالية، وتجذب الإلكترونات بعيدا عن ذرة الهيدروجين إلى مجموعة OH-. ونتيجة لذلك ينتقل بروتون الهيدروجين إلى ذرة أخرى لديها زوج من الإلكترونات غير المرتبطة، كذرة الأكسجين في جزيء الماء. ولأن الأحماض الكربوكسيلية تتأين في الماء فإنها تعمل على تحويل لون ورقة تباع الشمس الزرقاء إلى حمراء، وتتميز بمذاق حمضي لاذع. ولبعض الأحماض الكربوكسيلية المهمة - ومنها حمض الأكساليك وحمض الأديبيك - مجموعتا كربوكسيل أو أكثر. مثل هذه الأحماض تسمى ثنائية الحمض، كما قد يحتوي البعض الآخر على مجموعات وظيفية إضافية مثل مجموعات الهيدروكسيل، كما في حمض اللاكتيك الموجود في اللبن وعادةً تكون هذه الأحماض أكثر قابلية للذوبان في الماء، وأكثر حمضية من الأحماض التي تحتوي على مجموعة كربوكسيل واحدة فقط. ماذا قرأت قوم مستعملاً المعلومات أعلاه. فسر لماذا تصنف الأحماض الكربوكسيلية على أنها أحماض ؟ الأحماض الكربوكسيلية أمثلة على الأحماض الكربوكسيلية H-C-G-OH O H- O-H الجدول 9-2 الصيغة العامة R-C-OH R تمثل سلسلة أو حلقة من الكربون حمض الميثانويك (حمض الفورميك) حمض الإيثانويك (حمض الأستيك التعليم Ministing of Education 2023-1445 480

الجدول 10-2 الصيغة العامة 0 R-C-O-R مجموعة إستر الإسترات مثال على الإستر مجموعة بروبيل مجموعة إيثانوات 0 CH,-C-0-CH,CHỊCH, مجموعة استر إيثانوات (أسيتات) البروبيل مركبات عضوية مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية Organic Compounds Derived from Carboxylic Acids يتألف العديد من أصناف المركبات العضوية من تركيب حمض كربوكسيلي استبدلت فيه ذرة الهيدروجين أو مجموعة الهيدروكسيل بذرات أو مجموعات أخرى. ومن أكثر الفئات شيوعا الإستر والأميدات. الإسترات تعد الإسترات مركبات عضوية تحتوي على مجموعة كربوكسيل حلّت فيها مجموعة ألكيل محل ذرة الهيدروجين الموجودة في مجموعة الهيدروكسيل، كما في الصيغة العامة المبينة في الجدول 10-2. ويتم تسمية الإسترات بكتابة اسم الحمض الكربوكسيلي واستعمال المقطع (وات) بدل المقطع (ويك) متبوعاً بالألكيل، كما هو موضح في المثال المبين في الجدول 10-2. لاحظ كيف اشتق اسم البروبيل من الصيغة البنائية، وأن الاسم المبين بين القوسين يعتمد على حمض الأسيتيك، وهو الاسم الشائع لحمض الإيثانويك والإسترات مركبات قطبية متطايرة ورائحتها عطرة وتوجد أنواع كثيرة منها في العطور والنكهات الطبيعية وفي الفواكه والأزهار، كما في الشكل 11-2. وتنتج النكهات الطبيعية - ومنها نكهة التفاح أو الموز - عن مزيج من جزيئات عضوية مختلفة منها الإسترات. وقد يكون سبب بعض هذه النكهات تركيب إستر واحد فقط. لذا يتم تصنيع الإسترات لاستعمالها في كثير من الأطعمة والنكهات والمشروبات والعطور والشموع العطرية، والمواد المعطرة الأخرى. الشكل 11-2 تعد الإسترات مصدر روائح وطعم الكثير من الفواكه إذ يعزى طعم الفراولة إلى هكسانوات الميثيل، وطعم الأناناس المركب بيوتانوات الإيثيل، ويعزى مصدر الروائح الطبيعية إلى خليط من الإسترات والألدهيدات والكحولات. CHỊCH CH–O–CHỊCH بيوكانوات الإيثيل CH (CH) C-0-CH هكسانوات الـ وزارة التعليم MiniBOLD Education 2073 481

تجربة تحضير الإستر كيف تميز الإستر؟ خطوات العمل BA 1. اقرأ تعليمات السلامة في المختبر. 2 حضر حمامًا مانيا ساخنا بإضافة 150mL من ماء الصنبور إلى كأس مدرجة سعتها 250mL، وضع الكأس على سخان كهربائي، واضبط حرارته عند منتصف التدريج. الأميدات تعد الأميدات مركبات عضوية تنتج عن إحلال ذرة نيتروجين مرتبطة مع ذرات أخرى محل مجموعة هيدروكسيل OH - في الحمض الكربوكسيلي. ويوضح الجدول - الصيغة العامة للأميدات. تسمى الأميدات بكتابة اسم الألكان، ثم إضافة المقطع أميد في نهاية الاسم. لذا يكون اسم الأميد الظاهر في الجدول 2-11 هو إيثان أميد، ولكنه يعرف بالاسم الشائع أسيتاميد المشتق من الاسم الشائع حمض الأسيتيك. ماذا قرأت؟ سمّ ثلاثة أنواع من الطعام الذي يحتوي على حمض الخل (الإيثانويك). 3 زن 1.5 من حمض السلسليك. ثم ضعه في أنبوب اختبار توجد مجموعة الأميد الوظيفية بشكل متكرر في البروتينات الطبيعية وأضف إليه 3mL ماءً مقطرًا. استعمل مخبارًا مدرجا سعته وبعض المواد الصناعية. فعلى سبيل المثال، قد تكون استعملت 10mL لقياس حجم الماء، ثم أضف 3mL ميثانول. مواد تحتوي على الأسيتامينوفين - غير الأسبرين - لتخفيف الألم. وباستعمال الماصة أضف 3 قطرات من حمض الكبريتيك وبالنظر إلى تركيب الأسيتامينوفين الظاهر في الجدول 11-2 المركز إلى أنبوب الاختبار تحذير: يمكن أن يسبب حمض ستلاحظ في مجموعة الأميد أن - NH-) تربط مجموعة كربونيل الكبريتيك المركز حروفا، وقد يشتعل الميثانول ويسبب انفجارًا، لذا احفظه بعيدًا عن مصدر اللهب وتعامل دائما مع المواد الكيميائية بحذر. مع مجموعة أروماتية. أحد الأميدات المهمة كارباميد NH CONH، والاسم ويسمى 4. عندما يسخن الماء وقبل الغليان ضع أنبوب الاختبار الأكثر شيوعًا هو اليوريا، ويعرف أيضا باسم ثنائي أميد حمض في الحمام المائي مدة 5 دقائق. استعمل ماسك الأنابيب الكربونيك، واليوريا هي آخر نواتج عملية هضم البروتينات في لنقل أنبوب الاختبار من الحمام المائي إلى حامل الأنابيب الثدييات وتوجد في الدم والمرارة الصفراء، والحليب، وعرق الثدييات. عند تحطم البروتينات تنتقل منها مجموعات الأمين NH- لاستخدامه لاحقا. 5. ضع كرات قطنية في طبق بتري حتى المنتصف. ثم أفرغ ثم تتحول إلى أمونيا NH، وهي مادة سامة للجسم، ويقوم الكبد محتويات أنبوب الاختبار فوق الكرات القطنية في طبق بتحويلها إلى مادة اليوريا غير السامة. ويتم التخلص من اليوريا في بتري، وسجل ملاحظاتك حول الرائحة الناتجة. التحليل الدم بواسطة الكلى وتخرج مع البول. وبسبب احتواء اليوريا على نسبة عالية من النيتروجين وسهولة 1. سم بعض المنتجات التي تعتقد أنها تحتوي على هذا تحولها إلى أمونيا في التربة فإنها تستعمل في صناعة الأسمدة الزراعية. كما تستعمل اليوريا غذاء للماشية والأغنام؛ إذ الإستر. ..2 قوم فوائد ومضار استعمال الإسترات الصناعية على تستعملها هذه الحيوانات لإنتاج البروتينات في أجسامها. المستهلك بالمقارنة مع استعمال الإسترات الطبيعية. ماذا قرأت ؟ حدد أحد الأميدات الموجودة في جسم الجدول 11-2 الصيغة العامة الإنسان. الأميدات أمثلة على الأميدات H H H- H الإيثان أميد (أسيتاميد). وزارة التعليم Ministry of Education 2023-1445 (أسيتامينوفين) H - - OH R- R مجموعة الأميد 482

H H H C-OH H. OH HO-CCH → H ° H C-OH + H₂O 0-CCH, ماء حمض أسيتا لسلسليك حمض الإيثانويك (الأسبرين) حمض السلسليك الشكل 122- لتحضير الأسبرين يتحد جزيئان عضويان من خلال تفاعل التكثف لتكوين جزيء أكبر. تفاعلات التكثف Condensation Reactions تتضمن العديد من التحضيرات التي تتم في المختبرات والعمليات الصناعية تفاعل مادتين من المواد المتفاعلة العضوية لتكوين مركب عضوي ضخم؛ مثل الأسبرين، كما هو موضح في الشكل 12-2. ويعرف هذا النوع من التفاعل بتفاعل التكثف. في تفاعل التكثف يتم ارتباط اثنين من جزيئات صغيرة لمركبات عضوية لتكوين جزيء آخر أكثر تعقيدًا، ويرافق هذه العملية فقدان جزيء صغير مثل الماء. وينتج هذا الجزيء عادة عن كلا الجزيئين المتحدين. وتعد تفاعلات التكثف تفاعلات حذف بحيث تتكون المطويات - رابطة بين ذرتين لم تكونا مرتبطتين سابقا. ومن أكثر تفاعلات التكثف شيوعًا تلك التي تتضمن الجمع بين الحمض الكربوكسيلي مع جزيئات لمركبات عضوية أخرى. والطريقة الشائعة لتحضير الإستر تتم بتفاعلات التكثف بين الأحماض الكربوكسيلية والكحول. ويمكن تمثيل هذا التفاعل بالمعادلة الكيميائية العامة الآتية. ضمن مطويتك معلومات من هذا القسم. RCOOH + R'OH → RCOOR' + H2O التقويم 3-2 الخلاصة : 13. الفكرة الرئيسة صنف كل مركب من مركبات الكربونيل الآتية إلى أحد أنواع المواد مركبات الكربونيل مركبات العضوية التي درستها في هذا القسم C .d ° CH,CH,CH₂CH .a CHỊCH,—0—C—CH, .b CHỊCH,CH,C —NH, عضوية تحتوي على مجموعة .C=O هناك خمسة أنواع مهمة من المركبات العضوية تحتوي على مركبات الكربونيل، هي: 14، صف نواتج تفاعل التكثف بين الحمض الكربوكسيلي والكحول. الألدهيدات، والكيتونات 15. حدد الصيغة العامة للألكانات CHanez. اشتق الصيغة العامة التي تمثل الألدهيد والكيتون، والحمض الكربوكسيلي. والأحماض الكربوكسيلية والإسترات، والأميدات. 16. استنتج لماذا تكون المركبات العضوية التي تحتوي على مجموعات كربوكسيل ذات خواص حمضية عندما تذوب في الماء، بينما ليس لمركبات أخرى مشابهة لها في التركيب مثل الألدهيد الخواص نفسها؟ وزارة التعليم Mining Education 207 483 1945